三苯基二氯化锑 | 594-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钪、钽、铊、钨、锑、镧、铅、钒、钼、铬、镱等
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基二氯化锑
• 英文名称: triphenylantimony dichloride
• 英文别名: Ph₃SbCl₂；dichloro(triphenyl)-λ5-stibane
• CAS: 594-31-0
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂Sb
• 分子量: 423.973
• InChiKey: PDGPVQHGCLPCES-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(lit.)
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.5 mg/m3NIOSH: IDLH 50 mg/m3; TWA 0.5 mg/m3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

锑在体内广泛分布。头发和皮肤含有最高的锑水平。肾上腺、肺、大肠、气管、小脑和肾脏也含有相对较高的锑。血液是将吸收的锑运输到体内各个组织隔室的主要载体。锑是一种金属，因此不会发生分解代谢。锑可以与巯基和磷酸共价相互作用，以及与内源性配体（例如，蛋白质）发生许多可逆的绑定相互作用。目前尚不清楚这些相互作用在毒理学上是否具有重要意义。锑通过尿液和粪便排出。一些粪便中的锑可能代表未被吸收的锑，通过粘膜纤毛活动从肺部清除到食管，然后进入胃肠道的锑。

Antimony is widely distributed throughout the body. The hair and skin contain the highest levels of antimony. The adrenal glands, lung, large intestine, trachea, cerebellum, and kidneys also contain relatively high levels of antimony. Blood is the main vehicle for the transport of absorbed antimony to various tissue compartments of the body. Antimony is a metal and, therefore, does not undergo catabolism. Antimony can covalently interact with sulfhydryl groups and phosphate, as well as numerous reversible binding interactions with endogenous ligands (e.g., proteins). It is not known if these interactions are toxicologically significant. Antimony is excreted via the urine and feces. Some of the fecal antimony may represent unabsorbed antimony that is cleared from the lung via mucociliary action into the esophagus to the gastrointestinal tract. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

吸入数据显示，心肌是锑中毒的目标。锑可能通过干扰糖原分解和糖异生途径的酶来影响循环葡萄糖。锑的作用机制尚不清楚。然而，一些研究表明，锑与巯基团结合，包括那些对组织呼吸至关重要的酶中的巯基团。BAL的解毒作用取决于其阻止或打断锑与关键酶结合的能力。此外，死亡原因被认为是与急性砷中毒基本相同。

The inhalation data suggests that the myocardium is a target of antimony toxicity. It is possible that antimony affects circulating glucose by interfering with enzymes of the glycogenolysis and gluconeogenesis pathways. The mechanism of action of antimony remains unclear. However, some studies suggest that antimony combines with sulfhydryl groups including those in several enzymes important for tissue respiration. The antidotal action of BAL depends on its ability to prevent or break the union between antimony and vital enzymes. Moreover, the The cause of death is believed to be essentially the same as that in acute arsenic poisoning. (T18, L741, A238)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

皮肤接触锑可以导致锑斑（围绕汗腺和皮脂腺的丘疹和脓疱）。锑中毒还可能导致肺尘病。吸入锑可引起肺部功能改变和其他影响，包括慢性支气管炎、慢性肺气肿、活动性肺结核、胸膜粘连和刺激。锑中毒还可能导致血压升高。心肌抑制、血管扩张和液体流失可能导致低血压、电解质紊乱和急性肾衰竭的休克。脑水肿、昏迷、抽搐和死亡也是可能的。（L741）

Dermal exposure to antimony can cause antimony spots (papules and pustules around sweat and sebaceous glands). Antimony poisoning can also lead to pneumoconiosis. Alterations in pulmonary function and other effects including chronic bronchitis, chronic emphysema, inactive tuberculosis, pleural adhesions, and irritation can result from inhalation of antimony. Increased blood pressure can also result from antimony poisoning. Myocardial depression, vasodilation and fluid loss may cause shock with hypotension, electrolyte disturbances and acute renal failure. Cerebral oedema, coma, convulsions, and death are possible. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L741）；口服（L741）；皮肤给药（L741）

Inhalation (L741) ; oral (L741) ; dermal (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

腹部疼痛、呕吐、腹泻可能是由吸入锑引起的。呼吸困难、头痛、呕吐、咳嗽、结膜炎和鼻孔流出血性脓性分泌物可能是由吸入暴露引起的。皮肤或眼睛接触可能导致接触面疼痛和发红。（T64, L741）

