H-β-OH-Phe-OMe | 158009-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-β-OH-Phe-OMe
• 英文别名: H-HyPhe-OMe；(2S,3R)-Methyl 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 158009-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NEERCCCZJQLIDJ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-β-OH-Phe-OMe 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-D-Leu-L-Leu-L-HyPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  溶菌素的全合成

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个重要的公共卫生问题。迫切需要属于新结构类别并通过新机制显示其生物活性的抗生素。溶菌素是一种缩肽类抗生素，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE) 显示出非常强的抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.39 至 0.78 μg/mL。针对 VRE 的 MIC 值比针对万古霉素本身报道的值低 50 倍以上。发现溶菌素抑制新生肽聚糖的形成；然而，在万古霉素利用的细胞壁前体上的结合域 N-酰基-1-Lys-d-Ala-d-Ala 存在的情况下，这种活性不会被拮抗。因此，溶菌素是治疗由耐药病原体引起的细菌感染的有前途的药物。我们描述了一种依赖于高效大环化的溶菌素聚合合成...

  DOI：

  10.1021/ja067648h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl (βR)-β-hydroxy-1-phenylalaninate 在 氯化亚砜 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 H-β-OH-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  CD激子手性法，用于测定苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸衍生物的绝对构型。

  摘要：

  通过使用7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸盐作为红移发色团的CD激子手性法研究了苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型。制备了一系列苏-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸（3a-h）的双发色衍生物，并在CH2Cl2中测量了其CD光谱。通过结合CD和NMR耦合常数的数据，我们能够将其优选的构象异构体（B）和阳性CD与相应的（2S，3R）绝对构型相关联。这些结果与从丝氨酸和苏氨酸衍生物获得的结果一致，丝氨酸和苏氨酸衍生物代表最简单的β-羟基-α-氨基酸形式。该CD方法因此可以成为确定苏式-β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的绝对构型的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo016070l

文献信息

• N,N-Diisopropyl-N-phosphonyl imines lead to efficient asymmetric synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Yiwen Xiong、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1039/c3ob40251g

  日期：——

  Highly diastereoselective asymmetric synthesis of chiral aziridine-2-carboxylic esters is reported for 20 examples with good yields (51–87%) and excellent diastereoselectivities (>99 : 1 dr for most cases). The modified N-phosphonyl imines have proven to be superior to previous imine auxiliaries for the aza Darzens reaction by using a secondary isopropyl group to replace the primary benzyl group for

  据报道，手性氮丙啶-2-羧酸酯的高度非对映选择性不对称合成有 20 个实例，具有良好的产率（51-87%）和出色的非对映选择性（大多数情况下 >99:1 dr）。通过使用仲异丙基取代N , N的伯苄基，已证明改性N - 膦酰基亚胺在 aza Darzens 反应中优于以前的亚胺助剂。-二氨基保护。同时，发现在 4 Å 分子筛存在的情况下，在该温度下将预冷的亚胺溶液在 -78 °C 下缓慢加入到预先形成的 β-溴化烯醇锂混合物中的特殊操作对产率至关重要和非对映选择性。本方法可以提供对 β-羟基α-氨基酸和其他重要氨基构建块的简单和通用的访问。
• METHOD FOR PREPARING LYSOBACTIN DERIVATIVES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090163696A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Method for preparing cyclic depsipeptides having the following formula (I) by intramolecular cyclization.

  通过分子内环化制备具有以下式(I)的环状脱氨肽的方法。
• Characterization of Aziridine-Forming α-Ketoglutarate-Dependent Oxygenase in <scp>l</scp>-Isovaline Biosynthesis
  作者：Lu Zhou、Takayoshi Awakawa、Richiro Ushimaru、Masahiro Kanaida、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04185

  日期：2024.1.26

  l-Isovaline biosynthesis by TqaLFM-ti from Tolypocladium inflatum was demonstrated in vitro. The biochemical analysis of the α-ketoglutarate-dependent oxygenase TqaL-ti revealed that it produces (2S,3S)-3-ethyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid from l-isoleucine, thus exhibiting a stereoselectivity different from those of the reported homologues. Remarkably, a single mutation on I295 in TqaL-ti completely

  体外证明了Tolypocladium inflatum中 TqaLFM -ti的l-异缬氨酸生物合成。对α-酮戊二酸依赖性加氧酶TqaL -ti的生化分析表明，它从l-异亮氨酸产生( 2S , 3S )-3-乙基-3-甲基氮丙啶-2-羧酸，从而表现出与那些不同的立体选择性。所报道的同系物。值得注意的是，TqaL- ti中 I295 的单个突变完全改变了其立体选择性，产生了 C-3 立体异构体。 TqaFM- ti从 (2 S ,3 R )-氮丙啶-2-羧酸生成d -异缬氨酸，这表明 TqaL 产物的立体化学定义了异缬氨酸的立体化学。
• Asymmetric Synthesis and Reactions of cis-N-(p-Toluenesulfinyl)aziridine-2-carboxylic Acids
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、G. Venkat Reddy

  DOI：10.1021/jo00091a001

  日期：1994.6

  cis-Aziridine-2-carboxylic acids, 2, precursors of the difficult to prepare syn-beta-hydroxy-alpha-amino acid structural unit, are prepared in high diastereomeric purity by a Darzens-type reaction of the lithium enolate of methyl bromoacetate with enantiopure sulfinimines 1.
• Asymmetric Synthesis using Sulfinimines (Thiooxime S-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Padma S. Portonovo、Rajarathnam E. Reddy、G. Venkat Reddy、Ping Zhou

  DOI：10.1080/10426509708545525

  日期：1997.1.1