1,2-diphenylprop-2-en-1-one | 4452-11-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-propen-1-one；1,2-diphenyl-2-propenone；phenyl 1-phenylvinyl ketone
• CAS: 4452-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ZTKPNSXSOUTJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 0.1-0.2 Torr)
• 密度：
  1.101 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Desyliden-4,5-diphenyl-3(2H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ribka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 27,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 115.0~640.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 0.83h， 生成 1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Eastwood, Frank W.; Chaichit, Narongsak, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1467 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 过氧化双月桂酰 在 iron(II) triflate 、 1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 叠氮基三甲基硅烷 、 C₃₃H₅₂N₄O₄ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(undecyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

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  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

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• Enantioselective Construction of Quaternary All-Carbon Centers via Copper-Catalyzed Arylation of Tertiary Carbon-Centered Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13052

  日期：2019.2.6

  An enantioselective copper-catalyzed arylation of tertiary carbon-centered radicals, leading to quaternary all-carbon stereocenters, has been developed herein. The tertiary carbon-centered radicals, including both benzylic and nonbenzylic radicals, were produced by the addition of trifluoromethyl radical to α-substituted acrylamides, and subsequently captured by chiral aryl copper(II) species to give

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• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

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• Vitamin B12-Catalyzed Dicarbofunctionalization of Bromoalkenes Under Visible Light Irradiation
  作者：Sabina Smoleń、Aleksandra Wincenciuk、Dorota Gryko、Olga Drapała

  DOI：10.1055/s-0040-1706602

  日期：2021.5

  proved also useful as a catalyst in numerous organic reactions. Commercial availability and lower cost than precious metal complexes, make cobalamin an attractive candidate for a broader use as a benign Co-catalyst. Herein, the vitamin B12-catalyzed dicarbofuntionalization of bromoalkenes with electrophilic olefins is reported leading to substituted pyrrolidines and piperidines in decent yields after only

  维生素B 12在酶促转化中起关键作用。事实证明，这种天然化合物还可用作许多有机反应的催化剂。商业可获得性和比贵金属络合物更低的成本，使钴胺素成为广泛用作良性助催化剂的诱人候选物。在本文中，据报道维生素B 12催化的具有亲电烯烃的溴代烯烃的二碳甲酰化作用导致在光照射下仅15分钟后以适当的产率产生取代的吡咯烷和哌啶。
• Photoredox Catalysis: 1,4-Conjugate Addition of <i>N</i>-Methyl Radicals to Electron-Deficient Olefins via Decarboxylation of <i>N</i>-Substituted Acetic Acids
  作者：Lakshmaiah Gingipalli、Jeffrey Boerth、David Emmons、Tyler Grebe、Holia Hatoum-Mokdad、Bo Peng、Li Sha、Sharon Tentarelli、Haixia Wang、Ye Wu、XiaoLan Zheng、Scott Edmondson、Ariamala Gopalsamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00873

  日期：2020.5.1

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