N-acetyl-β-hydroxy-D,L-phenylalanine | 91199-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-β-hydroxy-D,L-phenylalanine
• 英文别名: N-Acetyl-phenylserin；2-acetamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 91199-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: KRRUQBRDTUOUGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-β-hydroxy-D,L-phenylalanine 在 D-aminoacylase from Escherichia coli 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 β-O-methoxybenzylmercapto-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  TW2016/5782

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N-acetyl-β-hydroxy-D,L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  TW2016/5782

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Kasumigamide, an Antialgal Peptide from the Cyanobacterium <i>Microcystis aeruginosa</i>
  作者：Keishi Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo991918f

  日期：2000.9.1

  Kasumigamide (1), a novel antialgal tetrapeptide containing an N-terminal alpha-hydroxy acid, was isolated from the freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa (NIES-87). Its structure was elucidated by two-dimensional (1)H-(1)H and (1)H-(13)C NMR correlation experiments and confirmed by mass spectral and amino acid analyses. The absolute stereochemistry of 1 was determined by chemical studies

  从淡水蓝藻铜绿微囊藻（NIES-87）中分离出了一种Kasumigamide（1），它是一种含有N末端α-羟基酸的新型抗藻四肽。通过二维（1）H-（1）H和（1）H-（13）C NMR相关实验阐明了其结构，并通过质谱和氨基酸分析证实了该结构。1的绝对立体化学是通过化学研究确定的。该肽对绿藻衣藻（NIES-439）显示出抗藻活性。
• PROCESS FOR PREPARING N-ACYLPHENYLALANINES
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0174375A1

  公开（公告）日：1986-03-19

  A process for preparing N-acylphenylalanines represented by formula (II): wherein R3 and R4 each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phenoxy group, a hydroxy group or a methylenedioxy group, R represents a methyl group or a phenyl group, by catalytic reduction of an N-acyl-p-phenylserine represented by formula (I): wherein R1 and R2 each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a phenoxy group, a benzyloxy group or a methylenedioxy group, and R is as defined above, in a solvent in the presence of a reducing catalyst or both a reducing catalyst and an acid.

  一种通过催化还原式(I)代表的N-酰基-苯基丝氨酸制备式(II)代表的N-酰基苯丙氨酸的工艺： 其中R3和R4各自代表氢原子、烷基、烷氧基、苯氧基、羟基或亚甲基二氧基，R代表甲基或苯基：其中 R1 和 R2 分别代表氢原子、烷基、烷氧基、苯氧基、苄氧基或亚甲基二氧基，R 如上文所定义。
• Intramolecular Curtius reaction of some hydroxy amino acids
  作者：Ernest D. Nicolaides

  DOI：10.1021/jo01279a098

  日期：1967.4
• MITA, RYUITI;KATO, TOSIO;XIGUTI, TEDZIRO;YAMAGUTI, AKIXIRO
  作者：MITA, RYUITI、KATO, TOSIO、XIGUTI, TEDZIRO、YAMAGUTI, AKIXIRO

  DOI：——

  日期：——