4-吡啶甲醛 | 872-85-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-吡啶甲醛
• 中文别名: 4-甲醛吡啶；吡啶-4-甲醛；4-甲酰嘧啶；多奈哌齐中间体；4-甲醛基吡啶；4－吡啶甲醛；4-吡啶甲醛 4-吡啶甲醛；吡啶 - 3 - 甲醛
• 英文名称: pyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-pyridinecarboxaldehyde；4-pyridyl-carbaldehyde；4-formylpyridine；isonicotinaldehyde；4-pyridinecarbaldehyde；pyridine-4-carboxaldehyde；4-pyridineformaldehyde；4-pyridinaldehyde；pyridine-4-carboxyaldehyde；4-pyridinecarboxyaldehyde；4-pyridylcarboxaldehyde；isonicotinic aldehyde；pyridine-4-aldehyde；4‐pyridinecarboxaldehyde；4-pyridincarboxaldehyde；pyridin-4-aldehyde
• CAS: 872-85-5
• 化学式: C₆H₅NO
• mdl: MFCD00006425
• 分子量: 107.112
• InChiKey: BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4--2°C
• 沸点：
  71-73 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.137 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  130 °F
• 溶解度：
  20g/l
• LogP：
  0.12 at 30℃ and pH7
• 亨利常数：
  1.77e-07 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1025
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与空气、碱和光接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933399010
• 危险品运输编号：
  UN 1989
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  NR9400000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光密封冷藏保存

SDS

1.1 产品标识符
: 4－吡啶甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Isonicotinaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Isonicotinaldehyde
别名
: C6H5NO
分子式
: 107.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Isonicotinaldehyde
-
CAS 号 872-85-5
EC-编号 212-832-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Vitoject® ( Z677698, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 氯丁二烯
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Camapren® ( Z677493, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
71 - 73 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.137 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强酸, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NR9400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种微黄色油状液体，沸点为82-83℃（2.13kPa），相对密度为1.122，折光率为1.5352（25℃）。其闪点为54℃，能溶于水及乙醚。

用途
该物质主要用于有机合成，并具有以下具体应用：

1. 合成治疗轻度老年痴呆症的盐酸多奈哌齐中间体
2. 作为基础有机合成原料
3. 制备用于酶包埋的含吡啶聚合物（玻璃珠）
4. 用作有机合成试剂

生产方法
由4-甲基吡啶氧化而得。将4-甲基吡啶与空气混合气体，流经加热至400℃的钒-钼触媒层，进行氧化生成吡啶-4-甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 托吡卡胺
  参考文献：
  名称：

  N-乙基吡啶甲胺甲磺酸盐晶体、制备工艺及其在制备托品酰胺中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑乙基吡啶甲胺甲磺酸盐晶体、制备工艺及其在制备托品酰胺中的应用，所述N‑乙基吡啶甲胺的甲磺酸盐是将N‑乙基吡啶甲胺与甲磺酸制备得到的，使用X‑射线粉末衍射，所述晶体在约9.49°，13.16°，16.18°，19.10°，20.54°，23.24°，26.96°，34.63°处有衍射峰。将N‑乙基吡啶甲胺，溶于有机溶剂中，室温或者加热，搅拌至物料完全溶解；缓慢加入酸，析晶；保温陈化，过滤，干燥得到托品酰胺关键起始物料N‑乙基吡啶甲胺甲磺酸盐晶体。方法操作简单，纯化效果明显，结晶制备得到的盐型及晶型杂质含量少，纯度高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110950795A
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 四(三苯基膦)钯 氢气 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以4%的产率得到4-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Direct Hydrogenation of Carboxylic Acids to Corresponding Aldehydes Catalyzed by Palladium Complexes

  摘要：

  多种羧酸可以通过均相催化剂如 [Pd(PPh3)4] 或在过量的 2,2-二甲基丙酸酐（新戊酸酐）存在下使用 Pd(OAc)2 与三烷基膦的组合直接氢化为相应的醛，产率很高。作为一个典型例子，辛酸可以在新戊酸酐和由 Pd(OAc)2 + 5P(对甲苯基)3 组成的催化系统存在下，在 80°C、3.0 MPa 的氢气压力下于丙酮中3小时内转化为辛醛，产率达 99%。这种氢化方法广泛适用于各种脂肪族、芳香族和杂环羧酸，以及二元和三元羧酸。该过程允许其他功能团如酮羰基、氰基和酯基甚至内部 C=C 键的存在。异相钯催化剂如碳载钯也显示出一定的催化活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1803
• 作为试剂：
  描述：

