β-hydroxyphenylalanine | 50897-27-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-hydroxyphenylalanine
• 英文别名: L-β-phenylserine；(β-OH)-Phe-OH；Phe-(β-OH)；phenylserine；β-HYF；3-phenyl-Ser；3-Phenylserine；(2S)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 50897-27-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VHVGNTVUSQUXPS-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxyphenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 Boc-Val-ΔPhe-Azlacton
  参考文献：
  名称：

  具有 α,β-脱氢残基的肽的设计：四肽 Z-ΔVal-Val-ΔPhe-Ile-Ome 的合成、晶体结构和分子构象

  摘要：

  摘要 这是第一个设计的具有支链 β-碳 ΔVal 和 ΔPhe 残基组合的肽。在溶液相中合成肽 Z-ΔVal-Val-ΔPhe-Ile-Ome。通过在 25°C 下从其在丙酮-水混合物中的溶液缓慢蒸发来生长单晶。晶体属于正交空间群 P 2 1 2 1 2 1，a =12.513(2) A, b =15.904(5) A, c =17.686(2) A 和 Z =4。结构通过直接方法确定，并通过最小二乘法细化至 R 因子为 0.082。该肽采用3 10 -螺旋构象，具有两个分子内氢键( i +3→ i )，涉及苯甲氧基的羰基氧原子和ΔPhe和Ile的ΔVal和NH基团，距离为2.764(6)和3.047(7) A ， 分别。结构测定表明，尽管在（ i +2）和（ i +2 ）处存在不利的分支β-碳残基Val和Ile，但在（ i +1）位置具有ΔVal并且在（ i +3）位置具有ΔPhe的四肽采用折叠构象i

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00200-x
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-β-phenylserine 生成 β-hydroxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of N-acylphenylalanines

  摘要：

  一种制备式（II）的N-酰基苯丙氨酸的方法：其中R3和R4分别表示氢原子或烷基、烷氧基、苯氧基、羟基或亚甲二氧基基团，R表示甲基或苯基。该方法包括在还原催化剂或还原催化剂和酸的存在下，在溶剂中催化还原式（I）的N-酰基-β-苯丙氨酸：其中R1和R2分别表示氢原子或烷基、烷氧基、苯氧基、苄氧基或亚甲二氧基基团，R与式（II）中定义的含义相同。

  公开号：

  US04675439A1

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。
• Fmoc-OPhth, the reagent of Fmoc protection
  作者：Ryo Yoshino、Yoshinori Tokairin、Mari Kikuchi、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.021

  日期：2017.4

  widely used for Fmoc protection of amino groups, especially amino acids, in solid phase peptide synthesis. However, it has been recognized that Fmoc-βAla-OH is formed as a by-product via the Lossen rearrangement during the reaction. Since we reconfirmed the formation of Fmoc-βAla-OH during the preparation of Fmoc-AA-OH by Fmoc-OSu, Fmoc-OPhth was designed and synthesized as a new Fmoc reagent to avoid

  Fmoc-OSu已被广泛用于固相肽合成中氨基，尤其是氨基酸的Fmoc保护。然而，已经认识到，Fmoc-βAla-OH是在反应过程中经由洛森重排形成的副产物。由于我们在通过Fmoc-OSu制备Fmoc-AA-OH的过程中再次确认了Fmoc-βAla-OH的形成，因此设计并合成了Fmoc-OPhth作为一种新的Fmoc试剂，以避免形成Fmoc-βAla-OH。此外，还评估了Fmoc-OPhth和Fmoc-SPPS对Fmoc的保护作用。由Fmoc-OPhth制备的各种Fmoc-氨基酸均以良好的收率进行生产，可用于Fmoc-SPPS。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。