Abdominal pain, vomiting, diarrhea can result from inhalation of antimony. Dyspnea, headache, vomiting,cough, conjunctivitis, and bloody purulent discharge from nose can result from inhalation exposure. Skin or eye contact can cause pain and redness of the exposed surface. (T64, L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  CC5095000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2923 8/PG 2
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

1.1 产品标识符
: 三苯基二氯化锑(V)
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Dichlorotriphenylantimony(V)
Triphenylstibine dichloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性的水体毒性 (类别2)
慢性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H332 吸入有害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dichlorotriphenylantimony(V)
别名
Triphenylstibine dichloride
: C18H15Cl2Sb
分子式
: 423.98 g/mol
分子量
成分 浓度
Dichlorotriphenylantimony(V)
-
化学文摘编号(CAS No.) 594-31-0
EC-编号 209-834-1
索引编号 051-003-00-9
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 锑氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
成分 化学文摘编 值 控制参数 基准
号(CAS No.)
Dichlorotriphenylanti 594-31-0 PC- 0.5 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
mony(V) TWA 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 145 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 195 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: CC5095000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2923 国际海运危规: 2923 国际空运危规: 2923
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, TOXIC, N.O.S. (Dichlorotriphenylantimony(V))
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, TOXIC, N.O.S. (Dichlorotriphenylantimony(V))
国际空运危规: Corrosive solid, toxic, n.o.s. (Dichlorotriphenylantimony(V))
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (6.1) 国际海运危规: 8 (6.1) 国际空运危规: 8 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基二氯化锑 在 2,2'-联吡啶 、 1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的喹喔啉-2(1H)-酮与三芳基二氟化锑的 C-H 芳基化反应

  摘要：

  3-Arylquinoxalin-2(1 H )-one 衍生物有望成为生物活性物质。在此，喹喔啉酮与三芳基锑二氟化物 (Ar 3 SbF 2 ) 在 Pd(OAc) 2 (10 mol%) 和 2,2'-联吡啶 (10 mol%) 存在下于 130 °C 在 DMF 中在氧气中反应生成3-芳基喹喔啉酮具有良好至优异的收率。这项研究代表了 Pd 催化的 C-H 芳基化的第一个例子，使用非芳香族杂环，包括 C=N 双键与五价有机锑化合物。Ar 3 SbF 2的使用即使在苯环上存在吸电子基团的情况下也能插入芳基，这是迄今为止使用常规芳基供体如芳基硼酸、芳基硅氧烷和芳基磺酰氯难以实现的。三（对三氟甲基苯基）二氟化锑的单晶 X 射线分析表明，中心锑原子呈三角双锥几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122639
• 作为产物：
  描述：

  三苯基锑 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到三苯基二氯化锑
  参考文献：
  名称：

  三芳基膦，三苯基ar和三苯基sti与亚硫酰氯和二氯化硫的反应

  摘要：

  三芳基膦通过氧转移与亚硫酰氯反应，得到三芳基膦氧化物和二氯化硫。与二氯化硫进一步反应，得到三芳基膦二氯化物和三芳基膦硫化物和/或硫，这取决于膦和摩尔比。三苯基ar和三苯基sti与亚硫酰氯通过氯转移反应生成二氯化物，二氧化硫和硫，或与二氯化硫生成二氯化物和硫。三苯基ar（而不是三苯基sti）与硫的进一步反应生成三苯基ar硫化物。

  DOI：

  10.1039/dt9720001326
• 作为试剂：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-Ethyl-1-phenylaziridine 在 三苯基二氯化锑 作用下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到5-ethyl-3-phenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Nomura, Ryoki; Nakano, Takahiro; Nishio, Yoshitaka, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2407 - 2410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural, Spectroscopic and Computational Examination of the Dative Interaction in Constrained Phosphine-Stibines and Phosphine-Stiboranes
  作者：Brian A. Chalmers、Michael Bühl、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Petr Kilian

  DOI：10.1002/chem.201500281

  日期：2015.5.11

  computational methods. The P–Sb dative interactions in both series range from strongly bonding to non‐bonding as the Lewis acidity of the Sb acceptor is decreased. In the pentavalent antimony series, a significant change in the P–Sb distance is observed between SbClPh3 and SbCl2Ph2 derivatives 6 and 7, respectively, consistent with a change from a bonding to a non‐bonding interaction in response to relatively

