N-羟基丙酰胺 | 2580-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基丙酰胺
• 英文名称: propionohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-propanamide；Propionohydroxamsaeure；N-hydroxypropanamide
• CAS: 2580-63-4
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00154630
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: RSIPQHOWTCNEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.5%的产率得到5-Ethyl-1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种1,3,2,4-二氧杂噻唑-2,2-二氧化物类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于电池电解液添加剂技术领域，提出了一种1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2,2‑二氧化物类化合物的合成方法，以脂肪酸酯或芳香酸酯为原料，与盐酸羟胺反应生成羟肟酸，羟肟酸与氯化亚砜反应生成1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2‑氧化物类化合物，再以1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2‑氧化物类化合物为原料，以三氯化钌和次氯酸钠为催化剂，经氧化反应得到1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2,2‑二氧化物类化合物。通过上述技术方案，解决了现有技术中锂离子电池在高温下的可重复充电次数及循环性能不好的问题。

  公开号：

  CN113754611A
• 作为产物：
  描述：

  丙酰胺 在 羟胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-羟基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  固定化铜绿假单胞菌细胞产生异羟肟酸：反胶束动力学分析

  摘要：

  来自铜绿假单胞菌菌株L10的含有酰胺酶的完整细胞被用作游离和固定在反胶束系统中的生物催化剂。在两种介质中，使用诸如脂肪族，氨基酸，芳香族酰胺和酯等底物，确定了异羟肟酸合成中氨基转移反应的表观动力学常数。反胶束，K m相对于以乙酰胺，丙烯酰胺，丙酰胺和甘氨酰胺乙酯为底物的游离生物催化剂，该值降低了2-7倍。我们已经得出结论，当在相反的胶束系统（而不是缓冲液系统）中进行反应时，生物催化剂对每种底物的亲和力总体上会增加。相对于游离形式，固定化的生物催化剂通常在较低的底物浓度下显示出更高的稳定性和更快的反应速率，这是有利的。另外，固定化显示适合于获得最高产率的异羟肟酸衍生物，在某些情况下高于80％。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.03.016
• 作为试剂：
  描述：

  4-氟邻苯二甲酸酐 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N-羟基丙酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82.3 %的产率得到4,4'-氧双邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种二苯醚四酸二酐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二苯醚四酸二酐的制备方法，包括以下步骤：卤代苯酐I、卤代苯酐I’和羟胺化合物II在催化剂III和溶剂IV的作用下进行偶联反应，经后处理后得到二苯醚四酸二酐产品V，合成路线如下： 其中卤代苯酐I、卤代苯酐I’为相同物质或者同分异构体。本发明反应采用催化方法一锅法制备产品，偶联反应为决速步骤，催化剂用量可以多次循环套用，方法通用性好，可以同时实现s‑ODPA，a‑ODPA，i‑ODPA的合成，无难分离相转移催化剂，反应温度显著降低，反应全程无水，使得产品纯度高，三废产生少。

  公开号：

  CN115536627A

文献信息

• N-((Alkylamino)carbonyl)-N-(((alkylamino)carbonyl)oxy)acylamides with
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04413009A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  The present invention is directed to N-((alkylamino)carbonyl)-N-(((alkylamino)carbonyl)oxy)acylamides and their use in inhibiting the growth of HeLa cells, P.sub.388 leukemia or MX-1 carcinomas in mammals.

  本发明涉及N-((烷基氨基甲酰基)-N-((烷基氨基甲酰基)氧基)酰胺及其在抑制哺乳动物中HeLa细胞、P.sub.388白血病或MX-1癌瘤生长中的应用。
• Photoorganocatalytic One-Pot Synthesis of Hydroxamic Acids from Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201600333

  日期：2016.5.10

  An efficient one‐pot synthesis of hydroxamic acids from aldehydes and hydroxylamine is described. A fast, visible‐light‐mediated metal‐free hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates was used to develop the subsequent addition of hydroxylamine hydrochloride. A range of aliphatic and aromatic aldehydes were employed in this reaction to give hydroxamic acids in high to excellent yields. Application

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。
• Thioether-Directed NiH-Catalyzed Remote γ-C(sp³)–H Hydroamidation of Alkenes by 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Bingnan Du、Yuxin Ouyang、Qishu Chen、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c05834

  日期：2021.9.22

  amidation of unactivated alkenes. Due to the preference for five-membered nickelacycle formation, the chain-walking isomerization initiated by the NiH insertion to an alkene can be terminated at the γ-methylene site remote from the alkene moiety. By employing 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline (L4) as the ligand and dioxazolones as the reagent, the amidation occurs at the γ-C(sp3)–H bonds to afford the amide

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。
• Sulfur Imidations by Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500220

  日期：2015.5

  N-Acyl nitrenes have been generated from a range of heterocyclic precursors, and their applications in light-induced ruthenium-catalyzed sulfur imidations have been studied. Analyzing the reaction scope and determining the structural requirements of the in situ formed electrophilic nitrogen species for effective nitrene transfer allowed a mechanistic scheme to be proposed. The mechanistic conclusions

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。
• The generation and use of a masked α-acyl cation in aromatic substitution reactions; Ag⁺induced reactions of 3-(bromomethyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine derivatives
  作者：Shimon Shatzmiller、Sorin Bercovici

  DOI：10.1039/c39900000327

  日期：——

  The Ag+ induced aromatic substitution reactions of 3-(1-bromomethyl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine derivatives via an α-acyl cation equivalent are described.

  描述了通过α-酰基阳离子等效物的Ag +诱导的3-（1-溴甲基）-5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物的芳族取代反应。