白术内酯Ⅱ | 73069-14-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 白术内酯Ⅱ
• 中文别名: 白术内酯II；苍术内酯 II；白术内酯 II
• 英文名称: atractylenolide II
• 英文别名: Asterolide；(4aS,8aR,9aS)-3,8a-dimethyl-5-methylidene-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 73069-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OQYBLUDOOFOBPO-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  378.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性——白术内酯II（Atractylenolide II）是一种从白术干燥根茎中分离出的倍半萜类化合物，具有显著的抗增殖活性。

化学性质 白术内酯II为白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于白术（Atractylodes macrocephala Koidz.）。

用途 白术内酯Ⅱ具有健脾益气、燥湿利水、止汗、安胎以及抗炎、抗肿瘤和调节胃肠道功能等多种作用，适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理药效包括：抗炎作用、抗肿瘤作用以及调节胃肠道功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白术内酯Ⅱ 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 苍术酮
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-3,6,10-三甲基-7,8,11,11a-四氢-4H-环癸[d]呋喃-2-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 白术内酯Ⅱ
  参考文献：
  名称：

  Kawabata, Jun; Tahara, Satoshi; Mizutani, Junya, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1447 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a new class of bisheterocycles via the Heck reaction of eudesmane type methylene lactones with 8-bromoxanthines
  作者：Sergey S. Patrushev、Tatyana V. Rybalova、Igor D. Ivanov、Valentin A. Vavilin、Elvira E. Shults

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.016

  日期：2017.5

  8-bromo-9-butyltheophylline) under Heck reaction conditions to produce the target (E)-13-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-8-yl)eudesma-4(15),11(13)-dien-8β,12-olides and the subsequent endocyclic isomers - 11-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-8-yl)-13-normethyleudecma-4(15)-7(11)-dien-8α,12-olides. It was revealed that the yield and product ratio depends on the reaction conditions and the structure of methylene

  eudesmane型亚甲基内酯（异戊内酯，丙内酯，4,15-环氧异丙内酯，2'，2'-dichloro-4 H-螺[环丙烷-1'，4-eudesma-11（13）-en-8β，12-乙交酯]和丙二酸内酯）在Heck反应条件下与8-溴黄嘌呤（8-溴咖啡因，8-溴可可碱，8-溴-3-丁基可可碱，8-溴可可碱，8-溴-9-可可碱）反应生成目标（E）-13-（2,6-dioxo-2,3-dihydro-1 H -purin-8-yl）eudesma-4（15），11（13）-dien-8β，12-olides和随后的环内异构体-11-（2,6-二氧-2,3-二氢-1 H-purin-8-yl）-13-normethyleudecma-4（15）-7（11）-dien-8α，12-olides。结果表明，产率和产物比取决于反应条件和亚甲基内酯的结构。在该反应中已证明了Pd（OAc）2-咖啡因催化体系
• Regioselectivity of dimerisation of butenolides via captodative stabilised radicaloid intermediates
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Robert M. Adlington、Rohan A.B. Brown、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.125

  日期：2005.7

  The regioselective outcome observed during dimerisation of butenolides to dimeric structures via captodative stabilised radicaloids has been studied. The captodative stabilised radicaloids were generated by initial conversion of butenolides to chlorobutenolides via the corresponding hydroxybutenolides, followed by treatment with CoCl(PPh3)3.

  研究了在丁烯内酯通过capdodative稳定的基团二聚化为二聚体结构过程中观察到的区域选择性结果。通过将丁烯内酯通过相应的羟基丁烯内酯初步转化为氯丁烯内酯，然后用CoCl（PPh 3）3处理，生成了具有captodative稳定性的自由基。
• A general, concise, ‘collective’ approach to eudesmanolide sesquiterpenoids: total synthesis of bioactive atractylenolides I–IV and related natural products
  作者：Subburethinam Ramesh、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.045

  日期：2015.10

  Total synthesis of seven bioactive atractylenolide-type eudesmanolides from Hagemann’s ester, following, a short, scalable, adaptable, and diversity oriented protocol, has been accomplished. This effort opens a gateway to access through synthesis an exceptionally potent and promising group of natural products and their congeners of contemporary interest.

  按照一个简短，可扩展，适应性强和面向多样性的方案，由哈格曼酯完成了七个生物活性白术内酯型大麦醇内酯的全合成。这项工作为通过合成获得一组异常有效和有前途的天然产物及其具有当代意义的同类产品打开了大门。
• Synthetic transformations of methylenelactones of eudesmanic type. Behavior of isoalantolactone under the conitions of heck reaction
  作者：A. V. Belovodskii、E. E. Shults、M. M. Shakirov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428010110199

  日期：2010.11

  By Heck reaction of isoalantolactone with aryl bromides or aryl iodides (3aR,4aS,8aR,9aR,E)-3-arylmethylidene-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-ones and (4aS,8aR,9aS)-3-arylmethyl-8a-methyl-5-methylidene-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-ones, products of the double bond shift, were synthesized. The yields of the arylation products depend on the nature of the catalytic system and on the structure of the aryl halide. The structures of(3aR,4aS,8aR,9aR,E)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-8a-methyl-5-methylidenedecahydronaphtho[2,3-b] furan-2(3H)-one and (4aS,8aR,9aS)-3-(2-methylsulfanylbenzyl)-8a-methyl-5-methylidene-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one were proved by XRD analysis.
• Dimerization of Butenolide Structures. A Biomimetic Approach to the Dimeric Sesquiterpene Lactones (±)-Biatractylolide and (±)-Biepiasterolide
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/jo0488053

  日期：2004.12.1

  The biomimetic synthesis of the bisesquiterpene lactones (+/-)-biatractylolide 1 and (+/-)-biepiasterolide 2 via dimerization of the captodative stabilized radical 8 is reported. Atractylon 7 has also been shown to be a possible intermediate during the biosynthesis of biatractylolide 1, biepiasterolide 2, atractylolide 3, and hydroxyatractylolide 4.