  一系列膦-锑化氢和磷化氢-stiborane的周围取代苊含有五价基团的所有排列的SbCl Ñ博士4- Ñ（5 - 9），以及三价基团的SbCl 2，的Sb（R）Cl和灰飞虱2（2 - 4，R ＝ Ph，Mes）被合成并通过单晶衍射和多核NMR光谱充分表征。另外，通过DFT计算方法研究了这些物质中的键合。当Sb受体的Lewis酸度降低时，这两个系列中的P–Sb双向相互作用的范围从强键到非键。在五价锑系列，在P-Sb的距离的显著变化之间观察到 SbClPh 3和的SbCl 2博士2个衍生物6和7分别与从接合到非键合相互作用，以改变响应一致受体的路易斯酸度相对较小的修饰。在Sb中III系列，观察到两种几何形式。SbCl 2衍生物2中的P–Sb键长度与正常键（而非导数键）的预期一致。而出乎意料的是，膦stiborane络合物5 - 9表示σ的第一实施例4 P→σ 6 Sb的结构基序。
• Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in Vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages
  作者：Arshad Islam、Jeferson Da Silva、Filipe Berbet、Sydnei da Silva、Bernardo Rodrigues、Heloisa Beraldo、Maria Melo、Frédéric Frézard、Cynthia Demicheli

  DOI：10.3390/molecules19056009

  日期：——

  Two novel organoantimony(V) and two organobismuth(V) complexes of the type ML2 were synthesized, with L = acetylsalicylic acid (HL1) or 3-acetoxybenzoic acid (HL2) and M = triphenylantimony(V) (M1) or triphenylbismuth(V) (M2). Complexes, [M1(L1)2] (1), [M1(L2)2]∙CHCl3 (2), [M2(L1)2], (3) and [M2(L2)2] (4), were characterized by elemental analysis, IR and NMR. Crystal structures of triphenylantimony(V) dicarboxylate complexes 1 and 2 were determined by single crystal X-ray diffraction. Structural analyses revealed that 1 and 2 adopt five-coordinated extremely distorted trigonal bipyramidal geometries, binding with three phenyl groups in the equatorial position and two deprotonated organic ligands (L) in the axial sites. The metal complexes, their metal salts and ligands were evaluated in vitro for their activities against Leishmania infantum and amazonensis promastigotes and Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa bacteria. Both the metal complexes showed antileishmanial and antibacterial activities but the bismuth complexes were the most active. Intriguingly, complexation of organobismuth(V) salt reduced its activity against Leishmania, but increased it against bacteria. In vitro cytotoxic test of these complexes against murine macrophages showed that antimony(V) complexes were the least toxic. Considering the selectivity indexes, organoantimony(V) complexes emerge as the most promising antileishmanial agents and organobismuth(V) complex 3 as the best antibacterial agent.

  合成了两种新型有机锑(V)和两种有机铋(V)络合物,类型为ML2,其中L=乙酰水杨酸(HL1)或3-乙酰氧基苯甲酸(HL2),M=三苯基锑(V)(M1)或三苯基铋(V)(M2)。化合物[M1(L1)2](1),[M1(L2)2]·CHCl3(2),[M2(L1)2](3)和[M2(L2)2](4)通过元素分析、红外光谱和核磁共振进行了表征。通过单晶X射线衍射解析了三苯基锑(V)二羧酸酯络合物1和2的晶体结构。结构分析表明,1和2为五配位,五角双锥构型严重扭曲,3个苯基位于赤道位点,2个去质子的有机配体(L)位于轴向位点。测试了金属络合物、金属盐和配体对利什曼原虫和铜绿假单胞菌的体外活性。金属络合物均显示出了抗利什曼原虫和抗细菌活性,但铋络合物活性最高。有趣的是,有机铋(V)盐络合后活性对利什曼原虫活性降低,抗细菌活性增加。对这几种络合物进行了小鼠巨噬细胞体外细胞毒性测试,结果表明锑(V)络合物毒性最低。综合选择指数分析,有机锑(V)络合物为最有希望的抗利什曼原虫药物候选物,有机铋(V)络合物3为最佳抗细菌候选药物。
• Synthesis, structure, and reactivity of (tropon-2-ylimino)arsorane and in situ generation of its stiborane and bismuthorane analogues: reactions with heterocumulenes and an activated acetylene giving heteroazulenes
  作者：Makoto Nitta、Yuhki Mitsumoto、Hiroyuki Yamamoto

