ethyl (S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 477979-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: EMHP；(2S)-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-propionic acid ethyl ester；(2S)-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxypropionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoate
• CAS: 477979-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SFTYDROGLAWTKI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲氧基-3-[4-[3-(4-苯氧基苯氧基)丙氧基]苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.580
• 作为产物：
  描述：

  (4-(bromomethyl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  EEHP和EMHP的高效和对映选择性合成：PPAR激动剂的中间体

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的乙醇酸烷基化反应以高收率和非对映选择性对取代的苄基和烯丙基溴进行了优化。标准化反应条件用于PPAR激动剂的EEHP和EMHP中间体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.093

文献信息

• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• [EN] SELECTIVE PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DE RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOME
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005061441A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention is directed to a novel compound, its composition and use of a compound having a structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomers thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种新颖化合物，其组成以及使用具有结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合症、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血异常、高血压、动脉粥样硬化以及与X综合症和心血管疾病有关的其他疾病。
• [EN] POLYMORPHIC FORM OF PYRROLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DE DÉRIVÉ DU PYRROLE ET INTERMÉDIAIRE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2015029066A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to Saroglitazar free acid of Formula (IA) or its pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable esters, stereoisomers, tautomers, analogs and derivatives thereof. The present invention also provides an amorphous form of saroglitazar free acid and processes of preparation thereof. The present invention also provides pharmaceutical composition comprising an amorphous form saroglitazar magnesium.

  本发明涉及公式（IA）的Saroglitazar游离酸或其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、药学上可接受的酯、立体异构体、互变异构体、类似物和其衍生物。本发明还提供了Saroglitazar游离酸的非晶态形式及其制备方法。本发明还提供了包含非晶态Saroglitazar镁的制药组合物。
• Amide linker peroxisome proliferator activated receptor modulators
  申请人：Ferritto Crespo Rafael

  公开号：US20060111406A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式（I）的化合物、组合物及其使用。
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：Brooks Alisa Dawn

  公开号：US20050020684A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed is a compound represented by Structural Formula (I): Ar is a substituted or unsubstituted aromatic group. Q is a covalent bond, —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —; W is a substituted or unsubstituted alkylene or a substituted or unsubstituted heteroalkylene linking group from two to ten atoms in length, preferably from two to seven atoms in length. Phenyl Ring A is optionally substituted with up to four substituents in addition to R 1 and W, R 2 is (CH 2 ) n —CH(OR 2 )—(CH 2 ) n E, —(CH)═C(OR 2 )—(CH 2 ) n E, —(CH 2 ) n —CH(Y)—(CH 2 ) m E or (CH)═C(Y)(CH 2 ) m E; wherein E is COOR 3 , C 1 -C 3 alkylnitrile, carboxamide, sulfonamide, acylsulfonamide or tetrazole and wherein sulfonamide, acylsulfonamide and tetrazole are optionally substituted with one or more substituents independently selected from: C 1 -C 6 alkyl, haloalkyl and aryl-C o - 4 -alkyl; R 2 is H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, haloalkyl, an aromatic group, a substituted aromatic group, —COR 4 , —COOR 4 , —CONR 5 R 6 , —C(S)R 4 , —C(S)OR 4 or C(S)NR 5 R 6 , R 3 is H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. Y is O—, CH 2 —, CH 2 CH 2 — or CH═CH— and is bonded to a carbon atom in Phenyl Ring A that is ortho to R 1 . R 4 -R 6 are independently H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. n and m are independently 0, 1 or 2.

  本发明公开了一种由结构式（I）表示的化合物：其中Ar是取代或未取代的芳香基团。Q是共价键，-CH2-或-CH2CH2-; W是取代或未取代的烷基或取代或未取代的异烷基连接基，长度为两到十个原子，优选长度为两到七个原子。苯环A可选地与R1和W以外的最多四个取代基取代，R2是（CH2）n-CH（OR2）-（CH2）nE，-（CH）=C（OR2）-（CH2）nE，-（CH2）n-CH（Y）-（CH2）mE或（CH）=C（Y）（CH2）mE;其中E是COOR3，C1-C3烷基腈，羧酰胺，磺酰胺，酰基磺酰胺或四唑，磺酰胺，酰基磺酰胺和四唑可选地与一个或多个取代基取代，独立地选自：C1-C6烷基，卤代烷基和芳基-Co-4-烷基; R2是H，脂肪基，取代脂肪基，卤代烷基，芳基，取代芳基，-COR4，-COOR4，-CONR5R6，-C（S）R4，-C（S）OR4或C（S）NR5R6，R3是H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。Y是O-，CH2-，CH2CH2-或CH═CH-，并与Phenyl环A中与R1相邻的碳原子键合。R4-R6独立地是H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。n和m独立地为0、1或2。