allyl β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl b-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl β-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 薯蓣皂甙
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 allyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改性透明质酸二糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701238

文献信息

• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最
• Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination
  作者：Joachim Thiem、Saskia Weingarten

  DOI：10.1055/s-2003-39299

  日期：——

  Coupling of amino acids with aldehyde functionalised carbohydrate derivatives by reductive amination led to novel carbohydrate-amino acid conjugates.

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。
• Orthogonally Protected Cyclo-β-tetrapeptides as Solid-Supported Scaffolds for the Synthesis of Glycoclusters
  作者：Pasi Virta、Marika Karskela、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo052348o

  日期：2006.3.1

  4-methyltrityl (Mtt) and 1-methyl-1-phenylethyl protections (PhiPr) exposes the β-amino and carboxyl terminus, respectively, and on-resin cyclization then gives the desired orthogonally protected cyclo-β-tetrapeptides (1 and 2). The α-amino groups, bearing the Fmoc and Alloc protections and the azide mask, allow stepwise orthogonal derivatization of these solid-supported cyclo-β-tetrapeptide cores (1 and 2). This

  两个新型肽支架，即。环[（Ñ α -alloc）DPR-β-ALA-（Ñ α -Fmoc）DPR-β丙氨酸]（1）和环[（Ñ α -alloc）DPR-α叠氮基β-aminopropanoyl-（Ñ已经描述了由正交保护的2，3-二氨基丙酰基（Dpr）和β-丙氨酰基残基组成的α -Fmoc）Dpr-β-ALA]（2）。主链酰胺接头衍生树脂上的Fmoc化学已用于链组装。选择性去除4-甲基三苯甲基（Mtt）和1-甲基-1-苯乙基保护基（PhiPr）分别暴露β-氨基和羧基末端，然后在树脂上环化，得到所需的正交保护的环β-四肽（1和2）。带有Fmoc和Alloc保护以及叠氮掩膜的α-氨基可逐步逐步衍生这些固体负载的环β-四肽核（1和2）。这已经通过各种糖单元[即附着物证明的，乙酰基或甲苯甲酰基保护的羧甲基α-。d -glycopyranosides（13 - 15）和甲基6- ø - （4-硝基苯氧基羰基）-α-
• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• Visible‐Light‐Induced Cysteine‐Specific Bioconjugation: Biocompatible Thiol–Ene Click Chemistry
  作者：Hangyeol Choi、Myojeong Kim、Jaebong Jang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202010217

  日期：2020.12.7

  photosensitizing ability to activate the S−H bond of cysteine. The slightly modified QCAT enables the effective photocatalytic cysteine‐specific conjugation of biologically relevant groups. The superior reactivity and cysteine selectivity of this methodology was further corroborated by traceless bioconjugation with a series of complex peptides and proteins under biocompatible conditions.

  使用可见光光催化的生物共轭方法已经成为在温和的反应条件下选择性修饰生物分子的强大合成工具。然而，由于需要严格的反应条件，使得成功进行蛋白质生物缀合的光化学转化的数目仍然受到限制。本文中，我们报道了一种新开发的与水相容的荧光光敏剂Q PEG，可利用其固有的光敏能力激活半胱氨酸的S-H键，从而用于可见光诱导的半胱氨酸特异性生物缀合，以用于Q PEG的安装。稍微修改的Q CAT可以使生物学上相关的组有效地进行光催化的半胱氨酸特异性缀合。通过在生物相容性条件下与一系列复杂的肽和蛋白质进行无痕生物缀合，进一步证实了该方法的优异反应性和半胱氨酸选择性。