4-ethoxy-3-methoxybenzyl bromide | 155583-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1-ethoxy-2-methoxybenzene
• CAS: 155583-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: KYBNZNBVSHAVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-methoxybenzyl bromide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((4-chlorophenyl)(propoxy)methyl)-1-(3-methoxy-4-ethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  灭虫菊酯等规立体异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-ethoxy-3-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  灭虫菊酯等规立体异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x

文献信息

• Evolution of matrinic ethanol derivatives as anti-HCV agents from matrine skeleton
  作者：Ying-Hong Li、Zhou-Yi Wu、Sheng Tang、Xin Zhang、Yan-Xiang Wang、Jian-Dong Jiang、Zong-Gen Peng、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.025

  日期：2017.5

  study indicated that the shortening of the 11-butyl chain to ethyl chain did not affect the activity significantly. Out of the target compounds, matrinic ethanol 6a demonstrated a potential anti-HCV effect with an EC50 value of 3.2μM and a SI value of 96.6. The free hydroxyl arm in 6a made it possible as a parent structure to prepare pro-drug for the potential application in HCV treatment. This study

  合成了二十二种新颖的12N取代的成熟乙醇衍生物，并以化合物1为首对它们的抗HCV活性进行了评估。SAR研究表明，将11-丁基链缩短为乙基链不会明显影响其活性。在目标化合物中，matrinic乙醇6a表现出潜在的抗HCV效果，EC50值为3.2μM，SI值为96.6。6a中的游离羟基臂使它可以作为母体结构来制备前药，从而有可能在HCV治疗中应用。这项研究为进一步战略优化和将这类化合物开发为新型抗HCV药物家族提供了有力的信息。