1,2-二甲基环戊烯 | 765-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2-二甲基环戊烯
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclopentene
• CAS: 765-47-9
• 化学式: C₇H₁₂
• mdl: MFCD00060806
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: SZZWLAZADBEDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -90.4°C
• 沸点：
  102.85°C
• 密度：
  0.7928
• 保留指数：
  764;774;751;710

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基环戊烯 在 氢气 作用下， 生成 1，2-二甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1908, vol. 40, p. 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1,2-二甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Optical Probes inside Photonic Crystals

  摘要：

  原子的自发辐射并不仅仅是原子本身的属性；它还依赖于局部的光环境。这种效应最简单的演示是由Drexhage的早期实验提供的，他研究了发光的铕离子在镜子附近的发射率。研究发现，虽然发射的光谱分布保持不变，但发射率却依赖于铕离子相对于镜子的位置。这种效应是由于入射到镜子上并从镜子反射的光学模式的干涉造成的。自那时起，人们广泛研究了腔中原子修改后的自发辐射。最近，控制固态系统中的自发辐射已经引起了极大的兴趣，因为它能够定制光学材料的发射特性。已经展示了光学探针离子或染料在介电膜内的自发发射率如何通过介电界面、介电多层膜或微腔的存在而发生变化。这些一维系统中衰减率对光学环境依赖性可以用费米“黄金规则”来描述，该规则指出衰减率与局部光学态密度（DOS）成正比。DOS的空间变化是由于在介电界面反射和折射的光学模式的干涉造成的。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.160

文献信息

• A synthesis of gymnomitrol
  作者：George Büchi、Ping-Sun Chu

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80018-x

  日期：1981.1

  Condensation of 1,2 - dimethylcyclopentene 10 with 2 - methyl - 4,4,5 - trimethoxycyclohexa - 2,5 - dienone 7 in methylene chloride - nitromethane with added stannic chloride gave a mixture of the two diastereomeric bicyclo[3.2.1]octanes 13 and 14 by ionic [4 + 2)cycloaddition. After selective reduction of the saturated carbonyl group with sodium borohydride, and hydrogenation of the double bond the

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。
• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 9. Effect of substituents on the oxidative cleavage of glycols in acetic acid
  作者：Tomokazu Gunji、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29850001827

  日期：——

  The kinetics of oxidative cleavage of glycols by cobalt(III) acetate in acetic acid have been studied. The substrates examined include cis- and trans-cyclopentane- and cyclohexane-1,2-diols and their mono- and di-methyl derivatives. The rates were first-order in both cobalt(III) acetate and substrate in all cases. In the oxidation of five-membered ring diols, cis-diols were generally oxidized faster

  研究了乙酸钴（III）在乙酸中氧化裂解乙二醇的动力学。检查的底物包括顺式和反式-环戊烷-和环己烷-1,2-二醇及其单和二甲基衍生物。在所有情况下，乙酸钴（III）和底物的速率均为一阶。在五元环二醇的氧化中，顺式-二醇通常比反式-异构体氧化得更快。在六元环二醇的情况下获得了复杂的结果。计算所有基材的热力学参数。一种涉及钴的双齿络合物的机理（III）建议使用乙酸二聚体和二醇，但反式-环戊烷-1,2-二醇的情况除外，为此提出了单齿中间体。
• Synthesis of thiochromans by means of a (4++2) polar cycloaddition of m-tolylthiomethyl chloride with substituted alkenes: A simple synthesis of (.+-.)-cuparene and related sesquiterpenoids.
  作者：Hiroshi NAKATANI、Taru Su SO、Hiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1233

  日期：——

  (±)-Cuparene, (±)-α-cuparenone, and (±)-tochuinyl acetate were synthesized from m-tolylthiomethyl chloride by using a Lewis acid-mediated [4++2] polar cycloaddition with substituted cyclopentenes as a key step.

  (±)-Cuparene、(±)-α-cuparenone和(±)-tochuinyl acetate是通过使用Lewis酸介导的[4+2]极性环加成反应，以取代的环戊烯为关键步骤，从m-tolylthiomethyl chloride合成的。
• Stereochemical effects in the gas-phase pinacol rearrangement of cis- and trans-1,2-dimethylcyclopentane-1,2-diol
  作者：Giulia. De Petris、Pierluigi. Giacomello、Tito. Picotti、Adriano. Pizzabiocca、Gabriele. Renzi、Maurizio. Speranza

  DOI：10.1021/ja00284a009

  日期：1986.11

  checked by GLC, exceeded 99.9 mol %. ( I ) For example, cf.: (a) Pocker, Y. Molecular Rearrangement; de Mayo, P., Ed.; Interscience: New York, 1963; Vol. 1 pp 15-25. (b) BartBk, M.; MolnPr, A. The Chemistry ofFunctiona1 Groups, Suppl. E, Part 2; Patai, S. , Ed.; Wiley: New York, 1980; pp 722-728. (2) Collins, C. J.; Q. Rev., Chem. SOC. 1960, 14, 357. (3) Mundy, P.; Otzenberger, R. D. J . Chem. Educ. 1971

  通过质谱和辐射分解方法研究了由气态布伦斯台德酸 D3+、CH5+/C2H5+ 和 t-C4H9+ 促进的顺式和反式 1,2-二甲基环戊烷 1,2-二醇的频哪醇重排。质子化底物的脱水是限速的，在高压 (760 托) 下进行的频哪醇竞争性实验表明，顺式重排比反式异构体更快，表明迁移的甲基参与了离开的水分子。将结果与溶液中相同底物的结果进行比较，其中没有发现嵌合辅助的证据。关于频哪醇重排的溶液研究数量惊人，使其成为任何有机化学教科书中的经典之作。然而，对其机制的解释，由所需的相当激烈的条件（例如，质子溶剂中的强酸催化）促进的不希望的竞争途径的干扰变得复杂。这些问题已经被清楚地列举出来，2 特别是在频哪醇重排中直接观察真正的空间效应似乎是可行的，〜在解决方案中普遍存在的实验条件下。质量分析离子动能 (MIKES) 和碰撞诱导解离 (CID) 光谱表明，质子化频哪醇失水产生的离子在气相中重排为质子化频哪醇结构？并允许在质谱仪的化学电离
• Stability of boronic esters – Structural effects on the relative rates of transesterification of 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

  日期：2007.1

  phenylboronic ester 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane with a wide variety of structurally modified diols, have been studied to understand the factors influencing the relative stabilities of boronic esters. It is found that the alkyl substituents on the α-carbons of diols slow down the transesterification, but produce thermodynamically more stable boronic ester. Six-membered boronic esters are thermodynamically

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。

表征谱图