N-甲基丙酰胺 | 1187-58-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基丙酰胺
• 中文别名: N-甲基-丙酰胺
• 英文名称: N-methylpropanamide
• 英文别名: N-methyl propionamide；N-Methylpropionamide
• CAS: 1187-58-2
• 化学式: C₄H₉NO
• mdl: MFCD00009300
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C (lit.)
• 沸点：
  146 °C/90 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.931 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  222 °F
• 蒸汽压力：
  1.15 mmHg
• 大气OH速率常数：
  7.60e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  921;897
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质与氯化氢生成两种盐：在非极性溶剂中生成CH3CH2CONHCH3·HCl；无溶剂时生成(CH3CH2CONHCH3)2·HCl(熔点84~85℃)。与金属钠在室温下不发生反应，但能在沸腾的甲苯溶液中进行反应。N-甲基丙酰胺的碱性水解速度K×10⁴［l/(mol·s)］在60℃、75.8℃和85.7℃分别为2.51、1.44和2.73。 2. 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UE4515000
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: N-甲基丙酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9NO
分子式
: 87.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Methylpropionamide
-
CAS 号 1187-58-2
EC-编号 214-699-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -43 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
146 °C 在 120 hPa - lit.
g) 闪点
106 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.931 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱, 酰氯, 含磷卤化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UE4515000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

精制方法是在N-甲基丙酰胺中加入氧化钙进行蒸馏，或者与二甲苯共沸蒸馏以除去水分和丙酸。再在减压下（0.67KPa）分馏精制。

合成制备方法

同样地，在N-甲基丙酰胺中加入氧化钙进行蒸馏，或者与二甲苯共沸蒸馏以除去水分和丙酸。接着，在减压下（0.67KPa）进行分馏精制。

用途简介

作为溶剂使用。

用途

主要用于作为溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基丙酰胺 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-methylthiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXXII. Alkaloid synthesis using furopyridone as a synthon: Synthesis of key intermediates for the synthesis of (.+-.)-quinine, (.+-.)-ajmalicine, and (.+-.)-7-demethyltecomanine.

  摘要：

  Furopyridones 4a-c 被证明可以作为生物碱合成的合成基体，通过其简单转化为关键中间体 13a、b 和 16，进而用于奎宁、阿片碱和 7-去甲基特可曼宁的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2419
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 丙酰胺 在 六甲基二硅氮烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到N-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用氯甲基二甲基氯硅烷对酰胺和杂环进行化学选择性甲基化

  摘要：

  氯甲基二甲基甲硅烷基氯与酰胺的反应生成五配位的N-（氨基甲基）-卤代硅烷，其可以被氟化铯脱甲硅烷基化而得到N-甲基酰胺。这提供了在其他更多亲核基团存在下酰胺单烷基化的选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00731-0
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-dihydroxyhexafluoroisopentane 在 N-甲基丙酰胺 、 bismuth molybdate 作用下， 反应 2.5h， 以98.5%的产率得到六氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种医药原料六氟丙酮的合成方法

  摘要：

  一种医药原料六氟丙酮的合成方法，主要包括如下步骤：在反应容器中加入3mol的2,3‑二羟基‑六氟异戊烷，4‑6mol的N‑甲基丙酰胺溶液，升高溶液温度至70‑80℃，保持60‑80min,然后加入2‑3mol的钼酸铋，继续反应50‑70min,降低温度至40‑50℃，减压蒸馏，收集80—89℃的馏分，间甲酚溶液洗涤，间氯苯胺溶液洗涤，甲氧基甲苯溶液重结晶，得晶体六氟丙酮。

  公开号：

  CN108238870A

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Organocatalyst-Induced Multicomponent Reaction: An Efficient Procedure for the Activation of Amides
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1055/s-0035-1561661

  日期：——

  An efficient organocatalytic route for the activation of amide derivatives is reported. In this transformation, amide derivatives were employed as a potential bidentate nucleophile in a reaction involving isoquinoline and propiolates using tetrabutylphosphonium acetate to form 1,2-dihydroisoquinoline skeletons.

  报道了一种用于活化酰胺衍生物的有效有机催化途径。在这种转化中，酰胺衍生物被用作潜在的双齿亲核试剂，用于涉及异喹啉和丙炔酸酯的反应中，使用乙酸四丁基鏻形成 1,2-二氢异喹啉骨架。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2021202964A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I), or a prodrug, solvate, enantiomer, stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, W, X, Y, s, and Ring A are as described herein.

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate
  作者：Huifang Lai、Jiexin Xu、Jin Lin、Daijun Zha

  DOI：10.1039/d1ob01054a

  日期：——

  We described a copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds mediated by sodium persulfate. The amides, including primary and secondary amides, can be installed on isoindolinones in moderate to excellent yields by this method.

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。

表征谱图