N-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide | 94132-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 94132-57-7
• 化学式: C₄₀H₇₇NO₈
• 分子量: 700.053
• InChiKey: VJLLLMIZEJJZTE-IICPICPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-2-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Klaeger, Rudolf, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 1, p. 60 - 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Allylboration and Ring Closing Alkene Metathesis:  A Novel Strategy for the Synthesis of Glycosphingolipids
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jennifer C. Beall、D. Christopher Braddock、Kevin Flack、Vernon C. Gibson、Matthew M. Salter

  DOI：10.1021/jo000690p

  日期：2000.10.1

  A novel strategy for the synthesis of D,L-glucosylceramide 1, a member of the glycosphingolipid class of natural products is described. Reagent-controlled asymmetric Brown allylboration gave excellent stereochemical control in the construction of adjacent stereocenters in the sphingoid base portion of the molecule. The trans-configured double bond was obtained as a single geometrical isomer by use

  描述了一种合成D，L-葡萄糖基神经酰胺1（一种糖鞘脂类天然产物的成员）的新策略。试剂控制的不对称布朗烯丙基硼化在分子鞘氨醇碱基部分中相邻立体中心的构建中提供了出色的立体化学控制。通过使用Schrock卡宾[（CF3）2MeCO] 2Mo（= CHCMe2Ph）（= NC6H3-2,6-i-Pr2 ++ +）的硅链烯烃复分解法，将反式构型双键作为单个几何异构体获得原位PhLi诱导的中间体5,6-二氢-2H-1,2-奥沙西林开环，然后在DMSO中与TBAF进行原去甲硅烷基化。通过长链酰胺的形成和整体脱保护完成了合成。