三(4-(三氟甲基)苯基)铋 | 109541-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(4-(三氟甲基)苯基)铋
• 英文名称: tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)bismuthine
• 英文别名: tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)bismuthane
• CAS: 109541-76-6
• 化学式: C₂₁H₁₂BiF₉
• 分子量: 644.292
• InChiKey: XTIDPIVMZONMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-(三氟甲基)苯基)铋 在 selenium 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下简单有效地铜催化三芳基双muthanes和硒合成对称的二芳基硒化物

  摘要：

  对称的二芳基硒化物通过Cu催化的C（芳基）Se键形成，然后在Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉（10 mol ％）在有氧条件下。该反应有效地进行：Bi上的所有芳基都转移到偶联产物上。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 碘 、 magnesium 、 氯化铋 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三(4-(三氟甲基)苯基)铋
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Diimines from Triarylbismuthines and Isocyanides

  摘要：

  In this study, we report a highly selective coupling reaction between triarylbismuthines and isocyanides using palladium diacetate as the catalyst, affording alpha-diimines, with the formation of three C-C bonds. Among several aryl sources,(Ar-YLn : Y = B, Sn, Pb, Sb, Bi, I), only triarylbismuthines successfully undergo coupling with isocyanides to selectively afford alpha-diimines. The coupling reaction exhibits the advantages of high atom economy and convenient operation, with no need for any additive.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01566

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Synthesis of 2-Aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines: Copper­-Catalyzed One-Pot, Two-Step Se-Arylation of Selenium with Imidazopyridines and Triarylbismuthanes
  作者：Mio Matsumura、Shuji Yasuike、Kaito Kondo、Keiko Kanasaki、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0036-1591972

  日期：2018.6

  donors containing elements such as boron, silicon, tin, and iodine. A simple and general method for the synthesis of 2-aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines is described. A one-pot, two-step reaction between triarylbismuthanes and diimidazopyridyl diselenides, generated from imidazo[1,2-a]pyridines and Se powder in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline, affords 3-selanylimidazopyridines in moderate

  摘要 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在有氧条件下。反应有效地进行，并且铋上的硒和所有芳基转移到偶联产物上。与其他含有硼，硅，锡和碘等元素的芳基供体相比，三芳基双muthanes可获得更好的结果。 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在
• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。