7-甲基-8-羟基喹啉 | 5541-68-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-8-羟基喹啉
• 中文别名: 7-甲基-8-羟基-喹啉；7-甲基喹啉-8-醇；8-羟基喹啉,7-甲基-
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-8-hydroxyquinoline；7-Methyl-chinolin-8-ol；7-methyl-8-quinolinol；7-Methyloxin；7-methyl-quinolin-8-ol；7-Methyl-8-hydroxy-chinolin；7-Methylquinolin-8-ol
• CAS: 5541-68-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00168979
• 分子量: 159.188
• InChiKey: LUOZEWPJSYBORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-8-羟基喹啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-THIO QUINAZOLINE DERIVATIVES AND 8-THIO QUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION DES PROTÉINES JAMM

  摘要：

  公开号：

  WO2014066506A3
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P₄₅₀ enzyme CYP₁₀₂A₁ R₄₇L/Y₅₁F/H₁₇₁L/I₂₆₃A/Q₃₀₇H/N₃₁₉Y/A₃₂₈L mutant 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-甲基-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  CYP102A1（P450BM3）在喹啉和四氢喹啉的氧化中的多功能氧化酶活性。

  摘要：

  四氢喹啉，喹啉和二氢喹啉酮是药物分子中常见的核心基序。筛选细胞色素P450酶CYP102A1（P450BM3）的48个变体文库，然后基于初始命中的突变-选择性相关性进行定向诱变，使取代的四氢喹啉，喹啉和3,4-二氢-2-羟基化在两个环的大部分位置上，喹啉酮类以合成相关的比例（1.5 g L -1 天-1）。还观察到其他氧化酶活性，例如C-C键去饱和，芳构化和C-C键形成。这些酶变体在关键的活性位点残基S72，A82，F87，I263，E267，A328和A330处具有突变，为合成和药物发现这些构建基分子的氧官能化衍生物提供了直接且可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201904157

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100734A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VARINEL INC

  公开号：WO2012020389A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8- phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。
• 2-(6-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation
  申请人：Ku Yi-Yin

  公开号：US20050256127A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to salts of 2-(6-2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, method of using them, and a process for preparing the active agent.

  这项发明涉及2-(6-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯啉-1-基]-乙基}-2-萘基)-2H-吡啶并[3,2-b]吡嗪-3-酮的盐，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，使用它们的方法，以及制备活性剂的过程。
• Dual-Activation Asymmetric Strecker Reaction of Aldimines and Ketimines Catalyzed by a Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja907268g

  日期：2009.10.28

  aldimines and ketimines. Although catalytic asymmetric addition of cyanide to imines to generate alpha-amino-protected nitriles (the Strecker reaction) has been extensively studied in the past, alternative, easier-to-handle reagents for this process are required for modern organic synthesis. To date, there are a limited number of reports utilizing alternative sources of cyanide other than KCN/HCN or TMSCN

  发现铝配合物对于将氰化物添加到醛亚胺和酮亚胺中具有高产率和对映选择性。尽管过去已经广泛研究了将氰化物催化不对称加成到亚胺以生成 α-氨基保护的腈（Strecker 反应），但现代有机合成需要用于该过程的替代性、更易于处理的试剂。迄今为止，在这一重要反应中使用除 KCN/HCN 或 TMSCN 之外的其他氰化物来源的报告数量有限。本催化剂使用氰基甲酸乙酯作为氰化物源为芳族、杂芳族和脂族醛亚胺和酮亚胺提供均匀的高对映选择性。