Propionsaeure-(N-formyl-amid) | 14202-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propionsaeure-(N-formyl-amid)
• 英文别名: N-Formyl-propionamid；formyl-propionyl-amine；N-Propionyl-formamide；N-formylpropanamide
• CAS: 14202-56-3
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD19217506
• 分子量: 101.105
• InChiKey: QZFAIICSUHLVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium dichromate 、 水 、 苯 作用下， 生成 Propionsaeure-(N-formyl-amid)
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Hamburger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 361, p. 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。
• Oxidation of nylon model systems
  作者：G. M. Burnett、K. M. Riches

  DOI：10.1039/j29660001229

  日期：——

  on the rate of the photochemical oxidation of a series of N-alkylamides R·CONR′R″ where R and R″ are alkyl groups and R′ is an alkyl group or hydrogen, has been studied. Sodium anthraquinone-2-sulphonate was a powerful photosensitiser. Rates of oxidation and apparent energies of activation are recorded for several amides. A stepwise variation in the rate of oxidation with N-alkyl substituent through

  光强，光敏剂浓度，氧气压力和温度对一系列N-烷基酰胺R·CONR'R''的光化学氧化速率的影响，其中R和R''为烷基，R'为烷基或氢，已被研究。蒽醌-2-磺酸钠是一种强大的光敏剂。记录了几种酰胺的氧化速率和表观活化能。发现通过乙酰胺和丙酰胺的N-甲基，-乙基，-丙基和-丁基衍生物通过N-烷基取代基的氧化速率的逐步变化。促进了过氧化氢，酰基酰胺（R·CONH·COR），甲酰胺（R·CONH·CHO）和未取代酰胺（R·CONH 2）形成的机理）之间的氧化产物。
• Irreversible inhibition of mammalian and insect peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases (PHMS), peptide amidating enzymes, by N-formyl amides
  作者：Michael Klinge、Hengmiao Cheng、T. Mark Zabriskie、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c39940001379

  日期：——

  A series of N-formyl amides were synthesized by condensation of N,N-bis(trimethylsilyl)formamide with acid chlorides (59–90% yields), or by reaction of hydroxyglycyl peptides with 90% hydrogen peroxide (45% yield); a number of N-formyl amides which bear a phenyl substituent are mechanis-based irreversible inactivators of peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenases purified from pig pituitary and from honeybee heads.

  一系列N-甲酰酰胺是通过N,N-双(三甲基硅烷基)甲酰胺与酰氯缩合（59-90%的收率）或羟基甘氨酰肽与90%过氧化氢反应（45%的收率）合成的；一些带有苯基取代基的N-甲酰酰胺是机械性的不可逆失活剂，用于失活从猪垂体和蜜蜂头部纯化的肽酰甘氨酸α-羟化单加氧酶。
• n‐Bu4NI/K2S2O8‐Mediated C–N Coupling between Aldehydes and Amides
  作者：Xiaochen Liu、Samual Hee、Netanel G. Sapir、Alvin Li、Syed Farkruzzaman、Jianbo Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400067

  日期：——

  coupling between aldehydes and amides is reported. When an aromatic aldehyde bears electron-donating groups at either the ortho or para position of the formyl group, a transformylation takes place exclusively. Without these groups, a cross-dehydrogenative coupling dominates. Furthermore, when 2-aminobenzamide is employed, only quinazolin-4(3H)-ones are obtained regardless of the aldehyde used.

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。
• A New Synthesis of Diacylamines
  作者：Yang-i Lin、S. A. Lang, Jr.

  DOI：10.1055/s-1980-28939

  日期：——