异烟酸甲酯 | 2459-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 异烟酸甲酯
• 中文别名: 4-吡啶甲酸甲酯；吡啶-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 4-pyridinecarboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl isonicotinate；methyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 2459-09-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00006427
• 分子量: 137.138
• InChiKey: OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-8.5 °C (lit.)
• 沸点：
  207-209 °C (lit.)
• 密度：
  1.161 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  180 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  0.464 at 25℃
• 保留指数：
  1125
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将储存温度保持在2-8°C，并确保容器密封存放在避光、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 异烟酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7NO2
分子式
: 137.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl isonicotinate
-
化学文摘登记号(CAS 2459-09-8
No.) 219-546-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 8 - 8.5 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
207 - 209 °C - lit.
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.161 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

异烟酸甲酯又称吡啶-4-甲酸甲酯，是一种重要的有机合成中间体。主要用于医药生产，并且作为一种良好的工业溶剂受到关注。尽管国内外对此的研究报道较少，它通常通过异烟酸与甲醇在浓硫酸作用下直接酯化合成。然而，浓硫酸作为传统的酯化催化剂容易导致有机物氧化、碳化并引发一系列副反应，同时对设备造成严重腐蚀，并且三废处理较为困难。因此，探索新型催化剂以取代浓硫酸已经成为研究热点。

应用

异烟酸甲酯可用于防治蓟马害虫。它是从蓟马嗜食寄主植物挥发物中提取的物质，具有强烈的引诱作用。实验表明，异烟酸甲酯能够显著增加西方花蓟马（Frankliniella occidentalis）的行走和起飞行为。

制备

1. 将乙腈、羟胺盐酸盐和甲醇钠以摩尔比为1:1:1混合，在室温下搅拌2-4天，然后在低于20℃下过滤并浓缩滤液，生成呈白色固体的（Z）-N'-羟基乙脒。

2. 将甲醇、氢氧化钾和吡啶-2,4-二甲酸二甲酯以一定比例混合后回流0.5-2小时，然后真空蒸发得到黄色固体的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸。

3. 在二氯甲烷中加入草酰氯与（Z）-N'-羟基乙脒，并保持温度在25-30℃下进行3天反应。随后，在真空中浓缩生成呈黄色油状的2-(氯羰基)异烟酸甲酯。

4. 将三乙胺添加到二氯甲烷溶液中的2-(氯羰基)异烟酸甲酯中，保持温度在25-30℃下进行0.5-2天。将反应物真空浓缩后得到黄色固体的2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸（Z）-甲酯。

5. 将该化合物溶解于甲苯中，在回流条件下加热12-36小时，然后蒸发并进行硅胶柱层析纯化。最终生成白色固体的2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯。

6. 将氢氧化锂、乙醇和2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯混合，在室温下搅拌2-10小时。真空浓缩后加水，用乙酸乙酯萃取，并用1N盐酸水溶液调节pH值至1.5并再次萃取。

7. 有机层在真空中浓缩得到白色固体化合物即异烟酸。通过1H NMR（300MHz，DMSO-d6）检测其结构信息：δppm 14.08（br s, 1H），9.00-8.98 (m, 1H)，8.50 (s, 1H)，8.09-8.07 (m, 1H) ，2.46 (s, 3H)。

8. 制备催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2。首先按比例将固体进行焙烧，然后用过硫酸铵溶液浸渍后再次焙烧制得此超强酸催化剂。

9. 在装有分水器、温度计和回流冷凝管的250mL三口瓶中，加入6.2g（0.05mol）异烟酸、16.2mL无水甲醇及0.5g固体超强酸催化剂。在磁力搅拌下加热至回流分水，并维持反应约3小时。停止加热冷却后过滤分离出固体超强酸催化剂，然后进行常规精制步骤，最终得到透明液体的异烟酸甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到N-羟基-(9ci)-4-吡啶甲亚胺酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶-4-吡嗪-2-异羟肟酸的五氰基铁酸酯（II）络合物作为HNO的来源：抗结核和血管舒张活性的研究。

