(Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(3-pyridyl)-D-gluco-hept-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(3-pyridyl)-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: 3-[(Z)-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]methyl]pyridine
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₅
• 分子量: 613.753
• InChiKey: HWIPOSMFXFDLKL-PKPGZADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 iodonium di(2,4,6-collidinium) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(3-pyridyl)-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  从1- exo-亚甲基吡喃糖酶立体选择性合成取代的exo- glycals

  摘要：

  卤代外切所述的-glycals葡糖- ，甘露-和半乳-系列，容易地由1-反应制备外-亚甲基吡喃糖与碘鎓三氟甲磺酸酯dicollidinium（IDCT），经历Suzuki或B-烷基Suzuki交叉偶联反应与硼酸或烷基硼烷以立体选择性的方式产生官能化的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01455-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted exo-glycals from 1-exo-methylene pyranoses
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01455-2

  日期：2003.8.4

  Halo-exo-glycals of the gluco-, manno- and galacto- series, readily prepared by reaction of 1-exo-methylene pyranoses with iodonium dicollidinium triflate (IDCT), undergo Suzuki or B-alkyl Suzuki cross-coupling reactions with boronic acids or alkyl boranes to yield, in a stereoselective manner, functionalized exo-glycals.

  卤代外切所述的-glycals葡糖- ，甘露-和半乳-系列，容易地由1-反应制备外-亚甲基吡喃糖与碘鎓三氟甲磺酸酯dicollidinium（IDCT），经历Suzuki或B-烷基Suzuki交叉偶联反应与硼酸或烷基硼烷以立体选择性的方式产生官能化的外糖。