(5R)-二氢-5-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧基]-2(5H)-呋喃酮 | 135735-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5R)-二氢-5-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧基]-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: (5R)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 135735-06-7；120263-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QUYCDLXSEYUZAO-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-二氢-5-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧基]-2(5H)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (3R,5R)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-propyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的3-烷基-5-（薄荷氧基）丁内酯对映体选择性合成（R）-和（S）-2-烷基-1,4-丁二醇

  摘要：

  光学纯的（R）-和（S）-2-乙基，2-丙基和2-异丙基-1,4-丁二醇9a-c的一般和实用合成是由光学纯的5-（薄荷基氧基）完成的分五个步骤生产丁烯内酯，收率高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00310-3
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(5R)-二氢-5-[[(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的3-烷基-5-（薄荷氧基）丁内酯对映体选择性合成（R）-和（S）-2-烷基-1,4-丁二醇

  摘要：

  光学纯的（R）-和（S）-2-乙基，2-丙基和2-异丙基-1,4-丁二醇9a-c的一般和实用合成是由光学纯的5-（薄荷基氧基）完成的分五个步骤生产丁烯内酯，收率高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00310-3

文献信息

• Studies of the Asymmetric Total Synthesis of Clavilactone D by the ‘Lariat’ Cyclization Strategy
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Koji Tsukamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1216909

  日期：2009.9

  A route to the core structure of clavilactone D, a new member of the tyrosine kinase inhibitors, is reported. The route employs sequential cyclization initiated by iodo etherification followed by Friedel-Crafts cyclization to furnish a polycyclic lactone fused with an aromatic ring, which is readily transformed into the proposed clavilactone scaffold. total synthesis - natural products - cyclizations

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化
• Stereoselective radical-tandem reaction of aniline derivatives with (5R)-5-menthyloxy-2,5-dihydrofuran-2-one initiated by photochemical induced electron transfer
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete、Véronique Bulach

  DOI：10.1039/a906051k

  日期：——

  The radical tandem reaction of simple alkyl derivatives of aniline to a chiral furanone can be carried out stereoselectively in high yields; the furanone is also involved as oxidant in a rearomatisation process (formation of byproducts) where it can be replaced efficiently by acetone.

  苯胺的简单烷基衍生物与手性呋喃酮的自由基串联反应可以高产率立体选择性地进行；呋喃酮还作为氧化剂参与了重芳烃化过程（形成副产品），在该过程中，它可以被丙酮有效取代。
• Photochemical Electron Transfer Mediated Addition of Naphthylamine Derivatives to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Frédéric Dumur、Siniša Marinković、Sabine Richert、Stephan Landgraf、Aurélien Lebrun、Cyril Cadiou、Patrice Sellès、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1021/jo201080m

  日期：2011.9.2

  Using photochemical electron transfer, N,N-dimethylnaphthylamine derivatives are added to α,β-unsaturated carboxylates. The addition takes place exclusively in the α-position of electron-deficient alkenes and mainly in the 4-position of N,N-dimethylnaphthalen-1-amine. A minor regioisomer results from the addition in the 5-position of this naphthylamine. A physicochemical study reveals that the fluorescence

  使用光化学电子转移，将N，N-二甲基萘胺衍生物添加到α，β-不饱和羧酸盐中。加成仅在缺电子烯烃的α-位发生，并且主要在N，N-二甲基萘-1-胺的4-位发生。少量的区域异构体是由于该萘胺的5位加成所致。一项理化研究表明，N，N的荧光猝灭-二甲基萘-1-胺是受扩散控制的，并且反向电子转移是高效的。因此，在较低浓度下未观察到转化。为了克服该限制并诱导有效的转化，需要少量的水或其他质子供体以及过量的萘胺衍生物。讨论了涉及接触自由基离子对的机理。同位素标记实验表明，没有氢直接在底物之间转移。因此，在整个反应中观察到氢转移到呋喃酮部分是由于与反应介质的交换。由呋喃酮产生的亲电子羰基烯丙基与过量使用的萘胺反应。关于一些机械细节，将该反应与自由基和亲电芳族取代进行比较。用多种缺电子的烯烃进行转化。在标准条件下，位阻呋喃酮衍生物的反应性较低。在第一个实验中，这种化合物使用TiO的非均相电子转移光催化转化2。
• Diastereoselective Radical Tandem Addition-Cyclization Reactions of Aromatic Tertiary Amines by Semiconductor-Sensitized Photochemical Electron Transfer
  作者：Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200400102

  日期：2004.7

  The diastereoselective radical tandem addition-cyclization reaction of N,N-dimethylaniline (2) with menthyloxyfuranone 1 was initiated by photochemically induced electron transfer using inorganic semiconductors (TiO2, ZnS, SiC and SnO2) as sensitizers. The rearomatization step, which also causes the partial reduction of 1, was studied by isotopic labeling experiments using deuterated derivatives of

  N,N-二甲基苯胺 (2) 与薄荷氧基呋喃酮 1 的非对映选择性自由基串联加成环化反应是通过使用无机半导体（TiO2、ZnS、SiC 和 SnO2）作为敏化剂的光化学诱导电子转移引发的。重构化步骤也导致 1 的部分还原，通过同位素标记实验研究了使用 2 的氘代衍生物。半导体表面对这些过程的影响已被表征，并与在均质条件下获得的结果进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of enantiomerically pure .gamma.-(menthyloxy)butenolides and (R)- and (S)-2-methyl-1,4-butanediol
  作者：Ben L. Feringa、Ben De Lange、Johannes C. De Jong

  DOI：10.1021/jo00271a050

  日期：1989.5