(4S,5R)-5-(苯并呋喃-2-基)-1-苄基-4-羟基吡咯烷-2-酮 | 1011295-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (4S,5R)-5-(苯并呋喃-2-基)-1-苄基-4-羟基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: (4S,5R)-5-(benzofuran-2-yl)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 1011295-39-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ISXIOONJSPXLTJ-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one 、 苯并呋喃-2-硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-(苯并呋喃-2-基)-1-苄基-4-羟基吡咯烷-2-酮 、 (4S,5S)-5-(benzofuran-2-yl)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对环N-酰基亚胺离子的非对映选择性硼诺-曼尼希反应

  摘要：

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.046

文献信息

• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。