tris(4-cyanophenyl)bismuth

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-cyanophenyl)bismuth
• 英文别名: (p-NCC6H4)3Bi
• 化学式: C₂₁H₁₂BiN₃
• 分子量: 515.327
• InChiKey: YCWRGJXNEANYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-cyanophenyl)bismuth 、 丁二酰亚胺 在 copper diacetate 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949638
• 作为产物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 4-碘氰基苯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16 %的产率得到tris(4-cyanophenyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  锑 (III) 和铋 (III) 三芳基 Pnictogen 键合受体的阴离子识别

  摘要：

  一系列基于锑 (III) 和铋 (III) pnictogen 键合 (PnB) 三芳基的阴离子受体表明 PnB 阴离子结合强度受芳基取代基的电子撤回性质和 pnictogen 原子供体身份的强烈影响。三芳基 PnB 受体对一系列卤化物和含氧阴离子显示出氯离子选择性。还描述了第一个混合 PnB-HB 阴离子宿主系统的合成和初步氯离子结合研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202201838

文献信息

• Pd-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Triaryl- or Triheteroarylbismuth Compounds with 3,6-Dihalopyridazines
  作者：Karène Urgin、Christophe Aubé、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Christine Thobie-Gautier、Stéphane Sengmany、Jacques Lebreton、Eric Léonel、Didier Dubreuil、Sylvie Condon

  DOI：10.1002/ejoc.201200977

  日期：2013.1

  The cross-coupling reactions of 3,6-dihalopyridazines with triaryl- or triheteroarylbismuth compounds were performed under palladium catalysis. The reaction was highly chemoselective, affording functionalized aryl- or heteroarylpyridazinyl chlorides in moderate to good yields.

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。
• Effect of π-accepting substituent on the reactivity and spectroscopic characteristics of triarylbismuthanes and triarylbismuth dihalides
  作者：A.F.M. Mustafizur Rahman、Toshihiro Murafuji、Motoko Ishibashi、Youhei Miyoshi、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.055

  日期：2004.10

  Competitive chlorination of p-substituted triarylbismuthanes 1 [(p-XC6H4)3Bi; a: X = OMe, c: Cl, d: CO2Et, e: CF3, f: CN, g: NO2] and trimesitylbismuthane (2,4,6-Me3C6H2)3Bi 1h by sulfuryl chloride was carried out against 1b (X = H) and the effect of these substituents on the formation of triarylbismuth dichlorides 2 was studied. The relative ratios 2/2b decreased with increasing electron-withdrawing

  对取代的三芳基双muthanes 1 [（p -XC 6 H 4）3 Bi;的竞争氯化。a：X = OMe，c：Cl，d：CO 2 Et，e：CF 3，f：CN，g：NO 2 ]和三甲基异丁烷（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）3 Bi 1h通过对1b进行了磺酰氯（X ＝ H），并且研究了这些取代基对二氯化三芳基铋2形成的影响。相对比率2 / 2b的与增加的取代基的吸电子能力（减小2A / 2B  = 53/47，图2c / 2b的 = 33/67，2D / 2B  = 35/65，2E / 2B  = 29/71，2F / 2B  = 16/84，2克/ 2B  = 0/100，2H / 2b的 = 46/54），表明孤对在铋原子上的反应性降低。钯催化的2a - g及其二氟化物3的降解生成联芳基4受到赤道芳基基团中吸电子p取代基的促进，但被顶端位置上更多带负电的氟原子所抑制。这与三角
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Anion Recognition with Antimony(III) and Bismuth(III) Triaryl‐Based Pnictogen Bonding Receptors
  作者：Heike Kuhn、Andrew Docker、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.202201838

  日期：2022.12

  A series of Antimony(III) and Bismuth(III) pnictogen bonding (PnB) triaryl-based anion receptors demonstrate PnB anion binding strength is influenced strongly by the electronic withdrawing nature of the aryl substituent and pnictogen atom donor identity. The triaryl PnB receptors display chloride anion selectivity over a range of halides and oxoanions. The synthesis and preliminary chloride anion binding

  一系列基于锑 (III) 和铋 (III) pnictogen 键合 (PnB) 三芳基的阴离子受体表明 PnB 阴离子结合强度受芳基取代基的电子撤回性质和 pnictogen 原子供体身份的强烈影响。三芳基 PnB 受体对一系列卤化物和含氧阴离子显示出氯离子选择性。还描述了第一个混合 PnB-HB 阴离子宿主系统的合成和初步氯离子结合研究。