2-acetylbenzo[h]quinoline | 1093649-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 1-(Benzo[h]quinolin-2-yl)ethanone；1-benzo[h]quinolin-2-ylethanone
• CAS: 1093649-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SVIQVEDJUURGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  400.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylbenzo[h]quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有效的化学酶法合成手性钳配体

  摘要：

  基于6-苯基-2-氨基甲基吡啶和2-氨基甲基苯并[ h ]喹啉骨架的手性，非外消旋钳配体是通过化学酶法从2-吡啶基和2-苯并喹啉基乙酮开始获得的。在对映异构化步骤中，通过面包酵母的酮还原和脂肪酶介导的消旋外消旋醇的分解，获得了具有相反绝对构型的仲醇。它们转化为高手性的1-甲基-1-杂芳基乙胺类而不会损失光学纯度，从而可以使用对映选择性催化中的钳位配体。

  DOI：

  10.1021/jo900271x
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzo[h]quinoline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2-acetylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS

  摘要：

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。

  公开号：

  US20100152448A1

文献信息

• Chloroacetate-Promoted Selective Oxidation of Heterobenzylic Methylenes under Copper Catalysis
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Ren Liu、Heng Zhang、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201409580

  日期：2015.1.19

  The efficient selective oxidation and functionalization of CH bonds with molecular oxygen and a copper catalyst to prepare the corresponding ketones was achieved with ethyl chloroacetate as a promoter. In this transformation, various substituted N‐heterocyclic compounds were well tolerated. Preliminary mechanistic investigations indicated that organic radical species were involved in the overall process

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。
• New Benzo[<i>h</i>]quinoline-Based Ligands and their Pincer Ru and Os Complexes for Efficient Catalytic Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Walter Baratta、Maurizio Ballico、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci、Eberhardt Herdtweck、Katia Siega、Santo Magnolia、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/chem.200800888

  日期：2008.10.20

  ligands (HCN'N) containing a CHRNH2 (R=H (a), Me (b), tBu (c)) function in the 2-position were prepared starting from benzo[h]quinoline N-oxide (in the case of ligand a) and 2-chlorobenzo[h]quinoline (for ligands b and c). These compounds were used to prepare ruthenium and osmium complexes, which are excellent catalysts for the transfer hydrogenation (TH) of ketones. The reaction of a with [RuCl2(PPh3)3]

  从苯并[h]喹啉N-开始，制备了在2-位含有CHRNH2（R = H（a），Me（b），tBu（c））功能的新苯并[h]喹啉配体（HCN'N）。氧化物（对于配体a）和2-氯苯并[h]喹啉（对于配体b和c）。这些化合物用于制备钌和络合物，它们是酮转移氢化（TH）的极佳催化剂。a与[RuCl2（PPh3）3]在2-丙醇中的反应在回流条件下提供了齿状的CN'N络合物[RuCl（CN'N）（PPh3）2]（1），而络合物[RuCl（CN'N ）（dppb）]（2-4； dppb = Ph2P（CH2）4PPh2）分别由[RuCl2（PPh3）（dppb）]和ac分别获得。（R，S）-Josiphos，（S，R）-Josiphos *，（S，S）-Skewphos和（S）-MeO-Biphep与[RuCl2（PPh3）3]和配体a结合使用手性衍生物[RuCl（CN'N）（PP）]（5-8）。通过用d
• New pyridine N-oxides as chiral organocatalysts in the asymmetric allylation of aromatic aldehydes
  作者：Andrei V. Malkov、Mary-Margaret Westwater、Andrey Gutnov、Pedro Ramírez-López、Frédéric Friscourt、Aneta Kadlčíková、Jana Hodačová、Zoran Rankovic、Martin Kotora、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.084

  日期：2008.12

  Asymmetric allylation of aromatic aldehydes 1 with allyltrichlorosilane (2) can be catalyzed by new terpene-derived bipyridine N,N′-dioxides 12–15 and an axially chiral biisoquinoline dioxide 17b with good enantioselectivities. Dioxides have been found to be more reactive catalysts than their monooxide counterparts.

  新的萜烯衍生的联吡啶N，N'-二氧化物12 – 15和具有良好对映选择性的轴向手性二异喹啉二氧化物17b可以催化芳香醛1与烯丙基三氯硅烷（2）的不对称烯丙基化。已经发现二氧化物比它们的一氧化物对应物更具反应性。
• Synthesis of 2-acetylbenzo[h]- and 3-acetylbenzo[f]quinolines by the reaction of benzo[h]- and benzo[f]quinolines with C2H5OH and CCl4 catalyzed by Cu-containing catalysts
  作者：Ravil I. Khusnutdinov、Alfiya R. Bayguzina、Rinat R. Mukminov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.733

  日期：——

  2-Acetylbenzo[h]quinoline and 3-acetylbenzo[f]quinolines have been selectively synthesized in yields of 58% and 60%, respectively, by the reaction of benzo[h]quinoline and benzo[f]quinoline with ethanol and carbon tetrachloride catalyzed by Cu-containing catalysts. The molecular structure of 3-acetylbenzo[f]quinoline was confirmed by X-ray diffraction method.

  通过苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉与乙醇和四氯化碳反应，选择性合成了2-乙酰苯并[h]喹啉和3-乙酰苯并[f]喹啉，产率分别为58%和60%由含铜催化剂催化。3-乙酰苯并[f]喹啉的分子结构由X射线衍射法证实。
• NEW LIGANDS OF THE BENZO[H]QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20140179923A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  本文描述了一种新型的苯并[h]喹啉配体，并利用这些配体制备了几种新型的过渡金属配合物。这些配合物通常由VIII族过渡金属铁、钌或锇组成，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所述的配合物被证明是催化酮和醛还原为醇的非常活跃的催化剂，通过氢转移和氢化反应实现。因此，这些化合物可以作为还原反应中有用的催化剂。