2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-IYZBLWNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸 、 草酰氯 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Allylated Monosaccharides as Precursors in Triple Reductive Amination Strategies:  Synthesis of Castanospermine and Swainsonine

  摘要：

  The feasibility of the triple-reductive amination reaction for the synthesis of complex indolizidine frameworks is illustrated by application to the potent glycosidase inhibitors castanospermine and swainsonine. The target compounds were obtained from known carbohydrate precursors in yields of 23 and 14%, over nine and 13 steps, respectively. The iodoetherification reaction of allylated monosaccharides was shown to be a practical reaction for the synthesis of the tricarbonyl precursors for the key triple reductive amination reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001447t
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97 %的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有非常大斯托克斯位移的光活性糖缀合物：合成、光物理学以及铜 (II) 和 BSA 传感

  摘要：

  本研究介绍了通过用 1,2,3-三唑连接体连接苯并唑和碳水化合物单元来合成新型糖复合物。采用铜 ( I ) 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 的简单合成路线。合成的化合物表现出激发态分子内质子转移（ESIPT），导致更长的波长发射和显着大的斯托克斯位移（∼10 000 cm -1）。这些化合物显示出作为化学传感器的潜力，因为它们能够检测 Cu 2+离子，从而导致荧光发射减少（关闭效应）。此外，它们还表现出与蛋白质的强烈相互作用，例如它们与作为模型蛋白质的牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01388j

文献信息

• Synthesis of triazolylmethyl-linked nucleoside analogs via combination of azidofuranoses with propargylated nucleobases and study on their cytotoxicity
  作者：Erkan Halay、Emriye Ay、Emine Şalva、Kadir Ay、Tamer Karayıldırım

  DOI：10.1007/s10593-018-2248-4

  日期：2018.2

  Copper(I)-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions (CuAAC) between azidofuranoses and propargyl-nucleobases were carried out in the presence of CuSO4·5H2O and sodium ascorbate as catalytic system to provide the corresponding 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole-bridged nucleoside analogs in good yields. Twelve new sugar-based triazolylmethyl-linked nucleoside analogs were synthesized

  在CuSO 4 ·5H 2的存在下，进行了铜（I）催化的叠氮呋喃糖酶与炔丙基核碱基之间的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC）以O和抗坏血酸钠为催化体系，以高收率提供相应的1,4-二取代-1,2,3-三唑桥联的核苷类似物。合成了十二个新的基于糖的三唑基甲基连接的核苷类似物，并筛选了它们对MDA-MB-231，Hep3B，PC-3，SH-SY5Y和HCT-116癌细胞系和对照细胞系（L929）的细胞毒活性。大多数化合物对所有测定的癌细胞系均具有中等效力。特别是，在测试的化合物中，发现1,2,3-三唑连接的5-氟尿嘧啶-甘露呋喃糖杂合物是对HCT-116，Hep3B，SH-SY5Y细胞的IC 50最有效的细胞毒剂。分别为35.6、71.1和75.6μM。三唑基甲基连接的核苷类似物均未显示出对对照细胞L929的细胞毒性作用。
• Syntheses of anomerically bridged mannofuranosides and aza-macrocycles by Richman–Atkins cyclization
  作者：Andreas Rathjens、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328303.2017.1315124

  日期：2016.11.21

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Diisopropylidene mannofuranose could be efficiently bridged by phase transfer catalysis via the anomeric position with various tethering structures. Employing Richman–Atkins cyclization conditions with cesium carbonate in DMF mannofuranoside-associated aza-macrocycles were obtained. Further, novel tetrasa-ccharide coronands could be accessed displaying oxa-aza-macrocylic

  通过异相位置与各种束缚结构的相转移催化，可以有效地桥接二异亚丙基甘露呋喃糖。在DMF甘露呋喃糖苷相关的氮杂大环化合物中，利用碳酸铯利用Richman-Atkins环化条件。此外，可以访问显示四氧杂氮杂大杂环[2 + 2]葡糖烷的新颖的四碳古龙酸酯。
• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• Click Inspired Synthesis of 1,2,3-Triazole-linked 1,3,4-Oxadiazole Glycoconjugates
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1002/jhet.2845

  日期：2017.7

  azide–alkyne cycloaddition. A series of glycosyl alkynes 1b–i, obtained from various commercial sugars, were treated with azide functionalized 1,3,4‐oxadiazole using click chemistry to access triazole‐linked glycosylated 1,3,4‐oxadiazoles 10b–i in good yields. The structure of the developed glycoconjugates has been ascertained by extensive spectroscopic analysis (1H &13C NMR, IR, and MS).

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应描述了具有生物学优势的1,3,4-恶二唑支架的糖缀合。使用叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑，通过单击化学处理，将从叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑中得到的一系列糖基炔1b – i，以高收率获得三唑连接的糖基化的1,3,4-恶二唑10b – i。已通过广泛的光谱分析（1 H和13 C NMR，IR和MS）确定了开发的糖缀合物的结构。
• Indium(III) Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Reactions of Sugars^[1]
  作者：Santosh Kumar Giri、Monika Verma、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/07328300802458970

  日期：2008.12.11

  Indium(III) trifluoromethanesulfonate has been found to be extremely efficient in catalyzing acyl transfer reactions of various carbohydrates and their derivatives. Selective acetolyses of certain benzyl ethers/isopropylidene acetals of sugars have been possible using In(OTf)3 in Ac2O (neat). Reaction of the per-O-acetate of 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose with benzyl mercaptan in the presence of In(OTf)3

  已经发现三氟甲磺酸铟（III）在催化各种碳水化合物及其衍生物的酰基转移反应中非常有效。使用In（OTf）3在Ac2O中（纯净）可以对某些糖的苄基醚/异亚丙基缩醛进行选择性乙酰水解。在In（OTf）3存在下2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-葡萄糖的全-O-乙酸酯与苄硫醇的反应导致高产率地形成相应的硫代糖苷。在In（OTf）3的存在下，也非常有效地实现了各种碳水化合物的异亚丙基和亚苄基缩醛的轻松形成和水解。结果表明，In（OTf）3在合成碳水化合物化学中具有广阔的前景。