1,20-二十烷二醇 | 7735-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,20-二十烷二醇
• 英文名称: 1,20-eicosanediol
• 英文别名: icosane-1,20-diol；eicosane-1,20-diol；eicosan-1,20-diol
• CAS: 7735-43-5
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂
• 分子量: 314.552
• InChiKey: PGMMMHFNKZSYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65°C (estimate)
• 沸点：
  336.01°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8615 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,20-二十烷二醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,17-dichloreicosane
  参考文献：
  名称：

  Kimura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1059 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十烷二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到1,20-二十烷二醇
  参考文献：
  名称：

  利用大环菲咯啉-Cu配合物催化活性的[3]轮烷的合成：轴前体长度的显着影响

  摘要：

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201405090
• 作为试剂：
  描述：

  icos-10-ene-1,20-diol 、 三正丁胺 、 2-methylbenzenesulfonohydrazide 、 在 1,20-二十烷二醇 、 甲醇 、 crude product 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 16.0h， 以yielding white crystals with a melting point of about 101° C的产率得到1,20-二十烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Medical devices containing segmented polyurethane biomaterials

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种医疗器械，例如医用电极导线，包括由聚合物形成的生物材料，该聚合物包括尿素基和饱和线性聚乙烯基团，其中饱和线性聚乙烯基团每个基团的碳原子数大于12个。在另一个方面，本发明涉及由分段聚合物或具有大于50％伸长率的聚合物形成的医疗器械。所举例的聚合物包含公式HO—（CH2）n—OH中n大于12的化合物。

  公开号：

  US06915168B1

文献信息

• Cysteine-Targeted Insecticides against <i>A. gambiae</i> Acetylcholinesterase Are Neither Selective nor Reversible Inhibitors
  作者：Lukas Gorecki、Rudolf Andrys、Monika Schmidt、Tomas Kucera、Miroslav Psotka、Barbora Svobodova、Veronika Hrabcova、Vendula Hepnarova、Petr Bzonek、Daniel Jun、Kamil Kuca、Jan Korabecny、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00477

  日期：2020.1.9

  have already been introduced. We have applied the olefin metathesis for the preparation of cysteine-targeted insecticides in high yields. The prepared compounds with either a succinimide or maleimide moiety were evaluated on Anopheles gambiae and human acetylcholinesterase with relatively high irreversible inhibition of both enzymes but poor selectivity. The concept of cysteine binding was not proved

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。
• The Synthesis of α, ω-Disubstituted Higher Alkanes from α, α, α, ω-Tetrachloroalkanes
  作者：Kazuo Saotome、Hiroshi Komoto、Toshiaki Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.39.480

  日期：1966.3

  methods of the hydrolysis of α, α, α, ω-tetrachloroalkanes. The reactions were carried out in fuming nitric acid, with the addition of nitrogen dioxide during the reaction or in the presence of a small amount of phosphoric anhydride. α, ω-Dichloroalkanes were derived from the ω-chloroalkanoic acids by the Kolbe electrolytic synthesis. Various other novel α, ω-disubstituted alkanes with very long methylene

  通过改进的 α, α, α, ω-四氯烷烃的水解方法，以良好的产率（超过 90%）制备了比 ω-氯辛酸更高的 ω-氯烷酸。反应在发烟硝酸中进行，在反应过程中加入二氧化氮或在少量磷酸酐的存在下进行。α, ω-二氯烷烃通过 Kolbe 电解合成衍生自 ω-氯代链烷酸。还从四氯烷烃开始制备了各种其他具有很长亚甲基链的新型 α, ω-二取代烷烃，例如二醇、二腈、二羧酸和二胺。
• Long-chain α–ω diols from renewable fatty acids via tandem olefin metathesis–ester hydrogenation
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Elena Cosimi、Mae Joanne B. Aguila、Piotr Gajewski、Mike Schmitkamp、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1039/c7gc00192d

  日期：——

  Long chain [small alpha]-[small omega] diols were readily accessed from renewable fatty acid methyl esters following an orthogonal tandem self-metathesis-ester hydrogenation protocol.

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。
• Macrocyclic Cyclo[n]malonates – Synthetic Aspects and Observation of Columnar Arrangements by X-ray Crystallography
  作者：Nikos Chronakis、Torsten Brandmüller、Christian Kovacs、Uwe Reuther、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Felix Fischer、François Diederich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500921

  日期：2006.5

  interest are the macrocyclic bismalonates, as they show pronounced crystallisability and arrange into columnar motifs in the solid state. They feature distinctive dihedral angles: all ester moieties adopt anti conformations whereas the planes of the carboxy moieties of each malonate residue arrange in an approximately orthogonal fashion. The latter geometry is enforced by the macrocyclic structures, as

  通过丙二酰二氯与α,ω-二醇缩合，一步法合成了多种非手性和手性大环低聚丙二酸酯。我们通过改变二醇中间隔物的长度和类型研究了这种方法的适用性。产品分布分析表明，单体、二聚或三聚大环丙二酸酯的优先形成可以通过选择具有连接羟基的特定间隔基的二醇来控制。特别令人感兴趣的是大环双丙二酸酯，因为它们显示出明显的结晶性并在固态下排列成柱状图案。它们具有独特的二面角：所有酯部分都采用反构象，而每个丙二酸酯残基的羧基部分的平面以近似正交的方式排列。正如剑桥结构数据库中的构象搜索所揭示的那样，后一种几何结构由大环结构强制执行。X 射线衍射数据表明，C=O...H-C 和 C-O...H-C 氢键稳定了二聚环的柱状排列并形成管状组件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of fluorescent probes for localized membrane fluidity measurements
  作者：Alain Beck、Denis Heissler、Guy Duportail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86422-x

  日期：1991.1

  The synthesis of two long-chain homologues of the fluorescent membrane probes TMA-DPH and DPHpPC is described. The long-chain phosphatidylcholine could be synthesized from palmitoyl-lysophosphatidylcholine and 21-(diphenylhexatrienyl) henicosanoic acid only when the promoting agent was 1,1′-thionyldiimidazole.

  描述了荧光膜探针TMA-DPH和DPHpPC的两个长链同源物的合成。仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）亚氨基甲酸合成长链磷脂酰胆碱。