  DOI：10.1039/b103098c

  日期：——

  (Tropon-2-ylimino)pnictoranes of the general structure RNMPh3 (R = tropon-2-yl; M = As, Sb, and Bi) 4–6 have been prepared for the first time by the reaction of 2-aminotropone with Ph3MX2 (M = As, Sb, and Bi) in the presence of a base. The arsorane derivative (M = As) 4 is isolated as a stable crystalline compound, while the stiborane (M = Sb) and the bismuthorane (M = Bi) derivatives 5 and 6 are not isolated and are

  （Tropon -2-基亚氨基）的一般结构的pnictoranes RN MPh的3（R = tropon -2-基; M =砷，锑和Bi）4-6已经由2- aminotropone的反应首次制备在碱的存在下用Ph 3 MX 2（M = As，Sb和Bi）制成。这rs衍生物（M = As）4作为稳定的结晶化合物被分离出来，而七硼烷（M = Sb）和双甲硼烷（M = Bi）衍生物5和6未被分离，由于它们对水分的敏感性而被原位制备。X射线晶体分析表明，化合物4在固态下表现出两种不同的构型，并且As–O键距（2.33Å）低于范德华半径的总和（3.37Å），因此，是之间的明显的键相互作用rs和氧原子。为了构建一系列环庚环杂环并更好地理解一系列亚吡咯烷烷，允许化合物4-6与二甲基碳杂杂环烯反应，异硫氰酸苯酯， 异氰酸苯酯， 和 二苯基碳二亚胺，在aza-Wittig /电环化或正式的[8 + 2]型
• Oxidizing Ability of a Series of (Tropon-2-ylimino)pnictoranes (Pnictogen = P, As, Sb, and Bi) toward Some Alcohols
  作者：Yuhki Mitsumoto、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.76.1029

  日期：2003.5

  In order to gain a better understanding of the oxidizing ability of a series of (tropon-2-ylimino)pnictoranes of the general structure Ph3M=NR (R = tropon-2-yl; M = P, As, Sb, and Bi), reactions were run with some alcohols such as benzopinacol (1,1,2,2-tetraphenyl-1,2-ethanediol), benzoin, cinnamyl alcohol, 1-phenylethanol, a mixture of cis- and trans-4-t-butylcyclohexanol, 2-phenylethanol, and 1-phenyl-1,3-propandiol. Iminophosphorane oxidized only benzopinacol to give benzophenone, while both arsorane and stiborane oxidized benzopinacol and benzoin to give benzophenone and benzil, respectively. On the other hand, iminobismuthorane has appreciable oxidizing ability, and reacted with the alcohols mentioned above, except the primary alcohol, to give the corresponding carbonyl compounds. Iminobismuthorane reacted with 1-phenyl-1,3-propandiol selectively to oxidize benzyl alcohol moiety, but not a primary alcohol moiety, to give 3-hydroxy-1-phenyl-1-propanone. Thus, the oxidizing ability of a series of (tropon-2-ylimino)pnictoranes is demonstrated to be in the order of iminophosphorane < iminoarsorane < iminostiborane < iminobismuthorane: the dipolar (degree of contribution of the Ph3M+–−NR canonical structure) and electrophilic character of pnictogen elements of a series of iminopnictoranes appear to increase their oxidizing ability when the pnictogen stands lower in the periodic table.

  为了更好地理解一系列具有Ph3M=NR通式结构（R=2-亚芴基；M=P、As、Sb和Bi）的（2-亚芴基亚氨）膦烷类物质的氧化能力，我们进行了一些与醇类反应的实验，比如苯并匹考啉（1,1,2,2-四苯基-1,2-乙二醇），苯偶姻，肉桂醇，1-苯乙醇，顺-和反-4-叔丁基环己醇的混合物，2-苯乙醇，以及1-苯基-1,3-丙二醇。亚氨膦烷只将苯并匹考啉氧化生成了苯酞酮，而亚砷烷和锑烷都分别把苯并匹考啉和苯偶姻氧化生成了苯酞酮和苯偶酰。另一方面，亚铋锑烷具有显著的氧化能力，并且引发了上述提到的除一元醇以外的所有醇类，生成了相应的羰基化合物。亚铋锑烷与1-苯基-1,3-丙二醇选择性地反应，仅将苄醇基团氧化为3-羟基-1-苯基-1-丙酮，并未氧化一元醇基团。因此，一系列（2-亚芴基亚氨）膦烷类物质的氧化能力可证明是按照亚氨膦烷＜亚砷烷＜锑烷＜铋锑烷的顺序排列：当膦元素在周期表中的位置越低，其偶极矩（Ph3M+–−NR经典结构贡献程度）和亲电特性会使得一系列亚氨膦烷的氧化能力增强。
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。