丙酰胺 | 79-05-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酰胺
• 中文别名: 正丙酰胺
• 英文名称: Propionamid
• 英文别名: Propanamide；propionamide
• CAS: 79-05-0
• 化学式: C₃H₇NO
• mdl: MFCD00008039
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C (lit.)
• 沸点：
  213 °C (lit.)
• 密度：
  1.042 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  213°C
• 溶解度：
  可溶于水
• LogP：
  -0.7 at 23℃
• 蒸汽压力：
  0.04 mmHg
• 保留指数：
  984
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 8,000 ppm

LCLo (rat) = 8,000 ppm

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UE2975000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丙酰胺
化学品英文名称：	Propionamide；Propionic amicte
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	79-05-0
分子式：	C 3 H 7 NO
分子量：	73.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丙酰胺

有害物成分 含量 CAS No. 丙酰胺 100 79-05-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛和皮肤可能有刺激作用。吸入有轻度毒性。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色固体。
pH：
熔点(℃)：	79
沸点(℃)：	213
相对密度(水=1)：	1．03(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 7 NO
分子量：	73.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，易溶于醇、醚、二氯丙烷。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：230mg／kg(兔静脉)(LDLo) LC50：8000ppm(LCLo)(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
白色片状结晶。熔点为79°C，沸点为222.2°C，相对密度为1.0335，折光率为1.4160（110℃）。该物质能溶于水、乙醇、乙醚和氯仿，并且能够随水蒸气挥发。

用途
主要用于有机合成。此外，还用于麦迪霉素药物的合成。

生产方法
由丙酸与氨反应制得。具体步骤为：将正丙酸加入反应器中，通入氨气，当温度升至约140°C时，全部丙酸生成丙酸铵。停止通氨后，升温脱水，在210-220°C保持1-2小时，确保脱水完全。随后冷却结晶，过滤得到粗品，再用乙醇重结晶获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰胺 在 C₃₉H₄₅N₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 丙腈
  参考文献：
  名称：

  在室温下，NHC催化将伯酰胺甲硅烷基化脱水为腈。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在硅烷存在下伯酰胺的异常N-杂环卡宾催化的脱水。该方法绕过了金属/硅烷催化反应通常需要的耗能的1,2-硅氧烷消除步骤。已经基于实验证据和计算研究提出了该过程的详细机械循环。

  DOI：

  10.1039/c9cc08413d
• 作为产物：
  描述：

  丙腈 在 水 作用下， 反应 36.0h， 以55%的产率得到丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  几丁质负载钌催化剂将腈水合为酰胺†

  摘要：

  几丁质负载的钌（Ru /几丁质）在水性条件下促进腈水合成羧酰胺。腈水合可以以克为单位进行，并且与各种官能团的存在相容，所述官能团包括烯烃，醛，羧酸酯以及硝基和苄氧基羰基。钌/几丁质催化剂可以容易地由可商购的几丁质，氯化钌（III）和硼氢化钠制备。通过高分辨率透射电子显微镜对钌/甲壳质的分析表明，甲壳素载体上存在钌纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/c4ra15682j
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 Mg₁₀Al₂(OH)24CO₃ 、 双氧水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 丙酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,2-环氧-4-乙烯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrotalcite-Catalyzed Epoxidation of Olefins Using Hydrogen Peroxide and Amide Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982347e

文献信息

• An efficient and heterogeneous recyclable palladium catalyst for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyls in aqueous medium
  作者：Dattatraya B. Bagal、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c1gc15050b

  日期：——

  An highly efficient PS-Pd-NHC catalytic system has been developed for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds providing good to excellent conversion with remarkable chemoselectivity (up to 100%). The developed protocol is more advantageous due to use of HCOONa as hydrogen source, environmentally benign water as solvent and effective catalyst recyclability.

  开发了一种高效的PS-Pd-NHC催化系统，用于选择性共轭还原α,β-不饱和羰基化合物，提供了从良好到优异的转化率，具有显著的选择性（高达100%）。由于使用甲酸钠作为氢源，环境友好的水作为溶剂，以及有效的催化剂可回收性，该开发方案更具优势。
• A general and practical oxidation of alcohols to primary amides under metal-free conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Jian-Bo Feng、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3gc40668g

  日期：——

  A general procedure for oxidation of both benzyl alcohols and alkyl alcohols to primary amides under catalyst free conditions has been developed. 34 examples of primary amides were produced from their corresponding alcohols in moderate to excellent yields. This is a practical procedure for primary amides synthesis; water and tert-butanol are the only by-products. A commercial drug, Piracetam, was prepared

  一般程序 氧化作用 两者 苄醇 和 烷基醇 到 伯酰胺 在下面 催化剂自由条件得到了发展。34个例子伯酰胺 是从它们对应的 酒类产量中等至优异。这是一个实际的程序伯酰胺 合成; 水 和 叔丁醇是唯一的副产品。商业广告药品， 拉西坦一步制备了，收率为73％。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Synthesis of <i>N</i>-Acylsulfenamides through Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of Thiols and Amides by Supported Copper Hydroxide Catalyst
  作者：Konomi Sakagami、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.151090

  日期：2016.2.5

  In the presence of a supported copper hydroxide catalyst Cu(OH)x/Al2O3, KF (base), and O2 (terminal oxidant), various structurally diverse N-acylsulfenamides could be synthesized through aerobic cr...

  在负载型氢氧化铜催化剂 Cu(OH)x/Al2O3、KF（碱）和 O2（末端氧化剂）的存在下，可以通过有氧反应合成各种结构不同的 N-酰基亚磺酰胺。

表征谱图