D-Mannoheptulose | 60426-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Mannoheptulose
• 英文别名: alpha-D-manno-heptulopyranose；(2S,3S,4S,5S,6R)-2,6-bis(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 60426-75-7
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: HAIWUXASLYEWLM-VEIUFWFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 D-Mannoheptulose
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses

  摘要：

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.

  DOI：

  10.1021/ol2012764

文献信息

• Synthesis of D-<i>manno</i>-heptulose via a cascade aldol/hemiketalization reaction
  作者：Yan Chen、Xiaoman Wang、Junchang Wang、You Yang

  DOI：10.3762/bjoc.13.79

  日期：——

  A [4 + 3] synthesis of D-manno-heptulose is described. The cascade aldol/hemiketalization reaction of a C4 aldehyde with a C3 ketone provides the differentially protected ketoheptose building block, which can be further reacted to furnish target D-manno-heptulose.

  描述了D-甘露聚糖-庚糖的[4 + 3]合成。C4醛与C3酮的级联羟醛/半缩酮化反应提供了差异保护的酮庚糖结构单元，可以进一步反应以提供目标D-甘露聚糖-庚糖。
• Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses
  作者：Daniel Waschke、Julian Thimm、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol2012764

  日期：2011.7.15

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.