cinnamyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 866325-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hexabenzoyl rosavin；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 866325-74-8
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₆
• 分子量: 1053.09
• InChiKey: UTUGQOLMGKUWCZ-AOIXQJTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.0-184.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.6 %的产率得到络塞维
  参考文献：
  名称：

  一种络塞维的晶型及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种络塞维的晶型及其制备方法。具体公开了一种络塞维的制备方法，其包括如下步骤：将络塞维粗品与溶剂混合，进行析晶，得到络塞维的晶体；所述的溶剂为甲醇与“乙酸乙酯和/或二氯甲烷”的混合溶液。本发明的晶型具有良好的稳定性，吸湿性较弱，易于储存，对药物的优化和开发具有重要的价值。

  公开号：

  CN115124580A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl bromide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cinnamyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种络塞维的晶型及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种络塞维的晶型及其制备方法。具体公开了一种络塞维的制备方法，其包括如下步骤：将络塞维粗品与溶剂混合，进行析晶，得到络塞维的晶体；所述的溶剂为甲醇与“乙酸乙酯和/或二氯甲烷”的混合溶液。本发明的晶型具有良好的稳定性，吸湿性较弱，易于储存，对药物的优化和开发具有重要的价值。

  公开号：

  CN115124580A

文献信息

• 一种络塞维中间体、其制备方法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN115124578A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种络塞维中间体、其制备方法和用途。其中，具体公开了一种如式P8所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)溶剂中，如式P6所示的化合物与BzCl进行羟基保护反应，得如式P7所示的化合物；(2)溶剂中，在酸的作用下，如式P7所示的化合物进行脱保护反应，得如式P8所示的化合物。还公开了所述如式P6所示的化合物用于制备络塞维的用途。本发明方法成本低、反应时间短、收率高、环保，且避免了柱层析步骤易于操作，适合放大生产。
• 一种络塞维的晶型及其制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN115124580A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种络塞维的晶型及其制备方法。具体公开了一种络塞维的制备方法，其包括如下步骤：将络塞维粗品与溶剂混合，进行析晶，得到络塞维的晶体；所述的溶剂为甲醇与“乙酸乙酯和/或二氯甲烷”的混合溶液。本发明的晶型具有良好的稳定性，吸湿性较弱，易于储存，对药物的优化和开发具有重要的价值。
• 一种络塞维中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN115124579A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种络塞维中间体的制备方法。具体公开了一种如式P6所示的化合物的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，在缚酸剂的作用下，如式P5所示的化合物与叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl)进行羟基保护反应，得如式P6所示的化合物；所述缚酸剂为咪唑。本发明方法成本便宜、收率及纯度高、且避免了柱层析步骤易于操作，适合放大生产。
• Synthesis of Rosavin and its analogues based on a Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Msashi Kishida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.040

  日期：2005.8

  The Rosavin framework could be constructed with either phenylboronic acids, the protected arabinopyranosyl bromide 4 or the protected xylopyranosyl bromide 5, along with allyl O-beta-D-glucopyranoside 7 that could be easily prepared based on direct beta-glucosidation between allyl alcohol and D-glucose using the immobilized beta-glucosidase (EC 3.2.1.21). The key reaction was the Pd(II)-catalyzed Mizoroki-Heck type reaction between allyl beta-D-glucopyranoside congeners 9 or 10 and arylboronic acids. Deprotection of the coupling products afforded synthetic Rosavin 1, 4-methoxycinnamyl 6-O-(alpha-L-arabinopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside 2, and cinnamyl 6-O-(beta-D-xylopyranosyl)-beta-D-glucopyrano side 3, which were identical with the natural products in respect to the specific rotation and spectral data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.