(S)-3-(4-苄氧基苯基)-2-羟基丙酸 | 162919-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-3-(4-苄氧基苯基)-2-羟基丙酸
• 英文名称: (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: HO-Tyr(Bn)-OH；(2S)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 162919-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RADJEIZOJZINJB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-苄氧基苯基)-2-羟基丙酸 在 10 percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(S)-3-(4-羟基苯基)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microcin SF608

  摘要：

  The first total synthesis of aquatic peptide microcin SF608 is described. Coupling of L-Hpla with the dipeptide L-Phe-L-Choi followed by coupling with agmatine and a deprotection step gave microcin SF608. In addition, the levorotatory character of L-Hpla (5) was thoroughly established, and the conformational analysis of L-Choi containing peptides 1 and 8-10 was performed using NMR spectroscopy to examine the cis-trans isomer equilibrium of the L-Phe-L-Choi amide bond.

  DOI：

  10.1021/jo025709y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-3-(4-苄氧基苯基)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松合成α-羟基羧酸

  摘要：

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.090

文献信息

• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Access to the Aeruginosin Serine Protease Inhibitors through the Nucleophilic Opening of an Oxabicyclo[2.2.1]heptane: Total Synthesis of Microcin SF608
  作者：Stefan Diethelm、Corinna S. Schindler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201400046

  日期：2014.5.12

  linear peptides named the aeruginosins was discovered in marine cyanobacteria. We herein report an entry route into the synthetically challenging core fragment of these natural products. Starting from the common oxabicyclic building block 11, we accessed the octahydroindole core of the aeruginosins, exemplified by the total synthesis of microcin SF608 (2). Key to the synthetic strategy is a highly efficient

  丝氨酸蛋白酶在许多生物学过程中起关键作用，并与多种人类疾病如血栓形成或癌症有关。在寻找丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂期间，在海洋蓝细菌中发现了一个名为铜绿菌素的线性肽家族。我们在本文中报道了进入这些天然产物的合成挑战性核心片段的进入途径。从常见的氧双环结构单元11开始，我们进入了铜绿素酶的八氢吲哚核心，以微素SF608的全合成为例（2）。合成策略的关键是高效生成草甘膦SF608的氢吲哚基序的氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环。此外，在合成过程中，我们观察到了异常的区域选择性环氧化物的减少。对该反应进行的详细实验研究使我们提出了一种机制原理，其中涉及通过氨基甲酸酯NH基团传递分子内氢原子以控制均相环氧化物裂解的区域选择性。
• Highly efficient and selective phosphorylation of amino acid derivatives and polyols catalysed by 2-aryl-4-(dimethylamino)pyridine-N-oxides – towards kinase-like reactivity
  作者：James I. Murray、Rudiger Woscholski、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c4cc05388e

  日期：——

  The chemoselective phosphorylation of hydroxyl containing amino acid derivatives and polyols by phosphoryl chlorides catalyzed by 2-aryl-4-(dimethylamino)pyridine-N-oxides is described.

  描述了由2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的磷酰氯对含羟基的氨基酸衍生物和多元醇的化学选择性磷酸化。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Syntheses of depsipeptide analogues of the insect neuropeptide proctolin
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Andrew Plant、Frank Stieber、Peter Lösel、Hubert Dyker

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00214-7

  日期：2002.6

  Four depsipeptide analogues of the insect neuropeptide proctolin (H-Arg-Tyr-Leu-Pro-Thr-OH) have been prepared, containing a single ester linkage between Arg(1) and Tyr(2), Tyr(2) and Leu(3), and between Pro(4) and Thr(5), respectively. A didepsipentapeptide containing an ester linkage between Tyr(2) and Leu(3) and between Pro(4) and Thr(5), has also been prepared. The depsipeptide 4 is the first example

  已经制备了昆虫神经肽proctolin（H-Arg-Tyr-Leu-Pro-Thr-OH）的四种depsipeptide类似物，在Arg（1）和Tyr（2），Tyr（2）和Leu（ 3），以及分别在Pro（4）和Thr（5）之间。还准备了在Tyr（2）和Leu（3）之间以及Pro（4）和Thr（5）之间包含酯键的二肽五肽。十肽4是骨架修饰的proctolin类似物的第一个实例，其显示出完全的肌活性。