2,3 epoxypropyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3 epoxypropyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: GALACZXIZYKYOK-GICYAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 4 A molecular sieve N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2,3 epoxypropyl tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯烃亲电溴化过程中环状溴离子转移的证据：ω-烯基糖苷与N-溴代琥珀酰亚胺水溶液的反应

  摘要：

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00349-3

文献信息

• Evidence for cyclic bromonium ion transfer in electrophilic bromination of alkenes: Reaction of ω-alkenyl glycosides with aqueous N-bromosuccinimide
  作者：Robert Rodebaugh、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00349-3

  日期：1996.5

  that intermolecular Br+ transfer from a cyclic bromonium ion to an alkene occurs readily and can indeed overwhelm alternative reaction pathways. In the course of a study to determine which ω-alkenyl glycosides could serve as glycosyl donors, it was found that upon treatment with N-bromosuccinimide (NBS) in aqueous acetonitrile, under conditions in which an n-pentenyl glycoside underwent oxidative hydrolysis

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。