2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 892402-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-gluco-hept-ulopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 892402-16-3
• 化学式: C₆₉H₇₂O₁₁
• 分子量: 1077.32
• InChiKey: RPYRNNJZDWBKTI-YKFFSDBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-deoxy-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用酮糖的α-立体选择性O-糖苷化开发海藻糖的酮苷类类似物

  摘要：

  描述了海藻糖酮苷类类似物的立体选择性合成。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，hept-2-ulopyranose 与三甲基甲硅烷基 α-吡喃糖苷的 O-糖苷化仅提供 α-吡喃酮基 α-吡喃醛糖苷。α-吡喃酮基β-醛糖苷和α-吡喃酮基α-吡喃酮苷也以类似的方式合成。通过氢解去除羟基部分的苄基保护基团，得到完全脱保护的海藻糖类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700145
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以18%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用酮糖的α-立体选择性O-糖苷化开发海藻糖的酮苷类类似物

  摘要：

  描述了海藻糖酮苷类类似物的立体选择性合成。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，hept-2-ulopyranose 与三甲基甲硅烷基 α-吡喃糖苷的 O-糖苷化仅提供 α-吡喃酮基 α-吡喃醛糖苷。α-吡喃酮基β-醛糖苷和α-吡喃酮基α-吡喃酮苷也以类似的方式合成。通过氢解去除羟基部分的苄基保护基团，得到完全脱保护的海藻糖类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700145

文献信息

• Synthesis of trehalose mimics by bismuth(III) triflate or bis(trifluoromethane)sulfonimide-catalyzed 1-C-methyl-d-hexopyranosylation
  作者：Takashi Yamanoi、Ryo Inoue、Sho Matsuda、Kaname Katsuraya、Keita Hamasaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.008

  日期：2006.11

  We investigated the ketopyranosylation of 2,3,4,6-tetra-P-benzyl-1-C-methyl-D-hexopyranoses with the benzylated D-aldohexopyranoses in order to produce novel non-reducing disaccharides as trehalose mimics. It was found that 5 mol % of bismuth(III) triflate or bis(trifluoromethane)sulfonimide efficiently catalyzed the ketopyranosylation that produced various non-reducing disaccharides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Ketoside-Type Analogues of Trehalose by Using α-Stereoselective O-Glycosidation of Ketose
  作者：Rie Namme、Takashi Mitsugi、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200700145

  日期：2007.8

  The stereoselective synthesis of ketoside-type analogues of trehalose is described. O-Glycosidation of hept-2-ulopyranose with trimethylsilyl α-pyranoside promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded α-ketopyranosyl α-aldopyranosides exclusively. α-Ketopyranosyl β-aldooyranosides and α-ketopyranosyl α-ketopyranosides were also synthesized in a similar manner. The benzyl protecting

  描述了海藻糖酮苷类类似物的立体选择性合成。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，hept-2-ulopyranose 与三甲基甲硅烷基 α-吡喃糖苷的 O-糖苷化仅提供 α-吡喃酮基 α-吡喃醛糖苷。α-吡喃酮基β-醛糖苷和α-吡喃酮基α-吡喃酮苷也以类似的方式合成。通过氢解去除羟基部分的苄基保护基团，得到完全脱保护的海藻糖类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)