(2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid | 101469-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid；(2S,3R)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure；(2S,3R)-2-benzamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 101469-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: BDKNRYXHGHTRCI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 30.0h， 以28.1%的产率得到3-苯基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过光学拆分制备旋光的苏式2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸（苏式-β-苯基丝氨酸）。

  摘要：

  为了获得旋光的苏式-2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸（1），将（2RS，3SR）-2-苯甲酰基氨基-3-羟基-3-苯基丙酸[（2RS，3SR）-2]为首先使用（1S，2S）-和（1R，2R）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇作为拆分剂进行光学拆分，得到（2R，3S）-和（2S，基于（2RS，3SR）-2起始量的一半，3R）-2的产率分别为73％和66％。接下来，基于熔点，溶解度和红外光谱，研究了铵和（2RS，3SR）-2的一些有机铵盐的外消旋结构，旨在通过优先结晶获得光学拆分。尽管（2RS，3SR）-2的苄铵盐在熔点形成外消旋化合物，但它在室温下仍以团块形式存在。通过优先结晶外消旋盐而得到的光学拆分得到了（2R，3S）-和（2S，3R）-盐，其光学纯度为90-97％。由纯化的盐获得的（2R，3S）-和（2S，3R）-2在盐酸中回流水解，得到（2R，3S）-和（2S，3R）-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1363
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 enzyme-substance from pseudomonas spec 作用下， 生成 (2S,3R)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Certain Strain of Soil Bacteria capable of metabolizing D-Forms but not L-Forms of threo-2-Phenylserine and Its Benzoyl Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.6.321

文献信息

• Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2713-2716
  作者：Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio

  DOI：——

  日期：——