methyl 2-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 856899-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl p-methoxy-2-(S)-hydroxydihydrocinnamate；methyl (2S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 856899-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LDDFEROTLHOWEW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  330.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以75%的产率得到methyl 2-azido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 AD-mix beta 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 H₆O₆Os^(2-)*2K⁽¹⁺⁾ 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称二羟基化合成隐霉素24单元B

  摘要：

  已经使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，开发了一种用于合成隐藻素24单元B的合成途径。这项研究表明，使用二苯基磷酰基叠氮化物直接叠氮化α-羟基酸酯有利于α-氨基酸的不对称合成，而在转化过程中不会失去手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.078

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate
  作者：John R. Rizzo、Tony Y. Zhang

  DOI：10.2533/chimia.2006.580

  日期：——

  An asymmetric synthesis of navaglitazar, a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) ? agonist, from commercially available (+)-methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate, is described. The new synthesis features high overall yield, low solvent usage, crystalline intermediates and operational simplicity.

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。

• Organocatalytic synthesis of optically active aryllactic acid derivatives from<i>β</i>-ketosulfoxides
  作者：Francesca Capitta、Nicola Melis、Francesco Secci、Giuseppe Romanazzi、Angelo Frongia

  DOI：10.1080/17415993.2014.946506

  日期：2014.11.2

  The organocatalytic synthesis of new α-acyloxy-3-arylpropionic thioesters has been accomplished providing some enantioenriched important aryllactic acid derivatives in good yield and enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  新的α-酰氧基-3-芳基丙酸硫酯的有机催化合成已经完成，以良好的收率和对映选择性提供了一些对映体富集的重要芳基乳酸衍生物。图形概要
• Madhusudhan; Om Reddy; Ramanatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2719 - 2723
  作者：Madhusudhan、Om Reddy、Ramanatham、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates
  作者：Yang Ji、Ping Xue、Dan-Dan Ma、Xue-Qiang Li、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.072

  日期：2015.1

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chimia 2006, 60, 580-583
  作者：

  DOI：——

  日期：——