白术内酯 III | 73030-71-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 白术内酯 III
• 中文别名: 白术内酯III；苍术内酯 III
• 英文名称: Atractylenolide III
• 英文别名: 8-β-hydroxyasterolid；atractylenolide II；codonolactone；Butenolide；(4aS,8aR,9aS)-9a-hydroxy-3,8a-dimethyl-5-methylidene-4,4a,6,7,8,9-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 73030-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FBMORZZOJSDNRQ-GLQYFDAESA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
• 颜色/状态：
  White to off-white powder or crystals
• 蒸汽压力：
  8.4X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光和热。
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/替代和体外测试/ 芋头（白术）的根茎是一种在台湾广泛使用的传统中药，作为一种补品。在这篇论文中，从芋头（白术）的n-己烷提取物中分离出四种倍半萜类化合物，分别为苍术素、苍术内酯I、II和III，并评估了它们的体外细胞毒性。苍术素显著抑制了人类白血病细胞系HL-60和小鼠白血病细胞系P-388的生长，在15微克/毫升的浓度下对正常人类外周血单核细胞进行12小时的处理，显示出了较低的细胞毒性。苍术素对这两种肿瘤细胞系具有剂量依赖性的抗增殖作用。与DNA片段增加和PARP蛋白减少相一致，苍术素在15微克/毫升的浓度下处理6小时可以诱导HL-60细胞的凋亡。此外，苍术素在体外实验中，15微克/毫升处理12小时后，抑制了P-388细胞的活性并诱导了凋亡。然而，苍术内酯I在30微克/毫升的浓度下处理12小时也能诱导HL-60和P-388细胞的凋亡，但苍术内酯II和III对肿瘤细胞生长没有显著抑制作用。以上结果表明，苍术素和苍术内酯I是芋头（白术）对白血病细胞系的主要细胞毒性有效成分。

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ The rhizome of Atractylodes ovata (Bai Zhu in Chinese) is a widely used traditional Chinese herb in Taiwan as a tonic agent. In this paper, four sesquiterpenoids, namely atractylon, and atractylenolides I, II, and III, were isolated from the n-hexane extract of A. ovata and were evaluated for cytotoxic effects in vitro. Atractylon significantly inhibited the growth of human leukemia cell line HL-60 and mouse leukemia cell line P-388, and showed low cytotoxicity against primary cultures of normal human peripheral blood mononuclear cells at 15 ug/mL for 12 hr. Atractylon had a dose-dependent antiproliferative effect on the two tumor cell lines. In accordance with DNA fragment increases and PARP protein decreases, atractylon at 15 ug/mL for 6 hr induced apoptosis in HL-60 cells. Moreover, atractylon inhibited the viability of P-388 cells and induced apoptosis after 15 microg/ml treatment for 12 hr in an in vitro assay. However, atractylenolide I at 30 ug/mL for 12 hr also induced apoptosis in HL-60 and P-388 cells, but atractylenolides II and III showed no significant inhibition effects on tumor cell growth. As the above results suggested, atractylon and atractylenolide I were the major cytotoxic principle constituents of A. ovata on leukemia cell lines.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/替代和体外测试/ 白术（Atractylodes ovata）的干燥根茎被广泛用作中药材。从白术干燥根茎中分离出了两种结构相似的倍半萜内酯（苍术内酯I，AT-I；苍术内酯III，AT-III）。将AT-I与重组人铜锌超氧化物歧化酶（rhCu,Zn-SOD）一起孵育导致rhCu,Zn-SOD断裂和锌的释放。然而，在AT-III的反应中并未观察到这些现象。AT-1对人急性早幼粒细胞白血病HL-60细胞表现出剂量依赖性的细胞毒性（7.5、15和30微克/毫升），而AT-III则没有，且前者的IC50为10.6微克/毫升（相当于46微摩尔），处理12小时后的细胞...

/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ The dried rhizome of Bai Zhu (Atractylodes ovata) is widely used as a Chinese herbal medicine. Two sesquiterpenolides of similar structures (atractylenolide I, AT-I; atractylenolide III, AT-III) were isolated from dried rhizome of Atractylodes ovata. Incubation of AT-I with recombinant human Cu,Zn-superoxide dismutase (rhCu,Zn-SOD) resulted in rhCu,Zn-SOD fragmentations and Zn releases. However, these were not observed in the AT-III reaction. The AT-1 showed dose-dependent cytotoxic activities (7.5, 15, and 30 ug/mL) on the human promyeloleukemic HL-60 cells while AT-III did not, and the IC50 of the former being 10.6 ug/mL (corresponding to 46 uM) on 12 hr-treated cells...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。避免阳光直射，应在2-10℃范围内保存，远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: Atractylenolide III from Atractylodes macrocephala
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H20O3
分子式
: 248.32 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
避光。 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
储存于氮气中 干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
200 - 201 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

