(4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 | 875444-08-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮
• 中文别名: (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-甲基噁唑啉-2-酮；安塞曲匹中间体；安塞曲匹中间体4；(4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-甲基-1,3-恶唑烷-2-酮；(4S,5R)-5-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-4-甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• CAS: 875444-08-9
• 化学式: C₁₂H₉F₆NO₂
• 分子量: 313.199
• InChiKey: OHIDCVTXTYVGRO-CDUCUWFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-butyryl-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/79186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-methyl-2-oxoethylcarbamate 在 aluminum isopropoxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  我们可以使小分子倾斜吗？高度亲脂性TarO抑制剂的优化

  摘要：

  我们描述我们的优化努力改善的物理化学性质，溶解度和脱靶轮廓1，芋头的抑制剂，在生物合成途径的壁磷壁酸（WTA）合成的早期阶段酶。化合物1在酶分析中显示出125 nM的TarO IC 50，具有很高的亲脂性（clogP = 7.1），在PBS缓冲液中没有可测的溶解度。结构-活性关系（SAR）研究导致一系列化合物的亲脂性配体效率（LLE）提高，与clogP的降低一致。通过这些努力，模拟9我们选择了我们最初的体内研究，与有效剂量的亚胺培南（IPM）结合可有效降低中性粒细胞减少性葡萄球菌鼠感染模型中的细菌负担。在使用9进行体内优化的同时，我们进一步改善了LLE，如更多类似药物的类似物26所示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00113
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘-5-(三氟甲基)溴苄 、 (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 在 (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 作用下， 以83的产率得到2-Oxazolidinone, 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-methyl-, (4S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] CETP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CETP

  摘要：

  具有公式I结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且对于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉硬化是有用的。在公式I的化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷取代基的苯基，而5元环上的另一个位置具有连接到环上或通过-CH2-连接到环上的芳香，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷取代基。

  公开号：

  WO2006014357A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACÉTRAPIB ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012085133A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那替拉或其衍生物。
• [EN] PROCESS FOR A CETP INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN INHIBITEUR DE LA PROTÉINE DE TRANSFERT DES ESTERS DE CHOLESTÉROL (CETP)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066768A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  An efficient process is disclosed for producing the compound of formula I, which is the CETP inhibitor anacetrapib, which raises HDL-cholesterol and reduces LDL-cholesterol in human patients and may be effective for treating or reducing the risk of developing atherosclerosis:.

  揭示了一种生产化合物I的高效过程，该化合物是CETP抑制剂阿那替拉布，可提高人体患者的HDL胆固醇并降低LDL胆固醇，可能有效用于治疗或降低动脉粥样硬化风险。
• Synthesis of intermediates for preparing anacetrapib and derivates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2468736A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那替拉吡或其衍生物。
• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACETRAPIB ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013091696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药用活性剂，如阿那曲班或其衍生物。
• Process for a CETP Inhibitor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140303380A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  An efficient process is disclosed for producing the compound of formula I, which is the CETP inhibitor anacetrapib, which raises HDL-cholesterol and reduces LDL-cholesterol in human patients and may be effective for treating or reducing the risk of developing atherosclerosis:

  揭示了一种高效的生产过程，用于生产化合物I的方法，该化合物是CETP抑制剂阿那替拉布，可提高人体患者的HDL胆固醇并降低LDL胆固醇，可能有效用于治疗或降低动脉粥样硬化的风险。