(Z)-3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one | 55439-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3c-hydroxy-1,2-diphenyl-propenone；3c-Hydroxy-1,2-diphenyl-propenon；3c-Hydroxy-1.2-diphenyl-propen-(2)-on-(1)
• CAS: 55439-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BZQDUENZFVSUIJ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2Z,4E)-1,2-diphenylhexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allylation of p-ketoaldehydes and functionalized imines by diallyltin dibromide: Formation of skipped and conjugated dienes

  摘要：

  Diallyltin dibromide reacts with beta-ketoaldehydes possessing no aromatic side groups and with (hydroxy) aryl imines to afford the expected homoallyl alcohols or amines respectively. With beta-ketoaldehydes having aromatic side groups, skipped or conjugated dienes are obtained depending on whether or not an aqueous work up procedure is used.

  DOI：

  10.1080/00397919608086748
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 双氧水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-hydroxy-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454

文献信息

• Erbium(III) Triflate: A Valuable Catalyst for the Rearrangement of Epoxides to Aldehydes and Ketones
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Monica Nardi、Giovanni Sindona、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1055/s-2004-832842

  日期：——

  Rearrangement of epoxides is performed with erbium triflate as catalyst. In contrast to most proposed catalysts for this reaction, erbium triflate works well with both aromatic and aliphatic epoxides.

  环氧化物的重排以三氟甲磺酸铒为催化剂进行。与大多数建议用于该反应的催化剂相比，三氟甲磺酸铒对芳香族和脂肪族环氧化物均适用。
• Synthesis of enaminones and their difluoroboron complexes through domino aryl migration
  作者：Zheng Yang、Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Peng Zhou、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c4cc08257e

  日期：——

  A new domino strategy for selective synthesis of enaminones and their difluoroboron complexes through aryl migration has been developed. The reaction features low-cost and readily accessible starting materials, reliable scalability, and bond-forming efficiency as well as simple one-pot operation, which makes this strategy highly viable for future applications.

  已经开发了通过芳基迁移选择性合成烯胺酮及其二氟硼配合物的新多米诺骨牌策略。该反应具有低成本和易于获得的起始原料，可靠的可扩展性，成键效率以及简单的一锅操作等特点，使得该策略在未来的应用中具有高度的可行性。
• A Convenient Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-one Derivatives
  作者：Thierry Dubuffet、Bernard Cimetiere、Gilbert Lavielle

  DOI：10.1080/00397919708003347

  日期：1997.4

  Abstract A simple procedure for the synthesis of 2H-pyran-2-ones 1 is described: selective Wittig olefination of keto aldehydes at the aldehyde group followed by a cyclization in acidic medium.

  摘要 描述了合成 2H-吡喃-2-酮 1 的简单程序：酮醛在醛基上的选择性 Wittig 烯化，然后在酸性介质中环化。
• Applications of bismuth(III) compounds in organic synthesis
  作者：Nicholas M. Leonard、Laura C. Wieland、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01000-1

  日期：2002.10
• Eistert et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2710,2717
  作者：Eistert et al.

  DOI：——

  日期：——