4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮 | 37148-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮
• 中文别名: 4-氨基-3,5-二氯-ALPHA-溴代苯乙酮；4-氨基-3,5-二氯溴代苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-bromoethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-bromoethanone；4-Amino-3,5-dichlorophenacylbromide
• CAS: 37148-47-3
• 化学式: C₈H₆BrCl₂NO
• 分子量: 282.952
• InChiKey: ATKJJUFAWYSFID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-1450C
• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921199090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下保存

制备方法与用途

简介

4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮分子因其分布广泛、结构多样、生物活性丰富、毒性低及易于合成等特点，在药物研发中占据着重要的地位。

反应性能

4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮可参与亲电取代反应、氨基化反应、酰化反应等多种有机化学反应。

应用

该化合物在抗细菌、抗真菌、糖苷酶抑制、抗炎、抗肿瘤、抗氧化和神经活性等方面有着广泛的应用前景。

合成路线

在室温下将溴(5 mL, 98 mmol)加入4-氨基-3,5-二氯苯乙酮(20 g, 98 mmol)的CHCl₃ (240 mL)混合物中。混合物搅拌1小时，然后加入乙醇(40 mL)，将混合物冷却至0℃，继续搅拌1小时后过滤沉淀并风干。最终得到4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮20.4 g，收率为72%。

用途

医药中间体。4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮是一种用于有机合成的化合物。

生产方法

将4-氨基-3,5-二氯苯乙酮溶于氯仿中，加热至65℃。在搅拌下滴加溴素，加完后继续搅拌数分钟，再加入乙醇并搅拌均匀。随后冷冻混合物，过滤结晶，用氯仿洗涤，并在低温下干燥得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[4-Amino-3,5-dichlorophenyl]-2-azidoethanone
  参考文献：
  名称：

  Dichloroaniline compound

  摘要：

  本发明提供了化合物(R)-(-)-4-氨基-3,5-二氯-α-[[[6-[2-(2-吡啶基)乙氧基]己基]氨基]甲基]苯甲醇或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有它的制药配方以及它在医学上的用途。

  公开号：

  EP0460924A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-氨基-3,5-二氯-Α-溴代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记克伦普罗化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及稳定同位素标记克伦普罗化合物及其合成方法，包括以下步骤：(1)以稳定同位素标记2,6‑二氯苯胺为原料，经付克酰基化反应生成稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基苯乙酮；(2)稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基苯乙酮经溴化得到稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基‑α‑溴代苯乙酮；(3)稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基‑α‑溴代苯乙酮和异丙胺反应得到稳定同位素标记1‑(4‑氨基‑3,5‑二氯)‑2‑异丙基氨基乙酮；(4)稳定同位素标记1‑(4‑氨基‑3,5‑二氯)‑2‑异丙基氨基乙酮和还原剂反应生成稳定同位素标记克伦普罗。本发明工艺路线简单，易于合成，稳定同位素原子利用率高；所得产品易分离提纯，化学纯度与同位素丰度在99％以上，可充分满足食品安全领域痕量检测的需求。

  公开号：

  CN105968021A

文献信息

• Efficient Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Symmetrical Disulfides Derived from the Quinolin-4(1<i>H</i>)-one Skeleton
  作者：Miroslav Soural、Jan Hlaváč、Pavel Hradil、Marián Hajdúch

  DOI：10.1002/ejoc.200900428

  日期：2009.8

  The preparation of novel organic disulfides containing the 2-(substituted phenyl)quinolin-4(1H)-one ring is described. The synthesis starts from thioanthranilic acid esterified with various bromoacetophenones. Cyclization of the resulting phenacyl thioanthranilates in trifluoroacetic acid afforded a mixture of 2-(substituted phenyl)-3-sulfanylquinolin-4(1H)-ones and 3,3′-disulfanediylbis[2-(substituted

