2,3,4-三羟基-5-(二甲基氨基甲基)苯甲醛 | 1033037-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4-三羟基-5-(二甲基氨基甲基)苯甲醛
• 英文名称: 2,3,4-trihydroxy-5-(dimethylaminomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-[(dimethylamino)methyl]-2,3,4-trihydroxybenzaldehyde
• CAS: 1033037-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: UCHXMJZSNWXIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三羟基-5-(二甲基氨基甲基)苯甲醛 、 对甲苯磺酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N,N'-bis(2,3,4-trihydroxy-5-(dimethylaminomethyl)benzylidene)-4,5-dimethyl-1,2-diaminobenzene di(p-toluenesulfonic acid) salt
  参考文献：
  名称：

  A Redox-Active, Amphoteric Pyrogallolaldehyde Derivative: Electrochemical Characterization and Schiff Base Formation for Constructing Multifunctional Salphen Complexes

  摘要：

  我们合成并确定了具有5-二甲基氨基甲基的新型焦酚醛衍生物的晶体结构。在溶液中，该化合物在室温下发生自氧化反应，形成未知的蓝色物质。电化学测量显示，添加碱会促进自氧化反应，而添加酸则有效抑制自氧化反应。我们使用对甲苯磺酸分离出一种富含羟基的salphen型席夫碱配体，即该酸的铵盐。我们获得了几种该配体的过渡金属配合物，这些配合物保留了其抗氧化稳定性。我们讨论了这些配合物的光谱和电化学性质，并与不含5-二甲基氨基甲基的类似配合物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120316
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,3,4-三羟基苯甲醛 、 二甲胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2,3,4-三羟基-5-(二甲基氨基甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Redox-Active, Amphoteric Pyrogallolaldehyde Derivative: Electrochemical Characterization and Schiff Base Formation for Constructing Multifunctional Salphen Complexes

  摘要：

  我们合成并确定了具有5-二甲基氨基甲基的新型焦酚醛衍生物的晶体结构。在溶液中，该化合物在室温下发生自氧化反应，形成未知的蓝色物质。电化学测量显示，添加碱会促进自氧化反应，而添加酸则有效抑制自氧化反应。我们使用对甲苯磺酸分离出一种富含羟基的salphen型席夫碱配体，即该酸的铵盐。我们获得了几种该配体的过渡金属配合物，这些配合物保留了其抗氧化稳定性。我们讨论了这些配合物的光谱和电化学性质，并与不含5-二甲基氨基甲基的类似配合物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120316

文献信息

• AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100064450A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。
• MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2069022A2

  公开（公告）日：2009-06-17
• US7799096B2
  申请人：——

  公开号：US7799096B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [DE] MITTEL ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] AGENT FOR DYEING FIBERS COMPRISING KERATIN<br/>[FR] AGENT DE COLORATION DE FIBRES KÉRATINIQUES
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2008074578A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to an agent for dyeing fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one benzaldehyde derivative of the formula (I), wherein R¹, R², R³ and R⁴ are defined as in claim 1, together with CH-acidic compounds. The invention also relates to the use of said combination in agents for dyeing keratin-containing fibers, for revitalizing the color or for adding nuances to previously dyed keratin-containing fibers and to a method for dyeing keratin-containing fibers, particularly human hair.
  [FR] L'invention concerne un agent de coloration de fibres kératiniques, notamment de cheveux, qui contient des composés sélectionnés, combinés à des acides CH et comportant au moins un dérivé du benzaldéhyde de formule (I), où les radicaux R¹, R², R³ et R⁴ sont définis comme dans la première revendication 1. L'invention concerne également l'utilisation de cette combinaison dans des agents de coloration de fibres kératiniques pour raviver ou nuancer la couleur de fibres kératiniques déjà colorées, ainsi qu'un procédé de coloration de fibres kératiniques, notamment de cheveux.
  [DE] Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, das ausgewählte, mit mindestens ein Benzaldehydderivat der Formel (I) worin R¹, R², R³ und R⁴ wie im ersten Anspruch definiert sind in Kombination mit CH-aciden Verbindungen enthält, die Verwendung dieser Kombination in Mitteln zum Färben von keratinhaltigen Fasern, zur Farbauffrischung bzw. Nuancierung von bereits gefärbten keratinhaltigen Fasern sowie ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
• A Redox-Active, Amphoteric Pyrogallolaldehyde Derivative: Electrochemical Characterization and Schiff Base Formation for Constructing Multifunctional Salphen Complexes
  作者：Hajime Shingai、Hirohiko Houjou、Isao Yoshikawa、Koji Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20120316

  日期：2013.6.15

  We synthesized and determined the crystal structure of a novel pyrogallolaldehyde derivative with a 5-dimethylaminomethyl group. In solution, this compound underwent autoxidation to form unidentified blue species under ambient conditions. Electrochemical measurements revealed that addition of a base promoted the autoxidation, whereas addition of an acid effectively suppressed it. Using p-toluenesulfonic acid, we isolated a hydroxy-rich salphen-type Schiff base ligand as an ammonium salt of the acid. We obtained several transition-metal complexes of this ligand that retained its antioxidant stability. We discuss the spectroscopic and electrochemical properties of these complexes in comparison with analogous complexes without a 5-dimethylaminomethyl group.

  我们合成并确定了具有5-二甲基氨基甲基的新型焦酚醛衍生物的晶体结构。在溶液中，该化合物在室温下发生自氧化反应，形成未知的蓝色物质。电化学测量显示，添加碱会促进自氧化反应，而添加酸则有效抑制自氧化反应。我们使用对甲苯磺酸分离出一种富含羟基的salphen型席夫碱配体，即该酸的铵盐。我们获得了几种该配体的过渡金属配合物，这些配合物保留了其抗氧化稳定性。我们讨论了这些配合物的光谱和电化学性质，并与不含5-二甲基氨基甲基的类似配合物进行了比较。