  摘要：

  设计了一种药效基团设计方法，该方法基于前药活性代谢物的紧密分子杂化体的配位化学，已知该酶在酶促氧化激活后会释放出活性物质。这可以通过将两种抗分枝杆菌药物：吡嗪酰胺（第一行）和德拉曼尼德（第三行）组合来举例说明，它们的活性代谢产物分别是吡嗪酸（PyzCOOH）和可能的硝酰基（HNO（或NO 。））。为了产生那些活性物质，设想通过吡嗪-2-异羟肟酸（PyzCONHOH）与Na 3 [Fe II（CN）5 ]部分的配位来形成杂化化合物。相应的五氰基高铁酸盐（II）络合物Na 4 [Fe II（CN）5（PyzCONHO -）]的合成和表征由几个光谱技术，循环伏安法，和DFT计算。已证明该复合物与H 2 O 2的化学氧化可诱导代谢物PyzCOOH的释放，而无需结核分枝杆菌（Mtb）吡嗪酰胺酶（PncA）。对照实验表明，H 2 O 2和N配位的吡嗪Fe II需要一种异种，排除了异羟肟酸的直接水解或通

  DOI：

  10.1007/s00775-020-01805-z
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.34h， 生成 异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-(4-PYRIDINYL)-PROPANOL AND INTERMEDIATES USEFUL IN ITS SYNTHESIS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-(4-PYRIDINYL)-PROPANOL ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS SA SYNTHÈSE

  摘要：

  一种制备3-(4-吡啶基)-丙醇或其盐以及在其合成中有用的中间体的方法。

  公开号：

  WO2011138250A1
• 作为试剂：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 异烟酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到Tetrakis-2-thienylethandiol
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化二芳基酮与B2pin2的便捷频哪醇偶联

  摘要：

  开发了方便的吡啶-硼基自由基介导的二芳基酮的频哪醇偶联。与需要灵敏的还原金属的常规频哪醇偶联相反，当前的方法采用稳定的二硼试剂和吡啶路易斯碱催化剂来生成酮基。新开发的方法操作简单，可以在1小时内以极高的效率生产所需的二醇，产率高达99％。观察到二芳基酮的反应性优于单芳基羰基化合物，并通过DFT计算进行了分析，这表明两个芳环对于最大稳定过渡态的必要性。

  DOI：

  10.1039/d0cc07723b

文献信息

• Vinylogous nucleophilic catalysis. Tertiary amine promoted hydrolysis of 1-alkene-1-sulfonyl chlorides
  作者：James Frederick King、John Henry Hillhouse、Stanisław Skonieczny

  DOI：10.1139/v84-339

  日期：1984.10.1

  We present evidence that the reactions of ethenesulfonyl chloride (1) and trans-1-propene-1-sulfonyl chloride (3) with water in the presence of pyridine, trimethylamine, and a number of other tertiary amines proceed primarily by way of an initial vinylogous substitution reaction to form the cationic sulfene, , which subsequently reacts with water either by addition (and deprotonation) to form the betaine

  我们提供的证据表明，在吡啶、三甲胺和许多其他叔胺存在下，乙烯磺酰氯 (1) 和反式-1-丙烯-1-磺酰氯 (3) 与水的反应主要通过初始乙烯基取代反应形成阳离子亚砜，随后通过加成（和去质子化）与水反应形成甜菜碱，或通过乙烯基取代（和去质子化）得到烯烃磺酸根阴离子（R = H 或 CH3）。后者的形成代表了乙烯基亲核催化的第一个得到充分支持的例子。这些结论是从动力学和产品组成观察中得出的，包括 (a) 甜菜碱中的 α-单氘化和 D2O 中反应的乙烯磺酸缺乏氘化，
• [EN] 5- OR 7-AZAINDAZOLES AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDAZOLES EN 5 OU 7 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2020178316A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to β-lactamase inhibitors having the following general formula (I): wherein R1-R4 and X1-X2 are defined in the specification, pharmaceutical composition thereof, and use thereof for the treatment of a bacterial infection, alone or in combination with β-lactam antibiotics and/or other antibiotics and/or other β-lactamase inhibitors.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的β-内酰胺酶抑制剂：其中R1-R4和X1-X2在规范中定义，其药物组成物，以及其用于治疗细菌感染的用途，单独或与β-内酰胺类抗生素和/或其他抗生素和/或其他β-内酰胺酶抑制剂结合使用。
• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• [EN] NOVEL PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019081343A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention covers substituted Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of general formula (I): in which R1, R2 and R3 are as defined herein, methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of neurogenic diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的取代吡唑基-吡咯基-嘧啶二酮（PPPD）化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，制备所述化合物的方法，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• 3(5)-Heteroaryl substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Company

  公开号：US06335336B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase mediated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I

  一类吡唑衍生物被描述用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I定义。

表征谱图