  描述了含有 2-(取代苯基)quinolin-4(1H)-one 环的新型有机二硫化物的制备。该合成从用各种溴苯乙酮酯化的硫代邻氨基苯甲酸开始。在三氟乙酸中环化所得苯甲酰硫代邻氨基苯甲酸酯，得到 2-(取代苯基)-3-硫烷基喹啉-4(1H)-酮和 3,3'-二硫烷二基双 [2-(取代苯基)喹啉-4(1H) 的混合物-那些]。在邻二甲苯中加热混合物，得到高纯度的 3,3'-二硫烷二基双[2-(取代苯基)喹啉-4(1H)-酮]。二硫化物对包括多抗性亚克隆在内的各种癌细胞系表现出显着的体外细胞毒性。报告和讨论了获得的数据。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• The Preparation of Various New Heterocyclic Compounds via Cyclization of Substituted Derivatives of Phenacyl Esters of Hydrazonoacetic Acid
  作者：Pavel Hradil、Radek Mělnický、Martin Grepl、Antonín Lyčka、Valerio Bertolasi、Lubomír Kvapil、Barbora Dvořáková

  DOI：10.1055/s-0033-1339348

  日期：——

  Abstract A procedure for the preparation of derivatives of phen­acyl hydrazonopropanoates and their application in the synthesis of various heterocycles has been developed. Not only is the preparation of indole derivatives described, but also a new method for the preparation of previously unknown pyridazine derivatives. A procedure for the preparation of derivatives of phen­acyl hydrazonopropanoates

  摘要 已经开发了制备苯甲酰肼基丙酸酯衍生物的方法及其在各种杂环的合成中的应用。不仅描述了吲哚衍生物的制备，而且描述了制备以前未知的哒嗪衍生物的新方法。 已经开发了制备苯甲酰肼基丙酸酯衍生物的方法及其在各种杂环的合成中的应用。不仅描述了吲哚衍生物的制备，而且描述了制备以前未知的哒嗪衍生物的新方法。
• Thiazolidinedione derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0299620A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A° represents nitrogen or a moiety wherein R1 represents hydrogen, alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; R2 represents a moiety R3-Y-Z- wherein R3 represents substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted pyridyl or a substituted or unsubstituted oxazolyl group, and Y represents -(CH2)n. wherein n represents zero or any integer in the range of 1 to 6 and Z represents -CH2-,-CH(OH)- or -CO-; Ra and Rb each represent hydrogen or Ra and Rb together represent a bond; A represents a residue of a benzene ring, the carbon atoms of the residue having in total up to four substituents; and X represents 0 or S; a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound and the use of the compound and composition in medicine.

  一种化合物的化学式（I）： 或其药学上可接受的盐，其中：A°代表氮或一个基团 其中 R1代表氢、烷基或一个取代或未取代的芳基； R2代表一个基团R3-Y-Z-，其中R3代表取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基或一个取代或未取代的噁唑基，Y代表-(CH2)n，其中n代表零或在1到6范围内的任意整数，Z代表-CH2-，-CH(OH)-或-CO-； Ra和Rb各自代表氢或Ra和Rb一起代表一个键； A代表苯环的残基，残基的碳原子总共最多有四个取代基； X代表0或S；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及在医学中使用该化合物和组合物。
• 一种稳定同位素标记β受体激动剂类化合物的 合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN104478740B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明涉及一种稳定同位素标记β受体激动剂类化合物的合成方法，采用以下步骤：(1)以稳定同位素标记的甲醇为原料，与丙酮或稳定同位素标记丙酮反应并氨化后得到稳定同位素标记叔丁胺；(2)采用溴代酮类化合物作为β受体激动剂类化合物前驱体与稳定同位素标记叔丁胺反应制备得到稳定同位素标记β受体激动剂类化合物。与现有技术相比，本发明制备得到的稳定同位素标记β受体激动剂的方法，简单、安全可靠，产品经分离提纯后，化学纯度可达99.0％以上，同位素丰度在98.0％atom以上，可充分满足食品安全领域残留检测的需求。
• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。