(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 944317-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 944317-25-3
• 化学式: C₁₈H₁₂BrClF₆N₂O₂
• 分子量: 517.653
• InChiKey: RNBPQLMSZDYUEO-AYVTZFPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 palladium 10% on activated carbon 二碘甲烷 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4S,5R)-3-({6-azetidin-1-yl-3-[5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-methoxyphenyl]pyridin-2-yl}methyl)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE

  摘要：

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。

  公开号：

  WO2012058187A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-6-甲基吡啶 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDYL OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE CETP À BASE DE PYRIDYL OXAZOLIDINONE

  摘要：

  公式I的化合物，包括药用盐，是一种CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式1的化合物中，R是H或C1-6烷基，可选地取代1-3个卤素：（公式I）。

  公开号：

  WO2011028395A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 、 sodium;hydride 、 3-溴-2-(溴甲基)-6-氯吡啶 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 Si 、 hexanes EtOAc 、 5-溴-2-氯-6-甲基吡啶 、 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以to afford the title compound (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one的产率得到(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(3-bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cetp Inhibitors

  摘要：

  具有公式(I)结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且对于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化具有用处。在公式(I)的化合物中，B是除苯基之外的环状基团，并且B在连接到公式(I)结构的其余部分的位置正交于其环状取代基。公式(I)的5元环具有第二个环状取代基，除B之外。

  公开号：

  US20090042892A1

文献信息

• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMINE CYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013165854A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis. Further, the pharmaceutical compositions of the present invention can include a pharmaceutically acceptable carrier and optionally other therapeutic ingredients.

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可能对提高人体患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化有用。此外，本发明的药物组合物可以包括药用可接受的载体和可选的其他治疗成分。
• [EN] PYRIDYL OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP À BASE DE PYRIDYL OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011028395A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The compound of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, is a CETP inhibitor, and is useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula 1, R is H or C1-6alkyl optionally substituted with 1-3 halogens: (Formula I).

  公式I的化合物，包括药用盐，是一种CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式1的化合物中，R是H或C1-6烷基，可选地取代1-3个卤素：（公式I）。
• CETP inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07910592B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B is a cyclic group other than phenyl, and B has a cyclic substituent at a position that is ortho to the position at which B is connected to the remainder of the structure of Formula (I). The 5-membered ring of Formula (I) has a second cyclic substituent in addition to B.

  具有公式（I）结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且有助于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式（I）的化合物中，B是除苯基以外的环状基团，并且B在连接到公式（I）结构的其余部分的位置正交于具有环状取代基的位置。公式（I）的5元环具有第二个环状取代基，除了B。
• CYCLIC AMINE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150111866A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and may be useful for raising HDL-cholesterol and reducing LDL-cholesterol in human patients and for treating or preventing atherosclerosis.

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高人类患者的HDL胆固醇和降低LDL胆固醇，以及用于治疗或预防动脉粥样硬化。
• Cyclic Amine Substituted Oxazolidinone CETP Inhibitor
  申请人：Lu Zhijian

  公开号：US20130331372A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A 3 is a substituted phenyl group or indanyl group. Formula (I).

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在I式化合物中，A3是取代苯基或茚环基。I式如下：