(S)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 | 343880-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl) propanoic acid；(S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-propanoic acid；(2S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 343880-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: UYUFINJYHZNLQT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 sodium octylthiolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Claisen 缩合作为 α-烷氧基肉桂酸酯的简便途径： (2S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 乙酯的合成

  摘要：

  标题化合物由对茴香醛和乙氧基乙酸乙酯通过外消旋合成路线制备。该合成涉及克莱森型缩合，其中消除是出乎意料的......

  DOI：

  10.1021/op040006z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 22.0~47.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 (S)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Claisen 缩合作为 α-烷氧基肉桂酸酯的简便途径： (2S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 乙酯的合成

  摘要：

  标题化合物由对茴香醛和乙氧基乙酸乙酯通过外消旋合成路线制备。该合成涉及克莱森型缩合，其中消除是出乎意料的......

  DOI：

  10.1021/op040006z

文献信息

• Highly enantioselective hydrogenation of α-oxy functionalized α,β-unsaturated acids catalyzed by a ChenPhos–Rh complex in CF₃CH₂OH
  作者：Lin Yao、Jialin Wen、Shaodong Liu、Renchang Tan、Noel Marie Wood、Weiping Chen、Shengyong Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5cc09089j

  日期：——

  A Chenphos–Rh complex is demonstrated to be a highly efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of α-oxy functionalized α,β-unsaturated carboxylic acidsviaan ionic interaction between the ligand and the substrate.

  一种Chenphos-Rh络合物被证明是α-氧基化α，β-不饱和羧酸的不对称加氢反应的高效催化剂，通过配体和底物之间的离子相互作用。
• Process
  申请人：——

  公开号：US20030139474A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to novel resolution methods, which are useful in the preparation of enantiomerically enriched intermediates which in their turn are useful in the prepartion of compounds with a pharmacological effect on the insulin resistance syndrome (IRS). It is such a process that the present inventions sets out to define, and more particularly for the preparation of the (S)-enantioner of certain 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acids and derivatives thereof.

  本发明涉及新型分辨方法，该方法在制备对胰岛素抗性综合征（IRS）具有药理作用的化合物中起到重要作用。本发明旨在定义这样一个过程，更具体地用于制备某些2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸及其衍生物的（S）-对映体。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-2-HYDROXY PROPANOIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-ARYL-2-HYDROXY
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014181362A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present disclosure provides a process for synthesis of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of formula (S)-1. wherein R1 represents H or (C1-C5) alkyl groups and R2 represents (C1-C5) alkyl groups.

  本公开提供了一种合成式（S）-1的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的过程。其中R1代表H或（C1-C5）烷基基团，R2代表（C1-C5）烷基基团。
• Crytalline form of (s)-2 ethoxy -3-&lsqb;4-(2-&lcub;4- methanesulfonyloxyphenyl&rcub; ethoxy)phenyl&rsqb;propanoic acid
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06531622B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to a novel crystalline form of the compound (S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-methanesulfonyloxyphenyl}ethoxy)phenyl]propanoic acid, shown by formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and solvates thereof. The invention also concerns methods of treating one or more metabolic disease conditions, particularly those associated with Insulin Resistance Syndrome, and the use of a crystalline form of the compound, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, or a solvate thereof, in the manufacture of a medicament for use in one or more of said conditions. The invention further concerns pharmaceutical compositions containing a crystalline form of the compound, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as active ingredient, as well as processes for the manufacture of a crystalline form of the compound, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明涉及化合物(S)-2-乙氧基-3-[4-(2-4-甲磺氧基苯基}乙氧基)苯基]丙酸的新结晶形式，化合物由式(I)表示，或其药用可接受的盐和溶剂化合物。该发明还涉及治疗一种或多种代谢性疾病条件的方法，特别是与胰岛素抵抗综合征相关的条件，并且使用该化合物的结晶形式，或其药用可接受的盐，或其溶剂化合物，用于制造用于上述一种或多种条件的药物。该发明进一步涉及含有该化合物的结晶形式，或其药用可接受的盐，或其溶剂化合物的药物组合物，作为活性成分，以及用于制造该化合物的结晶形式，或其药用可接受的盐，或其溶剂化合物的过程。
• New process
  申请人：Andersson Kjell

  公开号：US20060069283A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to novel resolution methods, which are useful in the preparation of enantiomerically enriched intermediates which in their turn are useful in the prepartion of compounds with a pharmacological effect on the insulin resistance syndrome (IRS). It is such a process that the present inventions sets out to define, and more particularly for the preparation of the (S)-enantioner of certain 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acids and derivatives thereof.

  本发明涉及新型分辨方法，该方法在制备对胰岛素抵抗综合征（IRS）具有药理作用的化合物中起到了作用，这些化合物的手性富集中间体是有用的。本发明旨在定义这种过程，特别是制备某些2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸及其衍生物的（S）对映体。