pentaphenylbismuth | 3049-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentaphenylbismuth
• 英文别名: pentakis-phenylbismuth
• CAS: 3049-07-8
• 化学式: C₃₀H₂₅Bi
• 分子量: 594.509
• InChiKey: QDMQUFOAICUUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaphenylbismuth 以 乙醚 为溶剂， 生成 三苯基铋
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.1.1, page 5 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基二氯化铋 在 Chloramin T 、 CH₃COOH 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 pentaphenylbismuth
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.1.2.5, page 33 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Neerja Yadav-Bhatnagar、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、William B. Motherwell、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89960-9

  日期：1987.1

  the substituents on the phenol on the regiochemtstry of the arylation reactions with Ph3BiCl2 and other bismuth reagents has been studied. -Phenylation occurs with phenols substituted with electron-withdrawing groups. Electron-donating substituted phenols undergo -phenylation. Oxidative dimerisation has been observed with 2,6-dialkyl phenols.

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。
• Synthesis and Structure of Pentavalent Bismuth(V) Alkoxides and Ligand Redistribution Equilibria in Solution
  作者：Silke Hoppe、Kenton H. Whitmire

  DOI：10.1021/om970760r

  日期：1998.3.1

  The six new pentavalent Bi(V) alkoxide complexes Ph3Bi(OR)2, 1, Ph3BiBr(OR), 2, and Ph4Bi(OR), 3 (a, R = C6F5; b R = C6Cl5) have been prepared. Ph4Bi(OR) was synthesized by alcoholysis of BiPh5 with ROH. Ph3Bi(OR)2 and Ph3BiBr(OR) were products of the salt elimination reaction between Ph3BiBr2 and NaOR. These compounds were characterized spectroscopically and by single-crystal X-ray diffraction. In

  的六个新的五价铋（V）醇盐络合物博士3的Bi（OR）2，1中，Ph 3 BIBR（OR），2或Ph 4毕（OR），3（一个，R = C 6 ˚F 5 ; b ř ＝ C 6 Cl 5）已经准备好。Ph 4 Bi（OR）是由BiPh 5与ROH醇解合成的。Ph 3 Bi（OR）2和Ph 3 BiBr（OR）是Ph 3 BiBr 2之间的盐消除反应的产物和NaOR。这些化合物通过光谱学和单晶X射线衍射表征。在固态下，它们具有扭曲的三角双锥体配位几何形状。虽然混合物种博士3 BIBR（OR）可以以纯的形式，为结晶固体被分离，它们不作为纯化合物在溶液中由于非常快速再分布平衡pH存在3的Bi（OR）2 +博士3 BIBR 2 ⇌2PH 3 BiBr（OR）。使用VT NMR光谱法测量平衡常数。为了比较，二卤化物Ph 3 BiX 2之间先前未报告的交叉交换反应的平衡常数（X = F，Cl，Br）也在226
• Tetraphenylbismuth monotrifluoroacetate: a new reagent for regioselective aryl ether formation
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Claude Blazejewski、Brigitte Charpiot、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39810000503

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate is a useful new reagent for selective formation of the aryl–oxygen bond, and in its reactivity complements the behaviour of other Biv arylating agents.

  Tetraphenylbismuth三氟乙酸盐为芳基-氧键的选择性形成一种有用的新的试剂，并在其反应性补充了其它Bi的行为v芳基化剂。
• Bicyclic Hydantoins with a Bridgehead Nitrogen. Comparison of Anticonvulsant Activities with Binding to the Neuronal Voltage-Dependent Sodium Channel
  作者：Wayne J. Brouillette、Vladimir P. Jestkov、Milton L. Brown、M. Shamim Akhtar、Timothy M. DeLorey、George B. Brown

  DOI：10.1021/jm00046a013

  日期：1994.9

  analogous bicyclic hydantoins. However, the bicyclic hydantoins were much less potent binders to the neuronal voltage-dependent sodium channel than their monocyclic counterparts. The binding activity for the more potent bicyclic hydantoin, 1,8-diaza-9,10-dioxo-7-phenylbicyclo[5.2.1]decane (4) (IC50 = 427 microM), was comparable to that of the ring-opened, N3-methylated monocyclic hydantoin model, 5-buty

  二苯乙内酰脲（DPH或苯妥英）的抗惊厥活性与其对神经元电压依赖性钠通道的作用一致。为了进一步阐明该位点的结合要求，我们合成了几种乙内酰脲类似物，并在体外钠通道结合和/或体内全动物抗惊厥试验中对其进行了评估。5-戊基-5-苯基乙内酰脲（8）是钠通道中最有效的结合剂，具有与DPH相同的亲和力（IC50 = 40 microM），表明一个苯环足以实现良好的相互作用。由于我们先前对单苯基取代的双环2,4-恶唑烷二酮的研究表明，在恶唑烷二酮环的一面上进行N3-烷基化和5-烷基取代基的构象约束可提高活性，我们合成了两个类似的双环乙内酰脲的例子。但是，双环乙内酰脲与神经元电压依赖性钠通道的结合力远低于其单环对应物。更有效的双环乙内酰脲1,8-二氮杂-9,10-二氧杂-7-苯基双环[5.2.1]癸烷（4）的结合活性（IC50 = 427 microM）与开环的相当，N3-甲基化单环乙内酰脲模型，5-丁基-