  D,L-valine 在 4-吡啶甲醛 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbonyl Compounds via Biogenetic-Type Transamination Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29932

文献信息

• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• Evaluation of 99mTc-labeled amino acids as radiopharmaceuticals. VI. N-pyridoxylidenehydrazine-N',N'-diacetic acid.
  作者：YOSHIKAZU MATSUSHIMA、SADAHIRO MORI、YOSHIHARU KARUBE、SETSURO SUGATA、AKIRA KONO、HARUKO KUNITOKU、YUZO YAMAMOTO、YOSHINORI MIYAKE、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.2262

  日期：——

  ^<99m>Tc labeled N-pyridoxylidenehydrazine-N', N'-diacetic acid and related hydrazones were evaluated as hepatobiliary imaging agents. Hydrazones used in the study were N-pyridoxylidenehydrazine-N', N'-diacetic acid (PLHzDA), N-(3-hydroxy-4-pyridylmethylene) hydrazine-N', N'-diacetic acid (FHPHzDA), N-(4-pyridylmethylene) hydrazine-N', N'-diacetic acid (INHzDA), and N-pyridoxylidene-N', N'-dimethylhydrazine (PLDMHz). The hydrazones were labeled with 99mTc by the SnCl2 method and the 99mTc labeling was examined by thin-layer chromatography and high-performance liquid chromatography. 99mTc labeled hydrazones were administered to golden hamsters, and the distribution indicated that clearance occurred through the hepatobiliary system. Scintigraphic studies in rabbits indicated that 99mTc-labeled PLHzDA and FHPHzDA are useful hepatobiliary radiotracers.

  评估了^<99m>Tc标记的N-吡哆叉肼-N',N'-二乙酸及其相关腙作为肝胆显像剂的效果。研究中所用的腙包括：N-吡哆叉肼-N',N'-二乙酸（PLHzDA）、N-(3-羟基-4-吡啶亚甲基)肼-N',N'-二乙酸（FHPHzDA）、N-(4-吡啶亚甲基)肼-N',N'-二乙酸（INHzDA）和N-吡哆叉-N',N'-二甲基肼（PLDMHz）。这些腙通过SnCl2方法被标记为^<99m>Tc，其标记效果通过薄层色谱和高性能液相色谱进行检验。将^<99m>Tc标记的腙注射给金色仓鼠，分布研究表明其通过肝胆系统清除。在兔子上的闪烁成像研究表明，^<99m>Tc标记的PLHzDA和FHPHzDA是有效的肝胆放射性示踪剂。
• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Pyridyl-Substituted Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalenes: Highly Active and Selective Inhibitors of P450 arom
  作者：Rolf W. Hartmann、Herbert Bayer、Gertrud Gruen、Tom Sergejew、Ulrike Bartz、Markus Mitrenga

  DOI：10.1021/jm00012a009

  日期：1995.6

  crystallographic analysis) is the active P450 arom inhibiting enantiomer of 4 and shows a rp value of 617. Compound 4 is a reversible inhibitor showing a competitive type of inhibition and a type II difference spectrum. In vitro 4 influenced other steroidogenic P450 enzymes either not at all (bovine adrenal P450 scc) or only marginally (rat testicular P450 17, bovine adrenal P450 18). In ACTH-stimulated rat adrenal

  取代的exo-1-（4-吡啶基）-1a，2,3,7b-四氢-1H-环丙烷[a]萘作为雌激素生物合成抑制剂的合成和生物学评价[H（1）; 4-OCH3（2）；5-OCH 3（3）；6-OCH3（4）；1-CH3、6-OCH3（5）；4-OCH3，7-Br（6）; 6-OCH3，5-溴（7）; 4-羟基（8）；5-羟基（9）; 6-OH（10）]。合成关键步骤-形成环丙基环-是使用改良的Wolff-Kishner还原条件（N2H5OH / KOH; delta T）完成的，并且仅生成外构型的非对映异构体。外消旋化合物1-10显示出对人胎盘芳香酶（P450 arom）的抑制，其相对效力（rp）为3.7至303（化合物8和4；氨基戊二酰亚胺（AG）rp等同于1，fadrozole = 359）。通过在三苯甲酰基纤维素上的LPLC和非对映体酒石酸盐（4）的结晶分离4和7的对映体。（1aS，2S，7b

表征谱图