三苯基二氯化铋 | 594-30-9

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基二氯化铋
• 英文名称: triphenyl bismuth (2+); dichloride
• 英文别名: triphenylbismuth dichloride；Ph₃BiCl₂；triphenylbismuth(V) dichloride
• CAS: 594-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BiCl₂
• 分子量: 511.204
• InChiKey: QWMMHFXTVYRMTO-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  128-142°C
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，并应存放在惰性气体中，避免与空气接触和加热。

SDS

三苯基二氯化铋 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Triphenylbismuth Dichloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三苯基二氯化铋
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 594-30-9
俗名： Dichlorotriphenylbismuth
三苯基二氯化铋 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C18H15BiCl2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 四氢呋喃

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

电池材料和相转移催化剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三苯基铋	triphenylbismuthane	603-33-8	C18H15Bi	440.298
  ——	triphenylbismuth dibromide	7065-17-0	C18H15BiBr2	600.106
  ——	pentaphenylbismuth	3049-07-8	C30H25Bi	594.509
  ——	tris(4-chlorophenyl)bismuthane	5575-51-9	C18H12BiCl3	543.633
  ——	tris(4-cyanophenyl)bismuth	——	C21H12BiN3	515.327
  三(4-甲氧基苯基)铋	tris(4-methoxyphenyl)bismuth	33397-21-6	C21H21BiO3	530.376
  三(4-(三氟甲基)苯基)铋	tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)bismuthine	109541-76-6	C21H12BiF9	644.292

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三苯基铋	triphenylbismuthane	603-33-8	C18H15Bi	440.298
  ——	triphenylbismuth(V) difluoride	28719-53-1	C18H15BiF2	478.294
  ——	triphenylbismuth dibromide	7065-17-0	C18H15BiBr2	600.106
  ——	pentaphenylbismuth	3049-07-8	C30H25Bi	594.509
  ——	Diphenylbismuthine	——	C12H10Bi	363.192
  ——	triphenylbismuthine oxide	7173-99-1	C18H15BiO	456.297

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基二氯化铋 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bismuth(III) oxide chloride
  参考文献：
  名称：

  Makarova, L. G., Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 143 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基铋 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到三苯基二氯化铋
  参考文献：
  名称：

  三苯基二氯化铋促进硫代酰胺脱硫一锅法合成2-芳基化和2-烷基化苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  2-取代苯并唑衍生物是具有生物活性的物质，因此开发新颖且有效的合成方法引起了人们的兴趣。本文描述了合成 2-芳基-和 2-烷基-取代的苯并唑的简单方法。 2-氨基苯酚与硫代酰胺在 60 °C 下，在二氯化三苯基铋的存在下，在 1,2-二氯乙烷中作为促进剂，在温和的反应条件下以中等至优异的收率提供各种 2-芳基-和 2-烷基苯并恶唑。该方法也可用于苯并咪唑和苯并噻唑的合成。本研究首次使用三苯基二氯化铋通过硫代酰胺经脱硫和氯化生产苯甲亚胺酰氯，及其在2-取代苯并唑合成中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.155
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 三苯基二氯化铋 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基苄基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学：第十部分。苯酚的苯基化和氧化研究

  摘要：

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89960-9

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• A new method of generation of bismuthonium ylides and their efficient trapping with sulphenes
  作者：Takuji Ogawa、Toshihiro Murafuji、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39890001749

  日期：——

  cyclic and open chain 1,3-dicarbonyl compounds; ylides from open chain 1,3-dicarbonyl compounds, which readily decompose on standing to produce C-phenylation product, can be efficiently trapped by sulphenes to afford 1,3-oxathiole-3,3-dioxides in good yields.

  氧化铋铋是通过使三苯基氧化铋或二氯化铋与环状和开放链1,3-二羰基化合物的钠盐反应而生成的。来自开链的1，3-二羰基化合物的烷基化物在静置时易于分解产生C-苯基化产物，可以被亚砜有效地捕集，从而以良好的收率得到1，3-氧杂硫醇-3，3-二氧化物。
• A Deprotonation Approach to the Unprecedented Amino‐Trimethylenemethane Chemistry: Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Complex Amino Cycles
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.201805876

  日期：2018.8.20

  The first realization of the amino‐trimethylenemethane chemistry is reported using a deprotonation strategy to simplify the synthesis of the amino‐trimethylenemethane donor in two steps from commercial and inexpensive materials. A broad scope of cycloaddition acceptors (seven different classes) participated in the chemistry, chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselectively generating various types

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。
• Synthesis, structure, and reactivity of (tropon-2-ylimino)arsorane and in situ generation of its stiborane and bismuthorane analogues: reactions with heterocumulenes and an activated acetylene giving heteroazulenes
  作者：Makoto Nitta、Yuhki Mitsumoto、Hiroyuki Yamamoto

