(+)-(5S)-5-((+)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone | 112968-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(5S)-5-((+)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone
• 英文别名: (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone；(5S)-5-(l-menthyloxy)-2[5H]-furanone；(5S)-5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-one；(5S)-5-l-menthyloxyfuran-2[5H]-one；5-(1-menthyloxy)-2(5H)-furanone；5-(l)-menthyloxy-2(5H)-furanone；(5S)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 112968-75-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: URWJVUPZIGIVFZ-CZXHOFHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-((+)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 (3R,5R)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-propyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的3-烷基-5-（薄荷氧基）丁内酯对映体选择性合成（R）-和（S）-2-烷基-1,4-丁二醇

  摘要：

  光学纯的（R）-和（S）-2-乙基，2-丙基和2-异丙基-1,4-丁二醇9a-c的一般和实用合成是由光学纯的5-（薄荷基氧基）完成的分五个步骤生产丁烯内酯，收率高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00310-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-phenylthiofuran-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(5S)-5-((+)-menthyl)oxy-2<5H>-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00471-7

文献信息

• Conjugate addition of organocopper reagents to γ-alkoxybutenolides and application to the synthesis of non-racemic alkyl cyclopentenones
  作者：Jeremy Robertson、Morgan Ménard、Rhonan Ford、Stephen Bell

  DOI：10.1039/b408255a

  日期：——

  Simple organocopper reagents are shown to undergo anti-stereoselective 1,4-addition to menthyloxy-substituted lactone 1 in the presence of BF3.OEt2; the Lewis acid causes partial epimerisation of the acetal centre after conjugate addition. Enolate alkylation of the adducts leads to di- and trisubstituted lactones that are converted, in favourable cases, into di- and trisubstituted cyclopentenones.

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。
• Synthesis of enantiomerically pure spiro-cyclopropane derivatives containing multichiral centers
  作者：Hui Huang、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00416-9

  日期：1998.12

  A novel chiral source, 5-(R)-[(1R,2S,5R)-(−)-menthyloxy]-3-bromo-2(5H)-furanone (5a), was obtained in 46% yield with d.e.≥98% from the epimeric mixture of 5-(l-menthyloxy)-3-bromo-2(5H)-furanone (5a+5b) obtained via the bromination of an epimeric mixture of 5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone (3a+3b) followed by the elimination of hydrogen bromide. The asymmetric reaction of 5a with a nucleophilic alcohol

  以46％的收率获得了新型手性来源5-（R）-[（1 R，2 S，5 R）-（-）-薄荷基氧基] -3-溴-2（5H）-呋喃酮（5a）与de≥98％由5-（的差向异构体混合物升-menthyloxy）-3-溴-2（5H） -呋喃酮（图5a + 5b中）经由5-（的差向异构体混合物的溴化得到的升-menthyloxy） - 2（5H）-呋喃酮（3a + 3b），然后除去溴化氢。5a与亲核醇的不对称反应提供了对映体纯的螺-环丙烷衍生物，其中包含四个立体异构中心，即9a –9e，产率50-68％，de≥98％。对映体纯的化合物9a - 9e是根据其分析数据和光谱数据（例如[α] D 20，UV，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析）鉴定的。通过X射线晶体学确定手性螺-环丙烷化合物9a的绝对构型。
• A valuable synthetic route to spiro-cyclopropane derivatives containing multiple stereogenic centers
  作者：Hui Huang、Qinghua Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00123-8

  日期：1999.4

  corresponding spiro-cyclopropane derivative 8g. Interestingly, reaction of 5a with ethyl bromo- and chloroacetate, in the usual manner, gave the spiro-cyclopropane 8h rather than the expected C-linked derivative. The absolute configuration of the interesting spiro-cyclopropanes 8 was established by X-ray crystallography. These results provide a valuable synthetic route to some complex molecules containing

  通过串联双迈克尔加成反应/新型手性合成子5 - l-薄荷基氧基-3-溴-的内部亲核取代，获得了产率高，de≥98％的，具有四个立体生成中心8a - 8f的不寻常的功能化螺环-丙烷丙烷衍生物。2（5 H）-呋喃酮5a，在温和条件下具有各种氧亲核试剂。（S）-（-）-乳酸乙酯也在相同条件下反应，得到相应的螺-环丙烷衍生物8g。有趣的是，5a与溴乙酸乙酯和氯乙酸乙酯的反应，按常规方式，可得到螺环丙烷8h而不是预期的C连接衍生物。有趣的螺环丙烷8的绝对构型通过X射线晶体学确定。这些结果为一些复杂的分子提供了有价值的合成路线，这些分子包含具有多个立体生成中心的螺环丙烷骨架。
• Asymmetric 1,4-additions to 5-alkoxy-2(5h)-furanones
  作者：Ben L. Feringa、Ben De Lange

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86092-0

  日期：1988.1

  The synthesis of enantiomerically pure 5-menthyloxy-2(5H)-furanones is described as well as the diastereoselective 1,4-addition of thiols to these butenolides to yield new homochiral C4-synthons. Kinetic resolution of 5-methoxy-2(5H)-furanone, with an enantiomeric excess of 13%, was achieved by cinchonidine catalyzed thiophenol addition.

  描述了对映体纯的5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮的合成，以及对这些丁烯内酯进行非对映选择性的1,4-加成硫醇以生成新的同手性C4-合成子。通过辛可尼定催化的苯硫酚加成反应，可实现对映体过量13％的5-甲氧基-2（5H）-呋喃酮的动力学拆分。
• Stereospecific radical addition of isopropanol andn-butanal to (5R)-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-one
  作者：Yu. N. Belokon'、K. A. Kochetkov、M. A. Moskalenko、N. I. Raevsky、T. F. Savel'eva、V. I. Tararov、T. D. Churkina

  DOI：10.1007/bf00702401

  日期：1995.3

  The radical addition of PriOH andn-butanal to (5R)-5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-one occurs regio- and diastereospecifically at position 4 of the furanone ring.

  PriOH 和正丁醛与 (5R)-5-(1-薄荷氧基)呋喃-2(5H)-one 的自由基加成在呋喃酮环的 4 位发生区域和非对映特异性。