2,3-二苯基-1,3-丁二烯 | 2548-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二苯基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: buta-1,3-diene-2,3-diyldibenzene；2,3-diphenylbutadiene；2,3-diphenylbuta-1,3-diene；3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 2548-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₄
• mdl: MFCD00042936
• 分子量: 206.287
• InChiKey: LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45 °C
• 沸点：
  150-170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 邻三联苯
  参考文献：
  名称：

  Allen; Eliot; Bell, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1939, vol. 17, p. 75,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 t-AmONa-NiCRA-bpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,3-二苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂22.与“镍掺杂”复合还原剂的新偶联反应。

  摘要：

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84838-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl-3-(4-methylphenyl)but-1-ene 在 2,3-二苯基-1,3-丁二烯 、 carbene oxazoline iridium chiral 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 1-Methyl-4-(1-methyl-2-phenyl-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Mediated Asymmetric Hydrogenation of 2,3-Diphenylbutadiene:  A Revealing Kinetic Study

  摘要：

  Hydrogenation of 2,3-diphenylbutadiene mediated by a chiral iridium carbene oxazoline complex was studied. The kinetics of the reaction showed that it occurred in two distinct stages. The first corresponded to slow consumption of the diene to form half-hydrogenated products, i.e., monoenes. After all the diene was consumed, however, the reaction was much faster and more stereoselective. These data were interpreted in terms of possible catalytic intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja037653a

文献信息

• Radical-Mediated Strategies for the Functionalization of Alkenes with Diazo Compounds
  作者：Yong-Liang Su、Geng-Xin Liu、Jun-Wen Liu、Linh Tram、Huang Qiu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c05183

  日期：2020.8.12

  reported. Here we report a novel reaction of diazo compounds utilizing a radical-mediated addition strategy to achieve difunctionalization of diverse alkenes. Diazo compounds are transformed to carbon radicals with a photocatalyst or an iron catalyst through PCET processes. The carbon radical selectively adds to diverse alkenes delivering new carbon radical species, then forms products through hydroalkylation

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• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Direct Julia−Kocienski Olefination
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1021/jo050852n

  日期：2005.8.1

  sulfones, giving poorer results. Methylenation of aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, and 1,2-dicarbonyl compounds is carried out through the modified Julia olefination using BTFP methyl sulfone 7d to give terminal alkenes and dienes. Mechanistic studies of the olefination reaction between benzyl BTFP sulfone 7a and aromatic aldehydes performed by KOH-induced Smiles rearrangement of stereodefined syn-

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1
• Zum reaktionsverhalten von trifluormethyl-subtituierten azomethiniminen [1] über eine [2·3]-sigmatrope umlagerung
  作者：Klaus Burger、Oswald Dengler、Dieter Hübl

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83156-5

  日期：1982.1

  Depending upon the substitution pattern, 2-[3,3-bis- (trifluoromethyl)-5-vinyl-1-pyrazolin-1-io]-1,1,1,3,3,3-hexa- fluoro-2-propanides 4 on thermolysis undergo a [2.3]-sigma- tropic rearrangement with formation of 1,2,3,6-tetrahydro- 2,2-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-l-trifluoromethyl- (ethylidenamino)]-pyridines 5, and a heterolytic ring opening followed by a prototropic rearrangement (4→7→9)

  取决于取代模式，2- [3,3-双（三氟甲基）-5-乙烯基-1-吡唑啉-1-io] -1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙交酯4热解经历[2.3]-σ重排，形成1,2,3,6-四氢-2,2-双（三氟甲基）-1-[[2,2,2-三氟-1-三氟甲基-（亚乙基氨基）]] -吡啶5，和杂原子开环，随后分别进行质子重排（4→7→9）。
• 신규 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
  申请人：SAMYANG CORPORATION 주식회사 삼양사(120110515934) Corp. No ▼ 110111-4720945BRN ▼101-86-66838

  公开号：KR101583349B1

  公开（公告）日：2016-01-07

  발광효율 및 열적 안정성이 우수한 신규 방향족 아민 화합물, 그의 제조방법 및 상기 신규 방향족 아민 화합물을 포함하는 유기전자소자가 제시된다.

  新型芳香族胺化合物具有优异的发光效率和热稳定性，提供了其制备方法以及包含上述新型芳香族胺化合物的有机电子器件。