20-溴-1-二十烷醇 | 92002-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 20-溴-1-二十烷醇
• 英文名称: 20-bromoeicosane-1-ol
• 英文别名: 20-Bromo-1-eicosanol；20-bromoicosane-1-ol；20-bromoicosan-1-ol
• CAS: 92002-48-7
• 化学式: C₂₀H₄₁BrO
• 分子量: 377.449
• InChiKey: ZGNWCADSJRJNCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,20-二十烷二醇	1,20-eicosanediol	7735-43-5	C20H42O2	314.552
  1,20-二溴二十烷	1,20-dibromoeicosane	14296-16-3	C20H40Br2	440.346

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  十一烷基十五烷醇	24-methyl-pentacosan-1-ol	68444-33-7	C26H54O	382.714

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-溴-1-二十烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 4-(22-dimethylaminodocosyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  用于局部膜流动性测量的荧光探针的合成

  摘要：

  描述了荧光膜探针TMA-DPH和DPHpPC的两个长链同源物的合成。仅当促进剂为1,1'-亚硫酰二咪唑时，才能由棕榈酰基-溶血磷脂酰胆碱和21-（二苯基六三烯基）亚氨基甲酸合成长链磷脂酰胆碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86422-x
• 作为产物：
  描述：

  二十烷二酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 20-溴-1-二十烷醇
  参考文献：
  名称：

  利用大环菲咯啉-Cu配合物催化活性的[3]轮烷的合成：轴前体长度的显着影响

  摘要：

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201405090

文献信息

• Synthesis of [3]Rotaxanes that Utilize the Catalytic Activity of a Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complex: Remarkable Effect of the Length of the Axle Precursor
  作者：Yoshiaki Yamashita、Yuichiro Mutoh、Ryu Yamasaki、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201405090

  日期：2015.1.26

  [3]Rotaxanes, which consist of one macrocyclic phenanthroline compound and two axle components, were prepared by the oxidative dimerization of an alkyne compound with bulky tris[4′‐cyclohexyl‐(1,1′‐biphenyl)‐4‐yl]methyl blocking group. The catalytic activity of a macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to thread the two axle components inside the ring. The alkyne compound with chain of 15

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。
• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• Preparation of ω-functionalized eicosane-phosphate building blocks
  作者：Istvan Jablonkai、Peter Oroszlan

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.09.016

  日期：2005.1

  eicosanes carrying phosphate headgroups and readily derivatizable thiol, maleimido, and activated carboxylic ester moieties were prepared. The C20-backbone of these molecules was assembled by a halopolycarbon homologation from 1,8-dichlorooctane and 1,6-dibromohexane. 20-Mercapto- and 20-maleimido-icosylphosphates were synthesized via omega-bromo di-t-butyl protected icosylphosphate while 20-phosphonooxy-icosanoic

  制备了带有磷酸根基和易于衍生的硫醇，马来酰亚胺基和活化的羧酸酯部分的新的1,20-取代的二十烷。这些分子的C20骨架通过1,8-二氯辛烷和1,6-二溴己烷的卤代聚碳酸酯同系物组装而成。通过ω-溴二叔丁基保护的二十烷基磷酸酯合成20-巯基-和20-马来酰亚胺基-二十烷基磷酸酯，而通过ω-溴二苄基保护的二十烷基磷酸酯通过多步合成制备20-膦酰氧基-二十烷酸N-羟基琥珀酰亚胺基酯。这些分子可以用作模型化合物，用于研究在生物传感器领域的潜在应用的不同表面上的结合和结构组织。
• Effects of Spacers on Photoinduced Reversible Solid‐to‐Liquid Transitions of Azobenzene‐Containing Polymers
  作者：Philipp Weis、Andreas Hess、Gunnar Kircher、Shilin Huang、Günter K. Auernhammer、Kaloian Koynov、Hans‐Jürgen Butt、Si Wu

  DOI：10.1002/chem.201902273

  日期：2019.8.14

  20 methylene spacers did not show photoinduced solid-to-liquid transitions. Azopolymers with 6 or 12 methylene spacers showed photoinduced solid-to-liquid transitions. This study demonstrates that spacers are essential for azopolymers with photoinduced reversible solid-to-liquid transitions, and thus, gives an insight into how to design azopolymers for photoinduced healing and processing.

  在某些含偶氮苯的聚合物（偶氮聚合物）中，由于反式和顺式偶氮聚合物的玻璃化转变温度不同，它们的光致异构化会导致固-液的可逆转变。该特性使光致愈合和时空分辨率高的偶氮聚合物加工成为可能。然而，普遍缺乏关于聚合物结构对光诱导的可逆固-液转变的影响的知识，阻碍了这种新型聚合物的设计。在此，报道了在聚合物主链和侧链上的偶氮苯基团之间具有不同间隔长度的新型偶氮聚合物的合成和光响应行为。没有和20个亚甲基间隔基的偶氮聚合物没有显示出光诱导的固-液转变。具有6或12个亚甲基间隔基的偶氮聚合物显示出光诱导的固-液转变。这项研究表明，间隔物对于具有光致可逆的固-液转变的偶氮聚合物是必不可少的，因此，它为如何设计用于光致修复和加工的偶氮聚合物提供了见识。
• Electrochemistry of Cytochrome<i>c</i>at a Lipid Langmuir Blodgett Monolayer Electrode
  作者：Naotoshi Nakashima、Kazuhiro Abe、Toshiaki Hirohashi、Keiko Hamada、Masashi Kunitake、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1993.1021

  日期：1993.6

  Cytochrome c was found to undergo electron transfer reactions at a gold electrode modified with a Langmuir-Blodgett monolayer of 20-mercaptoeicosane-1-ol/dioleoyl-L-α-phosphatidylcholine (molar ratio, 1/20). The stability of the monolayer and the adsorption behavior of cytochrome c to the monolayer was also examined.

  研究发现，细胞色素 c 在由 20-巯基-1-二十烷醇/二油酰-L-α-磷脂酰胆碱（摩尔比为 1/20）的 Langmuir-Blodgett 单层修饰的金电极上发生电子转移反应。此外，还考察了单层的稳定性以及细胞色素 c 在单层上的吸附行为。