  DOI：10.1039/b103098c

  日期：——

  (Tropon-2-ylimino)pnictoranes of the general structure RNMPh3 (R = tropon-2-yl; M = As, Sb, and Bi) 4–6 have been prepared for the first time by the reaction of 2-aminotropone with Ph3MX2 (M = As, Sb, and Bi) in the presence of a base. The arsorane derivative (M = As) 4 is isolated as a stable crystalline compound, while the stiborane (M = Sb) and the bismuthorane (M = Bi) derivatives 5 and 6 are not isolated and are

  （Tropon -2-基亚氨基）的一般结构的pnictoranes RN MPh的3（R = tropon -2-基; M =砷，锑和Bi）4-6已经由2- aminotropone的反应首次制备在碱的存在下用Ph 3 MX 2（M = As，Sb和Bi）制成。这rs衍生物（M = As）4作为稳定的结晶化合物被分离出来，而七硼烷（M = Sb）和双甲硼烷（M = Bi）衍生物5和6未被分离，由于它们对水分的敏感性而被原位制备。X射线晶体分析表明，化合物4在固态下表现出两种不同的构型，并且As–O键距（2.33Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，是之间的明显的键相互作用rs和氧原子。为了构建一系列环庚环杂环并更好地理解一系列亚吡咯烷烷，允许化合物4-6与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯， 异氰酸苯酯， 和 二苯基碳二亚胺，在aza-Wittig /电环化或正式的[8 + 2]型
• Oxidizing Ability of a Series of (Tropon-2-ylimino)pnictoranes (Pnictogen = P, As, Sb, and Bi) toward Some Alcohols
  作者：Yuhki Mitsumoto、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.76.1029

  日期：2003.5

  In order to gain a better understanding of the oxidizing ability of a series of (tropon-2-ylimino)pnictoranes of the general structure Ph3M=NR (R = tropon-2-yl; M = P, As, Sb, and Bi), reactions were run with some alcohols such as benzopinacol (1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-ethanediol), benzoin, cinnamyl alcohol, 1-phenylethanol, a mixture of cis- and trans-4-t-butylcyclohexanol, 2-phenylethanol, and 1-phenyl-1,3-propandiol. Iminophosphorane oxidized only benzopinacol to give benzophenone, while both arsorane and stiborane oxidized benzopinacol and benzoin to give benzophenone and benzil, respectively. On the other hand, iminobismuthorane has appreciable oxidizing ability, and reacted with the alcohols mentioned above, except the primary alcohol, to give the corresponding carbonyl compounds. Iminobismuthorane reacted with 1-phenyl-1,3-propandiol selectively to oxidize benzyl alcohol moiety, but not a primary alcohol moiety, to give 3-hydroxy-1-phenyl-1-propanone. Thus, the oxidizing ability of a series of (tropon-2-ylimino)pnictoranes is demonstrated to be in the order of iminophosphorane < iminoarsorane < iminostiborane < iminobismuthorane: the dipolar (degree of contribution of the Ph3M+–−NR canonical structure) and electrophilic character of pnictogen elements of a series of iminopnictoranes appear to increase their oxidizing ability when the pnictogen stands lower in the periodic table.

  为了更好地理解一系列具有Ph3M=NR通式结构（R=2-亚芴基；M=P、As、Sb和Bi）的（2-亚芴基亚氨）膦烷类物质的氧化能力，我们进行了一些与醇类反应的实验，比如苯并匹考啉（1,1,2,2-四苯基-1,2-乙二醇），苯偶姻，肉桂醇，1-苯乙醇，顺-和反-4-叔丁基环己醇的混合物，2-苯乙醇，以及1-苯基-1,3-丙二醇。亚氨膦烷只将苯并匹考啉氧化生成了苯酞酮，而亚砷烷和锑烷都分别把苯并匹考啉和苯偶姻氧化生成了苯酞酮和苯偶酰。另一方面，亚铋锑烷具有显著的氧化能力，并且引发了上述提到的除一元醇以外的所有醇类，生成了相应的羰基化合物。亚铋锑烷与1-苯基-1,3-丙二醇选择性地反应，仅将苄醇基团氧化为3-羟基-1-苯基-1-丙酮，并未氧化一元醇基团。因此，一系列（2-亚芴基亚氨）膦烷类物质的氧化能力可证明是按照亚氨膦烷＜亚砷烷＜锑烷＜铋锑烷的顺序排列：当膦元素在周期表中的位置越低，其偶极矩（Ph3M+–−NR经典结构贡献程度）和亲电特性会使得一系列亚氨膦烷的氧化能力增强。