diethyl 2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]propanedioate | 178931-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 178931-92-5
• 化学式: C₄₂H₄₈O₉
• 分子量: 696.838
• InChiKey: NKCXJKAKCNUOKT-WBHVZLLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(hexadecanoyloxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以50%的产率得到diethyl 2-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1

文献信息

• Glycomimetics via a new glycoexoenitols–malonyl radical C–C bond formation
  作者：Laura Cipolla、Lucia Liguori、Francesco Nicotra、Giangiacomo Torri、Elena Vismara

  DOI：10.1039/cc9960001253

  日期：——

  C-Glycosyl methylenemalonates 2 and 4, useful precursors for the synthesis of glycopeptides and glycoproteins mimics, are obtained by reaction of a malonyl radical on the glycoexoenitols 1 and 3; reaction of the same radical with 6-deoxy-1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-beta-L-arabino- hex-5-enopyranose 5 results in a mixture of the malonylderivatives 6, 7 and 8 and, in diluted THF solutions, also in the tetrahydrofuranyl derivative 9.