(3S,4R,5S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5,6-O-isopropylidenedioxy-4-methoxy-1,7-octadien-3-ol | 870862-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5,6-O-isopropylidenedioxy-4-methoxy-1,7-octadien-3-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 870862-52-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: ZFGSLMSSQKHRAX-BVXNIFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5,6-O-isopropylidenedioxy-4-methoxy-1,7-octadien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4-(2-dimethylaminophenyl)-pyridine 、 4 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 196.05h， 生成 卵假散囊菌素
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidenedioxy-3-methoxy-6-heptene 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-5,6-O-isopropylidenedioxy-4-methoxy-1,7-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m

文献信息

• Synthesis of Ovalicin Starting from <scp>d</scp>-Mannose
  作者：Shunya Takahashi、Nobuyuki Hishinuma、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo051686m

  日期：2005.11.1

  A new synthesis of epoxyketone 22 is described that is a key intermediate in Barton's synthesis of ovalicin (2), a powerful anti-angiogenetic inhibitor. The key process for the construction of 22 was ring-closing metathesis of olefins 11 and 12 obtained from 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-mannofuranose (4) and regioselective desilylation of tri-TES ether 19. Furthermore, an alternative stereoselective

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。