3-苯基-L-丝氨酸 | 7695-56-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-L-丝氨酸
• 中文别名: (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸；L-苯丝氨酸(3-苯基丝氨酸)
• 英文名称: (2S,3R)-3-phenylserine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid；(2S,3R)-β-phenylserine；(2S,3R)-(-)-phenylserine；L-threo-phenylserine；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid；L-erythro-phenylserine；(2S,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 7695-56-9；6254-48-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VHVGNTVUSQUXPS-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丝氨酸 生成 (2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2713-2716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 [RuCl2(benzene)]2 、 辛酸铑 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of nitrogen protected 3-arylserine esters

  摘要：

  A method for the preparation of (2R,3S) nitrogen protected arylserine esters is described. The method consists of rhodium mediated insertion of tert-butylcarbamate into the corresponding 3-keto-2-diazoester, affording the N-protected alpha-amino-beta-ketoester, followed by asymmetric reduction/dynamic resolution to afford the corresponding N-protected 3-arylserine esters in good chemical yield, and in most cases high enantiomeric excess. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.005

文献信息

• Intermolecular Amine Transfer to Enantioenriched <i>trans</i>-3-Phenylglycidates by an α/β-Aminomutase to Access Both <i>anti</i>-Phenylserine Isomers
  作者：Prakash K. Shee、Honggao Yan、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.0c03977

  日期：2020.12.18

  β-Hydroxy-α-amino acids are noncanonical amino acids with two stereocenters and with useful applications in the pharmaceutical and agrochemical sectors. Here, a 5-methylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one-dependent aminomutase from Taxus canadensis (TcPAM) was repurposed to transfer the amino group irreversibly from (2S)-styryl-α-alanine to exogenously supplied trans-3-phenylglycidate enantiomers,

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种
• Total Synthesis of Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Andrew M. Giltrap、Gayathri Nagalingam、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03967

  日期：2018.2.16

  The first total synthesis of the potent anti-mycobacterial cyclic depsipeptide natural product ecumicin is described. Synthesis was achieved via a solid-phase strategy, incorporating the synthetic non-proteinogenic amino acids N-methyl-4-methoxy-l-tryptophan and threo-β-hydroxy-l-phenylalanine into the growing linear peptide chain. The synthesis employed key on-resin esterification and dimethylation

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。
• Total Synthesis and Antimycobacterial Activity of Ohmyungsamycin A, Deoxyecumicin, and Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Wendy Tran、Gayathri Nagalingam、Chen‐Yi Cheung、Andrew M. Giltrap、Gregory M. Cook、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.202002408

  日期：2020.11.26

  The synthesis of each of the natural products employed a solid‐phase strategy to assemble the linear peptide precursor, involving a key on‐resin esterification and an optional on‐resin dimethylation step, before a final solution‐phase macrolactamization between the non‐proteinogenic N‐methyl‐4‐methoxy‐l‐tryptophan amino acid and a bulky N‐methyl‐l‐valine residue. The synthetic natural products possessed

  ohmyungsamycin和ecumicin天然产物家族是结构上相关的环状二肽，具有强大的抗分枝杆菌活性。本文报道了欧姆龙霉素A，脱氧ecumicin和ecumicin的总合成，以及这些天然产物家族的成员与结核分枝杆菌（TB）的结核分枝杆菌（Mtb）的直接生物学比较。每种天然产物的合成均采用固相策略组装线性肽前体，包括关键的树脂上酯化和可选的树脂上二甲基化步骤，然后在非蛋白原性N之间最终进行溶液相大内酰胺化。甲基-4-甲氧基-升色氨酸氨基酸和庞大的N甲基l缬氨酸残基。合成的天然产物对Mtb具有有效的抗分枝杆菌活性，MIC 90为110-360 n m，在感染了Mtb的巨噬细胞中保留了抗Mtb的活性。脱氧ecumicin还表现出对Mtb的快速杀菌作用，可在21天后对培养物进行灭菌。
• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Kasumigamide, an Antialgal Peptide from the Cyanobacterium <i>Microcystis aeruginosa</i>
  作者：Keishi Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo991918f

  日期：2000.9.1

  Kasumigamide (1), a novel antialgal tetrapeptide containing an N-terminal alpha-hydroxy acid, was isolated from the freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa (NIES-87). Its structure was elucidated by two-dimensional (1)H-(1)H and (1)H-(13)C NMR correlation experiments and confirmed by mass spectral and amino acid analyses. The absolute stereochemistry of 1 was determined by chemical studies

  从淡水蓝藻铜绿微囊藻（NIES-87）中分离出了一种Kasumigamide（1），它是一种含有N末端α-羟基酸的新型抗藻四肽。通过二维（1）H-（1）H和（1）H-（13）C NMR相关实验阐明了其结构，并通过质谱和氨基酸分析证实了该结构。1的绝对立体化学是通过化学研究确定的。该肽对绿藻衣藻（NIES-439）显示出抗藻活性。