(2Z,4E,10E)-(6R,7S,8S)-7-Hydroxy-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-undeca-2,4,10-trienoic acid | 401913-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E,10E)-(6R,7S,8S)-7-Hydroxy-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-undeca-2,4,10-trienoic acid
• CAS: 401913-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₄
• 分子量: 408.277
• InChiKey: LWDCHKCMDZISTB-HCASGFJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,10E)-(6R,7S,8S)-7-Hydroxy-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-undeca-2,4,10-trienoic acid 在 咪唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2Z,4E,6R,7S,8S,10E)-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-7-triethylsilyloxyundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin V（1）的全合成：大环内酯bafilomycin C（2）的甲醇分解产物。

  摘要：

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/jo015864x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,SS)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyne 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 (2Z,4E,10E)-(6R,7S,8S)-7-Hydroxy-11-iodo-2-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-undeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin V（1）的全合成：大环内酯bafilomycin C（2）的甲醇分解产物。

  摘要：

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/jo015864x