白术内酯III（Atractylenolide-III）是白术根茎的主要成分之一，能够诱导肺癌细胞凋亡。

化学性质

白术内酯III是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于白术（Atractylodes macrocephala Koidz.）。

用途

白术内酯III具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤作用，以及调节胃肠道功能和促进营养物质吸收的功能。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效

白术内酯III具有显著的抗炎和抗肿瘤作用，并且还能调节胃肠道功能和促进营养物质的吸收。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白术内酯 III 在 Chlamydomonas reinhardtii cell disruptant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 atractylenolide V
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of a Herb Plant Metabolite by a Cell Disruptant ofChlamydomonas reinhardtii

  摘要：

  Atractylenolide III 是草本植物 Atractylodes ovata 的有机产品，用作抗炎药。这种化合物在水中的溶解度非常有限，但我们使用含有 9.1% 二甲亚砜的衣藻细胞破坏剂成功地将其转化。除未修饰的底物外，孵育 3 小时后通过气相色谱法确认了两种类型的代谢物。核磁共振和气相色谱-质谱分析表明，其中一种代谢物有两个羟基，而白术内酯III有1个羟基，但将白术内酯III直接添加到衣藻培养基中10 d时没有得到代谢物。

  DOI：

  10.1271/bbb.90603

文献信息

• Neue sesquiterpenlactone aus Aster umbellatus
  作者：Ferdinand Bohlmann、Lakshmi N. Dutta、Werner Knauf、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83195-5

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of Aster umbellatus afforded six new eudesmanolides and a new selina-triene and from Aster exilis a new tremetone derivative was isolated. The structures were elucidated by spectroscopic methods and by some chemical transformations. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 紫菀的研究提供了6个新的eudesmanoides和一个新的selina-triene，并从Aster exilis中分离出了一个新的tremetone衍生物。这些结构是通过光谱方法和一些化学转化来阐明的。简要讨论了化学分类情况。
• Anti Hallucination Drug
  申请人：Kracie Pharma, Ltd.

  公开号：US20170189465A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  With the object of providing a novel anti-hallucination agent capable of suppressing, treating or preventing a hallucinatory symptom, the anti-hallucination agent of the invention contains an Atractylodes -derived crude drug as an active ingredient or contains a compound represented by the following formula (Ia), a stereoisomer thereof or a salt thereof as an active ingredient: in the formula, the double lines consisting of a solid line and a broken line represent a single bond or a double bond; R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, with the proviso that R 1 does not exist when the carbon atom to which R 1 is attached is linked to one of the neighboring carbon atoms through a double bond; R 2 represents a hydrogen atom or is combined with R 3 to represent a cyclic group which may have a substituent; and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or is combined with R 2 to represent a cyclic group which may have a substituent.
• [EN] TOPICAL COMPOSITION COMPRISING HYDROXAMIC ACID AND ATRACTYLENOLIDE<br/>[FR] COMPOSITION TOPIQUE COMPRENANT UN ACIDE HYDROXAMIQUE ET DE L'ATRACTYLÉNOLIDE
  申请人：UNILEVER IP HOLDINGS B V

  公开号：WO2021144326A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed is a topical composition comprising: (i) an antimicrobial active which is at least one of hydroxamic acids or hydroxamic acid derivatives; and (ii) an atractylenolide compound; wherein weight ratio of the amount of said atractylenolide compound to that of said antimicrobial active is at least 5:1. Also disclosed is a non-therapeutic method of providing topical antimicrobial benefit on a topical surface of a human or animal body comprising a step of applying a safe and effective amount of the topical antimicrobial composition.
• Biotransformation of a Herb Plant Metabolite by a Cell Disruptant of<i>Chlamydomonas reinhardtii</i>
  作者：Hyun-Sun PARK、Takeshi OHAMA

  DOI：10.1271/bbb.90603

  日期：2009.12.23

  Atractylenolide III is an organic product of the herb plant Atractylodes ovata that is used as an anti-inflammatory. This compound has very limited solubility in water, but we succeeded in transforming it using a Chlamydomonas cell disruptant containing 9.1% dimethyl sulfoxide. Two types of metabolites were confirmed after 3 h of incubation by gas chromatography, besides the non-modified substrate. Nuclear magnetic resonance and gas chromatography-mass spectrometry analyses indicated that one of the metabolites had two hydroxyl groups whereas atractylenolide III had one hydroxyl group, but no metabolite was obtained when atractylenolide III was added directly to the Chlamydomonas culture medium for 10 d.

  Atractylenolide III 是草本植物 Atractylodes ovata 的有机产品，用作抗炎药。这种化合物在水中的溶解度非常有限，但我们使用含有 9.1% 二甲亚砜的衣藻细胞破坏剂成功地将其转化。除未修饰的底物外，孵育 3 小时后通过气相色谱法确认了两种类型的代谢物。核磁共振和气相色谱-质谱分析表明，其中一种代谢物有两个羟基，而白术内酯III有1个羟基，但将白术内酯III直接添加到衣藻培养基中10 d时没有得到代谢物。