3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid | 6307-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 3-Benzoyl-3-phenyl-propionsaeure；Desylessigsaeure；4-Oxo-3,4-diphenylbutanoic acid
• CAS: 6307-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UPIUBJLNVKULID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5 °C
• 沸点：
  435.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(2-chloroethyl)-5,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究新型的二苯基取代的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶和Aβ聚集抑制剂。

  摘要：

  背景：关于平均预期寿命的增长，在过去的几十年中，与年龄有关的痴呆症最常见的形式是阿尔茨海默病（AD），这已成为对65岁以上人口的主要威胁。大多数的AD疗法集中在胆碱能和淀粉样蛋白假说。 目的：本研究设计，合成和研究了三系列的二苯基-2-（2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙基）哒嗪-3（2H）-一衍生物抑制两种胆碱酯酶的能力。和淀粉样β聚集。 方法：采用改良的Ellman方法测定合成化合物对AChE（来自电鳗）和BChE（来自马血清）的抑制活性。进行了报道的基于硫黄素T的荧光测定，以研究所选化合物对Aβ1-42聚集的影响。在3T3细胞系中监测化合物（4g，11g和18g）的细胞毒性作用，以通过使用MTT分析了解化合物的治疗潜力。从RCSB蛋白质数据库中检索AChE（1EVE）和BChE（1P0I）酶的晶体结构，并使用分子操作环境（MOE）软件对配体进行分子对接。 结果：在测试的化合物中，5,6

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524073241
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3,4-diphenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,4-diphenyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究新型的二苯基取代的哒嗪酮衍生物作为胆碱酯酶和Aβ聚集抑制剂。

  摘要：

  背景：关于平均预期寿命的增长，在过去的几十年中，与年龄有关的痴呆症最常见的形式是阿尔茨海默病（AD），这已成为对65岁以上人口的主要威胁。大多数的AD疗法集中在胆碱能和淀粉样蛋白假说。 目的：本研究设计，合成和研究了三系列的二苯基-2-（2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙基）哒嗪-3（2H）-一衍生物抑制两种胆碱酯酶的能力。和淀粉样β聚集。 方法：采用改良的Ellman方法测定合成化合物对AChE（来自电鳗）和BChE（来自马血清）的抑制活性。进行了报道的基于硫黄素T的荧光测定，以研究所选化合物对Aβ1-42聚集的影响。在3T3细胞系中监测化合物（4g，11g和18g）的细胞毒性作用，以通过使用MTT分析了解化合物的治疗潜力。从RCSB蛋白质数据库中检索AChE（1EVE）和BChE（1P0I）酶的晶体结构，并使用分子操作环境（MOE）软件对配体进行分子对接。 结果：在测试的化合物中，5,6

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524073241

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• β-AROYL-α- AND -β-ARYLPROPIONIC ACIDS: PART I. THEIR PREPARATION AND LACTONIZATION
  作者：Sayed Sherif

  DOI：10.1139/v61-338

  日期：1961.12.1

  β-p-bromobenzoyl-α- and -β-phenyl-propionic acid, and a mixture of β-p-bromobenzoyl-α- and -β-p-hydroxyphenylpropionic acid, respectively.Similarly, iodobenzene reacts with the same anhydrides to give a mixture of β-p-iodobenzoyl-α- and -β-phenylpropionic acid and β-benzoyl-α- and -β-phenylpropionic acid, and a mixture of β-benzoyl- and β-p-iodobenzoyl-α-p-methoxyphenylpropionic acid, respectively.Phenyl- and diphenyl-succinic

  溴苯在无水氯化铝存在下与苯基和对甲氧基苯基琥珀酸酐反应生成β-对溴苯甲酰基-α-和-β-苯基-丙酸的混合物，以及β-对溴苯甲酰基的混合物-α-和-β-对羟基苯基丙酸，分别。同样，碘苯与相同的酸酐反应得到β-​​对碘苯甲酰-α-和-β-苯基丙酸和β-苯甲酰-α-和-的混合物β-苯基丙酸，以及β-苯甲酰基-和β-对碘苯甲酰基-α-对甲氧基苯基丙酸的混合物。苯基-和二苯基-琥珀酸酐被氯化铝环化成1-酮茚满和1-酮-2-苯基茚满-3-羧酸。上述酮酸通过沸腾乙酸酐转化为β,γ-不饱和γ-内酯。
• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1355
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Vorlaender; v. Liebig, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1133
  作者：Vorlaender、v. Liebig

  DOI：——

  日期：——